Lompat ke isi

Asam malonat

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Asam malonat
Malonic acid
Nama
Nama IUPAC
Asam propanadioat
Nama lain
Asam metanadikarboksilat
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • O=C(O)CC(O)=O
Sifat
C3H4O4
Massa molar 104,03 g/mol
Densitas 1.619 g/cm3, padat
Titik lebur 135-136 °C (408-409 K)
Titik didih Terurai
Larut secara penuh
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Asam malonat (tatanama IUPAC: asam propanadioat), adalah sebuah senyawa asam dikarboksilat dengan struktur CH2(COOH)2. Bentuk yang terionisasi dari asam malonat, termasuk juga ester dan garamnya, dikenal sebagai malonat. Sebagai contoh, dietil malonat adalah etil ester dari asam malonat. Nama ini berasal dari Bahasa Latin malum, yang berarti apel.

Pada bit terdapat kandungan garam kalsium asam malonat yang tinggi. Dalam keadaan normal, ia berbentuk kristal putih. Asam malonat adalah inhibitor kompetitif, ia berkompetisi dengan suksinat dehidrogenase (kompleks II) pada proses fosforilasi oksidatif.

Sintesis organik

[sunting | sunting sumber]

Proses pembuatan asam malonat klasik dimulai dari asam asetat.[1] Asam asetat diklorinasi, menghasilkan asam kloroasetat. Reaksi dengan natrium karbonat menghasilkan garam natrium, yang kemudian direaksikan dengan natrium sianida, menghasilkan garam siano asam asetat melalui substitusi nukleofilik. Gugus nitril dapat kemudian dihidrolisis dengan natrium hidroksida, menghasilkan natrium malonat. Proses pengasaman kemudian menghasilkan asam malonat yang diinginkan.

Reaksi organik

[sunting | sunting sumber]

Contoh reaksi yang terkenal adalah kondensasi asam malonat dengan urea, menghasilkan asam barbiturat. Asam malonat sering digunakan sebagai enolat pada kondensasi Knoevenagel atau dikondensasi dengan aseton menghasilkan asam Meldrum.

Ketika kadar asam malonat yang tinggi disertai dengan kadar asam metilmalonik yang tinggi, ini dapat mengindikasikan penyakit metabolik yang sering tidak terdeteksi, yaitu gabungan malonik dan metilmalonik aciduria (CMAMMA). Dengan menghitung rasio asam malonat terhadap asam metilmalonat dalam plasma darah, CMAMMA dapat dibedakan dari metilmalonik aciduria klasik.[2]

Pranala luar

[sunting | sunting sumber]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ Nathan Weiner. "Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376. 
  2. ^ de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. (2016). Morava, Eva; Baumgartner, Matthias; Patterson, Marc; Rahman, Shamima; Zschocke, Johannes; Peters, Verena, ed. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. 30. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. hlm. 15–22. doi:10.1007/8904_2016_531. ISBN 978-3-662-53680-3. PMC 5110436alt=Dapat diakses gratis. PMID 26915364.