Tata nama organik

Tatanama organik atau lengkapnya tatanama IUPAC untuk kimia organik adalah suatu cara sistematik untuk memberi nama senyawa organik yang direkomendasikan oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Idealnya, setiap senyawa organik harus memiliki nama yang dari sana dapat digambarkan suatu formula struktural dengan jelas.

Untuk komunikasi umum dan menghindari deskripsi yang panjang, rekomendasi penamaan resmi IUPAC tidak selalu diikuti dalam prakteknya kecuali jika diperlukan untuk memberikan definisi ringkas terhadap suatu senyawa atau jika nama IUPAC lebih sederhana (bandingkan etanol dengan etil alkohol). Jika tidak, maka nama umum atau nama trivial yang biasanya diturunkan dari sumber senyawa tersebutlah yang digunakan.

Prinsip dasar

Tatanama IUPAC menggunakan sejumlah awalan, akhiran, dan sisipan untuk mendeskripsikan jenis dan posisi gugus fungsi pada suatu senyawa.

Pada kebanyakan senyawa, penamaan dapat dimulai dengan menentukan rantai hidrokarbon induk dan mengidentifikasi gugus fungsi pada molekul tersebut. Penomoran alkana induk dilakukan dengan menggunakan kaidah prioritas Cahn Ingold Prelog jika ambiguitas masih saja ada pada struktur rantai hidrokarbon induk. Nama dari rantai induk dimodifikasi dengan akhiran gugus fungsi yang memiliki prioritas tertinggi, sedangkan gugus fungsi sisanya diindikasikan dengan awalan yang dinomori dan disusun secara alfabetis.

Dalam kebanyakan kasus, penamaan yang tidak mengikuti kaidah penamaan yang baik dan benar bisa menghasilkan nama yang masih bisa dimengerti strukturnya — tentu saja penamaan yang baik dan benar direkomendasikan untuk menghindari ambiguitas.

Sebagai contoh nama senyawa

NH₂CH₂CH₂OH

jika mengikuti aturan kaidah prioritas Cahn Ingold Prelog adalah 2-aminoetanol. Namun nama 2-hidroksietanaamina juga secara jelas merujuk pada senyawa yang sama.

Nama senyawa diatas dikonstruksi dengan cara sebagai berikut:

1. Terdapat dua karbon pada rantai induk, maka diberi nama dasar "et"
2. Karbon-karbon pada senyawa tersebut berikatan tunggal, maka diberi akhiran "an"
3. Terdapat dua gugus fungsi pada senyawa tersebut, yakni alkohol (OH) dan amina (NH₂). Alkohol memiliki nomor atom dan prioritas yang lebih tinggi dari amina, dan akhiran dari alkohol adalah "ol", maka akhiran majemuk yang terbentuk adalah "anol".
4. Gugus amina tidak berada pada satu karbon yang sama dengan gugus OH (karbon nomor 1), namun melekat pada karbon nomor 2, oleh karena itu ia diidentifikasikan dengan awalan "2-amino".
5. Setelah awalan, nama dasar, dan akhirannya digabung, kita mendapat "2-aminoetanol".

Terdapat pula sistem penamaan lama untuk senyawa organik, dikenal sebagai tatanama umum, yang sering digunakan untuk menamakan senyawa yang sederhana maupun senyawa yang sangat kompleks sehingga nama IUPAC menjadi sangat panjang untuk digunakan.

Alkana

Artikel utama: Alkana

Alkana yang berantai tunggal memiliki akhiran "-ana" dan diberikan awalan tergantung pada jumlah atom dalam rantai tersebut mengikuti aturan imbuhan pengganda IUPAC:

Jumlah karbon	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	20	30
Awalan	Met-	Et-	Prop-	But-	Pent-	Heks-	Hept-	Okt-	Non-	Dek-	Undek-	Dodek-	Tridek-	Tetradek-	Pentadek-	Eikos-	Triakont

Sebagai contoh alkana paling sederhana CH₄ adalah metana dan alkana berkarbon sembilan CH₃(CH₂)₇CH₃ adalah nonana. Hal yang sama juga berlaku pada alkana berkarbon 157 CH₃(CH₂)₁₅₅CH₃, dinamakan heptapentahektana.

Tanda kurung digunakan untuk mengindikasikan pengulangan dari molekul yang dikurung, (CH₂)₁₅₅ mengindikasikan sebuah molekul yang terdiri dari 155 rantai CH₂.

Alkana siklik diberi nama dengan menggunakan awalan "siklo-", sebagai contoh C₄H₈ dinamakan siklobutana dan C₆H₁₂ dinamakan sikloheksana

Alkana bercabang dinamakan dengan menggunakan alkana berantai tunggal yang dilekatkan gugus alkil. Gugus alkil ini diberi awalan angka yang mengindikasikan dimana ia melekat pada karbon tertentu. Gugus alkil ini diberi sisipan "-il-". Sebagai contoh (CH₃)₂CHCH₃ bisa dianggap sebagai rantai propana yang dilekatkan dua gugus metil di karbon nomor 2. Senyawa ini diberinama 2-metilpropana. Awalan angka dapat dihapus jika ia tidak menimbulkan ambiguitas, jadi 2-metilpropana ditulis sebagai metilpropana (struktur 1-metilpropana adalah identik dengan butana).

Jika terdapat ambiguitas dalam posisi substituen, yakni karbon mana yang dinomori sebagai "1", dipilih penomoran dengan angka yang paling kecil. Sebagai contoh, (CH₃)₂CHCH₂CH₃ (isopentana) dinamakan 2-metilbutana, bukan not 3-metilbutana. Oleh karena tidak ada struktur lain yang bernama metilbutana kecuali 3-metilbutana, awalan angka 3 ini dapat dihapus.

Jika terdapat cabang-cabang rantai dengan alkil yang sama, posisi mereka dipisahkan dengan koma dan diberi awalan di-, tri-, tetra-, dsb., tergantung pada jumlah cabang tersebut, contohnya C(CH₃)₄ dinamakan 2,2-dimetilpropana. Jika terdapat gugus alkil yang berbeda, maka mereka disusun menurut susunan abjad dan dipisahkan dengan koma maupun tanda hubung: 3-etil-4-metilheksana. Dalam hal ini rantai induk diambil dari rantai yang paling panjang, oleh karena itu 2,3-dietilpentana adalah nama yang salah. Awalan di-, tri-, dsb tidak dihiraukan ketika kita mengurutkan gugus alkil (contohnya 3-etil-2,4-dimetilpentana, bukan 2,4-dimetil-3-etilpentana). Jika terdapat beberapa kemungkinan rantai paling panjang, maka rantai yang memililki cabang terbanyaklah yang digunakan.

Sub-cabang dari rantai samping diberikan imbuhan sesuai dengan sistem penomoran sekunder pada cabang samping, penomoran dimulai dari titik cabang rantai utama dan seluruh rantai samping dikurung dan dianggap sebagai substituen tunggal. Contohnya 4-(1-metiletil)oktana adalah rantai oktana dengan cabang rantai di karbon nomor 4, cabang tersebut terdiri dari gugus etil dengan gugus metil yang melekat pada cabang etil.

Alkena dan Alkuna

Artikel utama: Alkena dan Alkuna

Alkena dinamakan dari rantai induk alkana dengan akhiran "-ena" dan awalan angka yang mengindikasikan posisi ikatan rangkap karbon pada rantai: CH₂=CHCH₂CH₃ dinamakan 1-butena. Etena (etilena) dan propena (propilena) tidak memerlukan imbuhan angka karena tidak ada kemungkinan terjadinya ambiguasi pada struktur senyawa. Sama seperti kaidah sebelumnya, nomor yang diambil adalah nomor yang paling kecil.

Ikatan rangkap yang lebih dari satu diberikan imbuhan majemuk -adiena, -atriena, dll. sesuai dengan berapa banyaknya ikatan rangkap tersebut: CH₂=CHCH=CH₂ dinamakan 1,3-butadiena. Isomer cis dan trans diindikasikan dengan awalan cis- atau trans-: cis-2-butena, trans-2-butena. Isomer geometrik lainnya yang lebih rumit dapat diindikasikan dengan menggunakan kaidah prioritas Cahn Ingold Prelog.

Alkuna dinamakan dengan cara yang sama dengan alkena, namun dengan akhiran "-una" yang mengindikasikan ikatan rangkap tiga, misalnya etuna dan propuna.

Alkohol

Artikel utama: Alkohol

Alkohol (R-OH) dinamakan dengan menghilangkan huruf paling akhir "a" dari alkana dan dipasangkan dengan akhiran "-ol" dengan imbuhan angka yang mengindikasikan posisi ikatan gugus alkohol: CH₃CH₂CH₂OH dinamakan 1-propanol. (Metanol dan etanol tidak memerlukan imbuhan angka karena tidak ada ambiguasi dalam strukturnya). Akhiran -diol, -triol, -tetraol, dll. digunakan jika gugus alkohol dalam suatu senyawa lebih dari satu: Etilena glikol CH₂OHCH₂OH dinamakan 1,2-etanadiol.

Jika terdapat gugus fungsi lain yang memiliki prioritas lebih tinggi, maka awalan "hidroksi" digunakan untuk mengindikasikan gugus fungsi alkohol: CH₃CHOHCOOH dinamakan asam 2-hidroksipropanoat.

Lihat pula

• Tatanama anorganik

Pranala luar

• (Inggris) IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (online version of the "Blue Book")
• (Inggris) IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols, Terminology, etc. (includes IUBMB Recommendations for biochemistry)
• (Inggris) Bibliography of IUPAC Recommendations on Organic Nomenclature