Lompat ke isi

Pirimidina: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jelajahi riwayat secara interaktif
Revisi selanjutnya →
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
←Membuat halaman berisi '{{Chembox | Verifiedimages = changed | Watchedfields = changed | verifiedrevid = 464377262 | ImageFileL1 = Pyrimidine 2D aromatic full.svg | ImageFileR1 = Pyrimidine 2...'
 
Tidak ada ringkasan suntingan
Baris 52: Baris 52:


'''Pirimidina''' ({{lang-en|Pyrimidine}}) adalah suatu [[senyawa organik]] [[heterosiklik]] [[aromatik]] yang mirip dengan [[piridina]].<ref name="isbn0-582-27843-0">{{cite book |author=Gilchrist, Thomas Lonsdale; Gilchrist, T. L. |authorlink= |editor= |others= |title=Heterocyclic chemistry |edition= |language= |publisher=Longman |location=New York |year=1997 |origyear= |pages= |quote= |isbn=0-582-27843-0 |oclc= |doi= |url= |accessdate=}}</ref> Satu dari tiga [[diazina]] (senyawa heterosiklik enam [[karbon]] dengan dua [[nitrogen]] pada cincin), mempunyai [[nitrogen]] pada posisi 1 dan 3 dalam cincin.<ref name="JouleMills5thp250">{{cite book | title=Heterocyclic Chemistry |edition=5th |editor1-last=Joule |editor1-first=John A. |editor2-last=Mills |editor2-first=Keith |publisher=Wiley |location=Oxford |year=2010 |page=250 |quote= |isbn=978-1-405-13300-5 |oclc= |doi= |url= |accessdate=}}</ref> Kedua diazina lain adalah [[pirazina]] (nitrogen pada posisi 1 dan 4) dan [[piridazina]] ( pada posisi 1 dan 2). Dalam [[asam nukleat]], ketiga tipe [[nukleobasa]] merupakan derivat [[pirimidin]] yaitu: [[sitosina|sitosina (= cytosine)]] (C), [[timina]] (T), dan [[urasil]] (U).
'''Pirimidina''' ({{lang-en|Pyrimidine}}) adalah suatu [[senyawa organik]] [[heterosiklik]] [[aromatik]] yang mirip dengan [[piridina]].<ref name="isbn0-582-27843-0">{{cite book |author=Gilchrist, Thomas Lonsdale; Gilchrist, T. L. |authorlink= |editor= |others= |title=Heterocyclic chemistry |edition= |language= |publisher=Longman |location=New York |year=1997 |origyear= |pages= |quote= |isbn=0-582-27843-0 |oclc= |doi= |url= |accessdate=}}</ref> Satu dari tiga [[diazina]] (senyawa heterosiklik enam [[karbon]] dengan dua [[nitrogen]] pada cincin), mempunyai [[nitrogen]] pada posisi 1 dan 3 dalam cincin.<ref name="JouleMills5thp250">{{cite book | title=Heterocyclic Chemistry |edition=5th |editor1-last=Joule |editor1-first=John A. |editor2-last=Mills |editor2-first=Keith |publisher=Wiley |location=Oxford |year=2010 |page=250 |quote= |isbn=978-1-405-13300-5 |oclc= |doi= |url= |accessdate=}}</ref> Kedua diazina lain adalah [[pirazina]] (nitrogen pada posisi 1 dan 4) dan [[piridazina]] ( pada posisi 1 dan 2). Dalam [[asam nukleat]], ketiga tipe [[nukleobasa]] merupakan derivat [[pirimidin]] yaitu: [[sitosina|sitosina (= cytosine)]] (C), [[timina]] (T), dan [[urasil]] (U).

⚫
<!--
== Keberadaan dan sejarah ==
==Occurrence and history==
[[File:PinnerPyrimidin.png|thumb|left|77px|Pinner's 1885 structure for pyrimidine]]
[[File:PinnerPyrimidin.png|thumb|left|77px|Struktur pirimidina menurut Pinner (1885).]]
The pyrimidine ring system has wide occurrence in nature<ref name=Lagoja1>{{Cite journal
Sistem cincin pirimidina banyak dijumpai dalam alam<ref name=Lagoja1>{{Cite journal
| author = Lagoja, Irene M.
| author = Lagoja, Irene M.
| year = 2007
| year = 2007
Baris 68: Baris 68:
| pmid = 17191918
| pmid = 17191918
}}</ref>
}}</ref>
as substituted and ring fused compounds and derivatives, including the [[#Nucleotides|nucleotides]], [[thiamine]] (vitaminB1) and [[alloxan]]. It is also found in many synthetic compounds such as [[barbiturate]]s and the HIV drug, [[zidovudine]]. Although pyrimidine derivatives such as [[uric acid]] and alloxan were known in the early 19th century, a laboratory synthesis of a pyrimidine was not carried out until 1879,<ref name=Lagoja1>{{Cite journal
sebagai senyawa berfusi substitusi dan cincin serta derivatifnya, termasuk [[#Nukleotida|nukleotida]], [[tiamina]] (vitamin B1) dan [[alloxan]]. Juga didapati dalam banyak senyawa sintetik seperti [[barbiturat]] dan obat [[HIV]], [[zidovudine]]. Meskipun derivatif pirimidina seperti [[asam urat]] dan alloxan telah dikenal sejak awal abad ke-19, sintesis pirimidina dalam laboratorium baru dilakukan pada tahun 1879,<ref name=Lagoja1>{{Cite journal
| title = Pyrimidine as Constituent of Natural Biologically Active Compounds
| title = Pyrimidine as Constituent of Natural Biologically Active Compounds
}}</ref> when Grimaux reported the preparation of [[barbituric acid]] from Ivy [[urea]] and [[malonic acid]] in the presence of [[phosphorus oxychloride]].<ref name=Grimaux1879>{{Cite journal
}}</ref> ketika Grimaux melaporkan pembuatan [[asam barbiturat]] dari [[urea]] Ivy dan [[asam malonat]] dengan katalis [[fosfor oxiklorida]].<ref name=Grimaux1879>{{Cite journal
| author = Grimaux, E.
| author = Grimaux, E.
| year = 1879
| year = 1879
Baris 80: Baris 80:
| url = http://visualiseur.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30457/f85.image
| url = http://visualiseur.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30457/f85.image
}}</ref>
}}</ref>
The systematic study of pyrimidines began<ref name="ElderfieldVol6">{{cite book |author= Kenner, G.W.; Todd, Sir Alexander |editor = Elderfield, R.C. |title=Heterocyclic Compounds, Volume 6 |publisher=Wiley |location=New York |year=1957 |pages=235 |oclc= |doi= |url= |accessdate=}}</ref> in 1884 with [[Adolf Pinner|Pinner]],<ref name=Pinner1884>{{Cite journal
Studi sistematik pirimidina dimulai<ref name="ElderfieldVol6">{{cite book |author= Kenner, G.W.; Todd, Sir Alexander |editor = Elderfield, R.C. |title=Heterocyclic Compounds, Volume 6 |publisher=Wiley |location=New York |year=1957 |pages=235 |oclc= |doi= |url= |accessdate=}}</ref> pada tahun 1884 oleh [[Adolf Pinner|Pinner]],<ref name=Pinner1884>{{Cite journal
| author = [[Adolf Pinner|Pinner, A.]]
| author = [[Adolf Pinner|Pinner, A.]]
| year = 1884
| year = 1884
Baris 90: Baris 90:
| url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90700r/f942.image
| url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90700r/f942.image
}}</ref>
}}</ref>
who synthesized derivatives by condensing [[ethyl acetoacetate]] with [[amidine]]s. Pinner first proposed the name “pyrimidin” in 1885.<ref name=Pinner1885>{{Cite journal
yang melakukan sintesis derivatif melalui kondensasi [[etil asetoasetat]] dengan [[amidina]]. Pinner pertama kali mengusulkan nama “pyrimidin” pada tahun 1885.<ref name=Pinner1885>{{Cite journal
| author = [[Adolf Pinner|Pinner, A.]]
| author = [[Adolf Pinner|Pinner, A.]]
| year = 1885
| year = 1885
Baris 99: Baris 99:
| pages = 759–760
| pages = 759–760
| url = http://visualiseur.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90702f/f761.image
| url = http://visualiseur.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90702f/f761.image
}}</ref> The parent compound was first prepared by [[Siegmund Gabriel|Gabriel]] & Colman in 1900,<ref name=Gabriel1900>{{Cite journal
}}</ref> Senyawa induk pertama kali dibuat oleh [[:en:Siegmund Gabriel|Gabriel]] & Colman pada tahun 1900,<ref name=Gabriel1900>{{Cite journal
| author = [[Siegmund Gabriel|Gabriel, S.]]
| author = [[Siegmund Gabriel|Gabriel, S.]]
| year = 1900
| year = 1900
Baris 121: Baris 121:
| doi= 10.1039/JR9510002323
| doi= 10.1039/JR9510002323
}}</ref>
}}</ref>
melalui konversi [[asam barbiturat]] menjadi 2,4,6-trikloropirimidina diikuti oleh reduksi menggunakan debu [[seng]] dalam air panas.
by conversion of [[barbituric acid]] to 2,4,6-trichloropyrimidine followed by reduction using zinc dust in hot water.

==Nomenclature==
⚫
The nomenclature of pyrimidines is straightforward. However, like other heterocyclics, tautomeric hydroxyl groups yield complications since they exist primarily in the cyclic amide form. For example, 2-hydroxypyrimidine is more properly named 2-pyrimidone [structures]. A partial list of trivial names of various pyrimidines exists.<ref name="BrownPyrimidines1994p5">{{cite book |author=Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. |title=The Pyrimidines |publisher=John Wiley & Sons |location=New York |year=1994 |pages=5–6 |isbn=0-471-50656-7|url= |accessdate=}}</ref>


==Nomenklatur==
⚫
Nomenklatur pirimidina tergolong sederhana. Namun, sebagaimana heterosiklik lainnya, gugus hidroksil tautomerik menghasilkan komplikasi karena mereka adanya terutama dalam bentuk amida siklik. Misalnya, 2-hidroksipirimidina lebih tepat dinamai [struktur] 2-pirimidon. Tersedia daftar sebagian nama-nama trivial dari berbagai pirimidina.<ref name="BrownPyrimidines1994p5">{{cite book |author=Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. |title=The Pyrimidines |publisher=John Wiley & Sons |location=New York |year=1994 |pages=5–6 |isbn=0-471-50656-7|url= |accessdate=}}</ref>
⚫
<!--
==Physical properties==
==Physical properties==
Physical properties are shown in the data box. A more extensive discussion, including spectra, can be found in Brown ''et al.''<ref name="BrownPyrimidines1994p242">{{cite book |author=Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. |title=The Pyrimidines |publisher=John Wiley & Sons |location=New York |year=1994 |pages=242–244 |isbn=0-471-50656-7|url= |accessdate=}}</ref>
Physical properties are shown in the data box. A more extensive discussion, including spectra, can be found in Brown ''et al.''<ref name="BrownPyrimidines1994p242">{{cite book |author=Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. |title=The Pyrimidines |publisher=John Wiley & Sons |location=New York |year=1994 |pages=242–244 |isbn=0-471-50656-7|url= |accessdate=}}</ref>

Revisi per 13 Desember 2014 17.38

Pirimidina
Pyrimidine molecule
Pyrimidine molecule
Nama
Nama IUPAC
Pyrimidine
Nama lain
1,3-Diazine, m-Diazine
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
MeSH pyrimidine
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H YaY
    Key: CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H
    Key: CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYAT
  • c1cncnc1
Sifat
C4H4N2
Massa molar 80.088 g mol−1
Densitas 1.016 g cm−3
Titik lebur 20 °C (68 °F; 293 K)
Titik didih 123 °C (253 °F; 396 K)
Keasaman (pKa) 1.10[1] (protonated pyrimidine)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Pirimidina (bahasa Inggris: Pyrimidine) adalah suatu senyawa organik heterosiklik aromatik yang mirip dengan piridina.[2] Satu dari tiga diazina (senyawa heterosiklik enam karbon dengan dua nitrogen pada cincin), mempunyai nitrogen pada posisi 1 dan 3 dalam cincin.[3] Kedua diazina lain adalah pirazina (nitrogen pada posisi 1 dan 4) dan piridazina ( pada posisi 1 dan 2). Dalam asam nukleat, ketiga tipe nukleobasa merupakan derivat pirimidin yaitu: sitosina (= cytosine) (C), timina (T), dan urasil (U).

Keberadaan dan sejarah

Struktur pirimidina menurut Pinner (1885).

Sistem cincin pirimidina banyak dijumpai dalam alam[4] sebagai senyawa berfusi substitusi dan cincin serta derivatifnya, termasuk nukleotida, tiamina (vitamin B1) dan alloxan. Juga didapati dalam banyak senyawa sintetik seperti barbiturat dan obat HIV, zidovudine. Meskipun derivatif pirimidina seperti asam urat dan alloxan telah dikenal sejak awal abad ke-19, sintesis pirimidina dalam laboratorium baru dilakukan pada tahun 1879,[4] ketika Grimaux melaporkan pembuatan asam barbiturat dari urea Ivy dan asam malonat dengan katalis fosfor oxiklorida.[5] Studi sistematik pirimidina dimulai[6] pada tahun 1884 oleh Pinner,[7] yang melakukan sintesis derivatif melalui kondensasi etil asetoasetat dengan amidina. Pinner pertama kali mengusulkan nama “pyrimidin” pada tahun 1885.[8] Senyawa induk pertama kali dibuat oleh Gabriel & Colman pada tahun 1900,[9] [10] melalui konversi asam barbiturat menjadi 2,4,6-trikloropirimidina diikuti oleh reduksi menggunakan debu seng dalam air panas.

Nomenklatur

Nomenklatur pirimidina tergolong sederhana. Namun, sebagaimana heterosiklik lainnya, gugus hidroksil tautomerik menghasilkan komplikasi karena mereka adanya terutama dalam bentuk amida siklik. Misalnya, 2-hidroksipirimidina lebih tepat dinamai [struktur] 2-pirimidon. Tersedia daftar sebagian nama-nama trivial dari berbagai pirimidina.[11]

Lihat pula

Referensi

  1. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  2. ^ Gilchrist, Thomas Lonsdale; Gilchrist, T. L. (1997). Heterocyclic chemistry. New York: Longman. ISBN 0-582-27843-0. 
  3. ^ Joule, John A.; Mills, Keith, ed. (2010). Heterocyclic Chemistry (edisi ke-5th). Oxford: Wiley. hlm. 250. ISBN 978-1-405-13300-5. 
  4. ^ a b Lagoja, Irene M. (2007). "Pyrimidine as Constituent of Natural Biologically Active Compounds" (PDF). Chemistry and Biodiversity. 2 (1): 1–50. doi:10.1002/cbdv.200490173. PMID 17191918.  Kesalahan pengutipan: Tanda <ref> tidak sah; nama "Lagoja1" didefinisikan berulang dengan isi berbeda
  5. ^ Grimaux, E. (1879). "Synthèse des dérivés uriques de la série de l'alloxane". Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences. 88: 85–87. 
  6. ^ Kenner, G.W.; Todd, Sir Alexander (1957). Elderfield, R.C., ed. Heterocyclic Compounds, Volume 6. New York: Wiley. hlm. 235. 
  7. ^ Pinner, A. (1884). "Ueber die Einwirkung von Acetessigëther auf die Amidine". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A17: 2519–2520. 
  8. ^ Pinner, A. (1885). "Ueber die Einwirkung von Acetessigëther auf die Amidine. Pyrimidine". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A18: 759–760. 
  9. ^ Gabriel, S. (1900). "Pyrimidin aus Barbitursäure". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A33: 3666. 
  10. ^ Lythgoe, B.; Rayner, L. S. (1951). "Substitution Reactions of Pyrimidine and its 2- and 4-Phenyl Derivatives". Journal of the Chemical Society: 2323–2329. doi:10.1039/JR9510002323. 
  11. ^ Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. (1994). The Pyrimidines. New York: John Wiley & Sons. hlm. 5–6. ISBN 0-471-50656-7. 

Templat:Nucleobases, nucleosides, and nucleotides

Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Pirimidina&oldid=8319008"