Karotenoid

Pigmen merah pada buah tomat adalah likopena, suatu karotenoid.

Karotenoid adalah pigmen organik yang ditemukan dalam kloroplas dan kromoplas tumbuhan dan beberapa organisme lainnya seperti alga ("ganggang"), sejumlah bakteri (fotosintentik maupun tidak), dan beberapa fungi (non-fotosintetik) . Karotenoid dapat diproduksi oleh semua organisme tersebut dari lipid dan molekul-molekul penyusun metabolit organik dasar. Hewan yang heterotrof memperoleh karotenoid dari makanan mereka dan dapat memanfaatkannya.

Ada lebih dari 600 karotenoid yang dikenal Manusia dapat menyerap dan membawa sekitar 25 jenis karetonoid ke dalam aliran darah.. Ada dua kelompok besar, yaitu xantofil (karotenoid yang membawa atom oksigen) dan karotena (karotenoid yang murni hidrokarbon, tidak memiliki atom oksigen). Semua karotenoid adalah tetraterpenoid karena terbentuk dari delapan molekul isoprena sehingga memunyai 40 atom karbon.

Sebagai pigmen, karotenoid pada umumnya menyerap cahaya biru dan memantulkan warna-warna berpanjang gelombang besar (merah sampai kuning kehijauan). Pewarna alami pada kisaran merah, jingga, sampai kuning banyak yang merupakan anggotanya, seperti likopena, karotena, lutein, dan zeaxantin.

Karotenoid memegang dua fungsi utama dalam tumbuhan dan alga. Fungsi pokok pertama adalah menyerap energi cahaya untuk digunakan dalam fotosintesis. Fungsi kedua adalah melindungi klorofil dari kerusakan akibat cahaya. Pada manusia, empat karotenoid (beta-karotena, alfa-karotena, gamma-karotena, dan beta-kriptoxantin) memiliki aktivitas vitamin A (yang berarti dapat dikonversi menjadi retinol) dan juga dapat bertindak sebagai antioksidan. Pada mata manusia, dua karotenoid lainnya (yaitu lutein dan zeaxantin) berperan langsung sebagai penyerap cahaya biru dan cahaya di sekitar sinar ultraviolet yang bersifat merusak sehingga melindungi makula pada retina. Manusia dapat menyerap dan membawa sekitar 25 jenis karetonoid ke dalam aliran darah. Karetonoid tersebut ditransportasikan oleh partikel kolesterol yang kaya lipid (LDL di dalam tubuh karena senyawa tersebut paling baik larut dalam lipid.

Karakteristik

Artikel utama: karotena dan xantofil.

Karotenoid termasuk dalam tetraterpenoid, suatu senyawa rantai panjang dengan 40 atom karbon, yang dibentuk dari empat unit terpena (masing-masing terdiri dari 10 atom karbon). Secara struktural, karotenoid berbentuk rantai hidrokarbon poliena yang kadang-kadang di bagian ujungnya terdapat gugus cincin dan mungkin memiliki atom oksigen. Karotenoid dengan molekul yang mengandung oksigen, seperti lutein dan zeaxantin, dikenal sebagai xantofil sedangkan karotenoid yang tidak mengandung oksigen seperti α-karotena, β-karotena, dan likopena dikenal sebagai karotena. Karotena hanya mengandung karbon dan hidrogen (hidrokarbon), dan merupakan hidrokarbon tak jenuh karena memiliki ikatan rangkap di antara dua atom karbon.

Karotenoid yang paling banyak dikenal sesuai dengan namanya ditemukan dalam akar tunggang wortel (bahasa Latin Vulgar, carota) dan menghasilkan warna jingga terang. Minyak sawit mentah adalah sumber karotenoid alam dengan nilai kesetaraan retinol (provitamin A) yang tertinggi. Buah gac dari Vietnam diketahui mengandung konsentrasi likopena tertinggi.

Warna yang dihasilkan karotenoid beragam, mulai dari kuning pucat, jingga terang, sampai merah tua, yang secara langsung terkait dengan struktur kimia masing-masing. Xantofil umumnya menghasilkan warna kuning, sesuai dengan nama kelas yang diberikan. Warna terjadi karena atom-atom karbon ikatan rangkap berinteraksi satu sama lain dalam proses yang disebut konjugasi, yang memungkinkan elektron dalam molekul untuk bergerak bebas di daerah sekitar molekul. Seiring dengan peningkatan konjugasi ikatan rangkap, elektron-elektron yang terkait dengan sistem terkonjugasi memiliki lebih banyak ruang untuk bergerak, dan membutuhkan energi lebih sedikit untuk mengubah strukturnya. Hal ini menyebabkan berbagai energi cahaya yang diserap oleh molekul mengalami penurunan. Semakin tinggi frekuensi cahaya yang diserap dari ujung pendek spektrum yang terlihat, akan menghasilkan penampilan senyawa yang semakin merah.

Peran fisiologi

Beta-karotena memegang peranan penting di pusat reaksi fotosintesis, yang akibat bekerjanya proses mekanika kuantum yang timbul akibat simetri molekul, terbentuk mekanisme fotoproteksi terhadap auto-oksidasi. Karotenoid juga terlibat dalam proses transfer energi. Dalam organisme non-fotosintetik, seperti manusia, karotenoid terkait dengan mekanisme pencegahan oksidasi.

  Karotenoid memiliki banyak fungsi fisiologi pada hewan. Melihat strukturnya, karotenoid sangat efisien menangkal radikal bebas dan juga meningkatkan sistem kekebalan tubuh vertebrata. Ada beberapa lusin karotenoid dalam makanan yang dikonsumsi manusia, dan sebagian besar memiliki aktivitas antioksidasi [7] Studi epidemiologi telah menunjukkan bahwa asupan β-karotena tinggi dan tingkat β-karotena di plasma yang tinggi, secara signifikan dapat mengurangi resiko kanker paru-paru. Namun demikian, penelitian suplementasi dengan dosis β-karotena tinggi pada perokok telah menunjukkan peningkatan risiko kanker (kemungkinan karena dosis β-karotena yang berlebihan menghasilkan produk pemecahan yang mengurangi plasma vitamin A  dan memperburuk proliferasi sel paru-paru yang disebabkan oleh asap). [8] Hasil serupa juga telah ditemukan pada hewan lainnya.
        Sebagian besar manusia dan hewan tidak mampu mensintesis karotenoid, dan harus mendapatkan asupan karotenoid melalui makanan yang dikonsumsi.  Perkecualian adalah pada  kutu daun kacang merah, yang memiliki gen yang diperlukan untuk sintesis karotenoid, yang diduga telah diperoleh dari fungi melalui transfer gen horizontal [9]. Karotenoid dapat menjadi penciri umum yang ditemukan pada hewan dan kebanyakan dianggap indah, misalnya warna merah muda pada  flamingo dan ikan salem, dan warna merah jingga pada lobster atau udang masak. Karotenoid dapat digunakan untuk menghasilkan  sifat ornamental, dijadikan sebagai indikator nyata dari kesehatan individu, dan juga digunakan untuk memilih pasangan potensial untuk dikawinkan.
       Dalam lutea makula pada mata manusia, jenis-jenis karotenoid tertentu secara aktif terkonsentrasi pada titik yang menyebabkan warna kuning, dan ini dapat membantu untuk melindungi retina dari cahaya biru dan aktinik, dengan cara yang sama karotenoid melindungi fotosistem tanaman. Karotenoid juga terkonsentrasi secara aktif dalam korpus luteum indung telur, yang merupakan tempat untuk menghasilkan karakteristik warna, dan sebagai  antioksidan umum.

Jalur sintesis karotenoid yang sederhana

        Karotenoid yang paling umum termasuk likopena dan β-karotena (provitamin A). Pada tumbuhan, lutein adalah jenis karotenoid yang jumlahnya paling melimpah dan perannya dalam mencegah tpenyakit mata yang terkait usia sedang diteliti. Lutein dan pigmen karotenoid lainnya yang ditemukan dalam daun tua sering tidak terlihat dengan jelas karena tertutupi oleh klorofil. Ketika klorofil tidak ada atau hanya sedikit, seperti pada daun-daun muda dan daun kering yang berguguran (seperti daun musim gugur), karotenoid kuning, merah, dan oranye akan tampak mendominasi. Penjelasan yang sama juga berlaku bagi warna buah matang (misalnya, jeruk, tomat, pisang).

Namun, warna merah, ungu, dan kombinasi kedua warna tersebut banyak menghiasi daun-daun pada musim gugur dihasilkan dari kelompok pigmen lain di dalam sel yang disebut antosianin. Berbeda dengan karotenoid, pigmen ini tidak ditemukan dalam daun sepanjang musim tanam, namun secara aktif diproduksi menjelang akhir musim panas [10].

Jenis

Secara umum, semua karorenoid merupakan struktur asiklik C₄₀H₅₆ yang tersusun dari 8 unit isoprenoid (C₅). Senyawa tersebut dibagi menjadi dua kelas utama, yaitu karoten yang umum ditemukan pada sayur atau buah berwarna kuning, dan xantofil yang umum ditemukan pada sayur atau buah berwarna hijau. Karoten hanya mengandung atom karbon dan hidrogen, sementara xantofil adalah bentuk turunan teroksigenasi dari karotenoid yang memiliki satu atau lebih atom oksigen.

Berikut ini adalah jenis-jenis karotenoid yang umum ditemukan:

Jenis karotenoid	Peran	Sumber	Struktur kimia
Beta-karoten	-Nutrisi esensial yang diubah tubuh menjadi vitamin A -Antioksidan lemah, tapi efektif dalam menghambat oksigen tunggal -Menstimulasi enzim-enzim untuk memperbaiki DNA yang rusak -Meningkatkan aktivitas sel-sel imun -Melindungi kornea mata dari sinar UV	Wortel, ubi, mangga, labu
Likopen	-Pigmentasi warna merah pada berbagai jenis buah -Melindungi kulit dari sinar UV -Menurunkan kadar kolesterol jahat dalam darah (LDL) -Antioksidan kuat untuk mengurangi kerusakan DNA dan protein tubuh -Melindungi dari kanker kulit, Kanker prostat, kanker adrenal, dan kanker prostat.	Tomat, semangka, anggur merah, jambu biji, pepaya
Lutein	-Pigmentasi warna kuning dan hijau pada berbagai jenis makanan -Bersama dengan zeaxantin merupakan penyusun setengah karotenoid dalam retina mata -Menyerap sinar biru yang membahayakan tubuh -Melindungi mata dari degenerasi dan katarak -Dapat berperan dalam melawan kanker kolon	Bayam, parslei, kuning telur, alpukat, brokoli, paprika, kol, selada air, jagung
Zeaxantin	Bersama dengan lutein merupakan jenis karotenoid satu-satunya dalam makula mata -Menyerap sinar biru yang membahayakan tubuh -Melindungi mata dari degenerasi dan katarak	Jagung

Pranala luar

• http://www.carotenoidsociety.org/
• Carotenoid Terpenoids
• Carotenoids as Flavor and Fragrance Precursors