Asam lipoat: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Konten dihapus Konten ditambahkan
ESCa (bicara | kontrib)
ESCa (bicara | kontrib)
dev
Baris 51: Baris 51:
| accessdate = 2011-05-16
| accessdate = 2011-05-16
| work = Laboratory of Atherosclerosis and Metabolic Research, Department of Pathology and Laboratory Medicine, UC Davis Medical Center; Uma Singh dan Ishwarlal Jialal
| work = Laboratory of Atherosclerosis and Metabolic Research, Department of Pathology and Laboratory Medicine, UC Davis Medical Center; Uma Singh dan Ishwarlal Jialal
}}</ref> Senyawa LA pertama kali ditemukan pada tahun 1950 dari [[organ]] hati [[hewan]] [[sapi]]. Awalnya, oleh karena peran LA pada proses [[biokimia|biokimiawi]], LA digolongkan menjadi salah satu [[vitamin]] di dalam jajaran [[vitamin B|vitamin B kompleks]], namun kini tidak lagi demikian.
}}</ref>


== Asupan nutrisi ==
LA juga merupakan [[antioksidan]] yang banyak dikonsumsi, dan segera terkonversi oleh [[nikotinamida adenina dinukleotida|NAD<sup>+</sup>]] atau [[nikotina adenina dinukleotida fosfat|NADP]] menjadi bentuk senyawa reduksi yang disebut [[asam dihidrolipoat]] (DHLA). Kedua status [[redoks]] senyawa LA dan DHLA merupakan antioksidan, hal ini berbeda dengan sifat senyawa lain seperti [[glutation]] yang berfungsi sebagai antioksidan hanya pada status reduksi saja.
Kadar [[plasma darah|plasma]] LA endogenus dilaporkan sekitar 1–25 ng/mL, dan DHLA sekitar 33–145 ng/mL. Pada umumnya hati mampu memproduksi cukup LA untuk memenuhi kebutuhan akan [[senyawa organik|senyawa]] kofaktor [[enzim]], namun biosintesis LA lambat laun menurun sejalan dengan [[usia]] dan pada penderita beberapa [[penyakit]] sebeperti diabetes, nefropati diabetik dan neuropati diabetik.

Oleh sebab itu LA juga merupakan [[antioksidan]] yang banyak dikonsumsi, dan segera terkonversi oleh [[nikotinamida adenina dinukleotida|NAD<sup>+</sup>]] atau [[nikotina adenina dinukleotida fosfat|NADP]] menjadi bentuk senyawa reduksi yang disebut [[asam dihidrolipoat]] (DHLA). Kedua status [[redoks]] senyawa LA dan DHLA merupakan antioksidan, hal ini berbeda dengan sifat senyawa lain seperti [[glutathion]] yang berfungsi sebagai antioksidan hanya pada status reduksi saja.


== Nutrisi ==
LA memiliki 2 [[isomer]] yaitu R-[[enantiomer]] dan S-enantiomer. R-LA dapat ditemukan pada banyak makanan yang mengandung sejenis [[protein]] yang disebut [[lisina]]. [[Ikatan kovalen]] yang dibentuk antara kedua senyawa tersebut menghasilkan senyawa yang disebut [[lipolisina]], yang banyak ditemukan pada [[bahan nabati]] seperti [[horenso]], [[brokoli]], [[tomat]], ''garden peas'', ''brussel sprouts'', dan ''rice bran''; dan [[bahan hewani]] seperti [[jantung]], [[hati]] dan [[ginjal]].
LA memiliki 2 [[isomer]] yaitu R-[[enantiomer]] dan S-enantiomer. R-LA dapat ditemukan pada banyak makanan yang mengandung sejenis [[protein]] yang disebut [[lisina]]. [[Ikatan kovalen]] yang dibentuk antara kedua senyawa tersebut menghasilkan senyawa yang disebut [[lipolisina]], yang banyak ditemukan pada [[bahan nabati]] seperti [[horenso]], [[brokoli]], [[tomat]], ''garden peas'', ''brussel sprouts'', dan ''rice bran''; dan [[bahan hewani]] seperti [[jantung]], [[hati]] dan [[ginjal]].

== Aspek manfaat ==
LA meningkatkan regulasi atas [[gula darah]] dan [[polineuropati]] yang terkait dengan [[diabetes mellitus]], selain itu, juga, dengan efektif menghilangkan pengaruh [[keracunan]] akibat [[logam berat]]. LA yang terikat dengan lisina berfungsi sebagai [[kofaktor]] bagi [[enzim]] [[kompleks dehidrogenase]] di dalam [[mitokondria]].

Sebagai antioksidan, LA secara langsung menekan [[radikal bebas]] dan dengan kapasitas untuk membungkus senyawa logam, LA secara langsung menekan produksi [[spesi oksigen reaktif|ROS]]. Interaksi antara LA dengan antioksidan lain akan mengembalikan/meningkatkan kadar antioksidan tersebut termasuk [[glutathion]] dan [[vitamin]] [[asam askorbat|C]], [[vitamin E|E]], terutama di dalam [[sitoplasma]] [[sel (biologi)|sel]]. Hal ini dimungkinkan oleh salah satu sifat LA sebagai senyawa [[hidrofilik]], [[hidrofobik]] dan [[amfifilik]] hingga memungkinkan aktivitas di dalam fasa ''aqeous'' intraselular, fasa lipid [[membran plasma]], [[serum darah|serum]] dan [[lipoprotein]], dibandingkan dengan [[vitamin C]] yang bersifat hidrofilik dan [[vitamin E]] yang bersifat hidrofobik.


== Pranala luar ==
== Pranala luar ==

Revisi per 16 Mei 2011 23.10

Asam lipoat
Nama
Nama IUPAC
(R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid
Nama lain
α-lipoic acid (alpha lipoic acid), thioctic acid, 6,8-dithiooctanoic acid
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
MeSH Lipoic+acid
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1 YaY
    Key: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWSA-N YaY
  • InChI=1/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1
    Key: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWBZ
  • O=C(O)CCCC[C@H]1SSCC1
Sifat
C8H14O2S2
Massa molar 206.33 g/mol
Penampilan yellow needle-like crystals
soluble in ethanol, sodium salt is soluble in water
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Asam lipoat (bahasa Inggris: Lipoic acid, α-lipoic acid, Alpha Lipoic Acid, thioctic acid, 6,8-dithio-octanoic acid, ALA, LA) adalah senyawa organosulfur yang merupakan turunan dari asam oktanoat dan sisteina yang disekresi oleh hati.[1] Senyawa LA pertama kali ditemukan pada tahun 1950 dari organ hati hewan sapi. Awalnya, oleh karena peran LA pada proses biokimiawi, LA digolongkan menjadi salah satu vitamin di dalam jajaran vitamin B kompleks, namun kini tidak lagi demikian.

Asupan nutrisi

Kadar plasma LA endogenus dilaporkan sekitar 1–25 ng/mL, dan DHLA sekitar 33–145 ng/mL. Pada umumnya hati mampu memproduksi cukup LA untuk memenuhi kebutuhan akan senyawa kofaktor enzim, namun biosintesis LA lambat laun menurun sejalan dengan usia dan pada penderita beberapa penyakit sebeperti diabetes, nefropati diabetik dan neuropati diabetik.

Oleh sebab itu LA juga merupakan antioksidan yang banyak dikonsumsi, dan segera terkonversi oleh NAD+ atau NADP menjadi bentuk senyawa reduksi yang disebut asam dihidrolipoat (DHLA). Kedua status redoks senyawa LA dan DHLA merupakan antioksidan, hal ini berbeda dengan sifat senyawa lain seperti glutathion yang berfungsi sebagai antioksidan hanya pada status reduksi saja.

LA memiliki 2 isomer yaitu R-enantiomer dan S-enantiomer. R-LA dapat ditemukan pada banyak makanan yang mengandung sejenis protein yang disebut lisina. Ikatan kovalen yang dibentuk antara kedua senyawa tersebut menghasilkan senyawa yang disebut lipolisina, yang banyak ditemukan pada bahan nabati seperti horenso, brokoli, tomat, garden peas, brussel sprouts, dan rice bran; dan bahan hewani seperti jantung, hati dan ginjal.

Aspek manfaat

LA meningkatkan regulasi atas gula darah dan polineuropati yang terkait dengan diabetes mellitus, selain itu, juga, dengan efektif menghilangkan pengaruh keracunan akibat logam berat. LA yang terikat dengan lisina berfungsi sebagai kofaktor bagi enzim kompleks dehidrogenase di dalam mitokondria.

Sebagai antioksidan, LA secara langsung menekan radikal bebas dan dengan kapasitas untuk membungkus senyawa logam, LA secara langsung menekan produksi ROS. Interaksi antara LA dengan antioksidan lain akan mengembalikan/meningkatkan kadar antioksidan tersebut termasuk glutathion dan vitamin C, E, terutama di dalam sitoplasma sel. Hal ini dimungkinkan oleh salah satu sifat LA sebagai senyawa hidrofilik, hidrofobik dan amfifilik hingga memungkinkan aktivitas di dalam fasa aqeous intraselular, fasa lipid membran plasma, serum dan lipoprotein, dibandingkan dengan vitamin C yang bersifat hidrofilik dan vitamin E yang bersifat hidrofobik.

Pranala luar

Rujukan

  1. ^ (Inggris)"Alpha-lipoic acid supplementation and diabetes". Laboratory of Atherosclerosis and Metabolic Research, Department of Pathology and Laboratory Medicine, UC Davis Medical Center; Uma Singh dan Ishwarlal Jialal. Diakses tanggal 2011-05-16.