Nitrogliserin

Nitrogliserin
Nama
	Nama IUPAC 1,2,3-Trinitroxypropane
	Nama IUPAC (sistematis) 2,3-Bis(nitrooxy)propyl nitrate
	Nama lain 1,3-Dinitrooxypropan-2-yl nitrate; Propane-1,2,3-triyl trinitrate
Penanda
Nomor CAS	55-63-0 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif; Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	1802063
ChEBI	CHEBI:28787 ;
ChEMBL	ChEMBL730 ;
ChemSpider	4354 ;
DrugBank	DB00727 ;
Nomor EC
Referensi Gmelin	165859
IUPHAR/BPS	7053;
KEGG	D00515 ;
MeSH	Nitroglycerin
PubChem CID	4510;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	G59M7S0WS3 ;
Nomor UN	0143, 0144, 1204, 3064, 3319
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1021407 ;
	InChI InChI=1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR;
	SMILES C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]; o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o;
Sifat
Rumus kimia	C3H5N3O9
Massa molar	227,09 g·mol−1
Penampilan	Cairan tak berwarna
Densitas	1.6 g cm−3 (at 15 °C)
Titik lebur	14 °C (57 °F; 287 K)
Titik didih	50 °C (122 °F; 323 K) meledak
Kelarutan dalam air	slightly
Kelarutan	aseton, eter, benzena, alkohol
log P	2,154
Struktur
Geometri koordinasi	Tetragonal pada C1, C2, dan C3; Trigonal planar pada N7, N8, and N9
Bentuk molekul	Tetrahedral pada C1, C2, dan C3; Dihedral pada N7, N8, dan N9
Termokimia
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	−370 kJ mol−1
Entalpi; pembakaran; standar ΔcHo298	−1,529 MJ mol−1
Farmakologi
Kategori; kehamilan	US: C (Risk not ruled out) ; ;
Rute; administrasi	Intravena, Oral, Sublingual, Topical, Transdermal
	Pharmacokinetics:
Bioavailability	<1%
Metabolism	Hepatic
Biological half-life	3 min
Legal status	AU: S3 (Pharmacist only) ;
Data eksplosif
Sensitivitas goncangan	Tinggi
Sensitivitas gesekan	Tinggi
Kecepatan ledakan	7.700 m s−1
Faktor RE	1,50
Bahaya
Bahaya utama	Mudah meledak
Klasifikasi UE (DSD) (usang)	E T+ N
Frasa-R	R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53
Frasa-S	(S1/2), S33, S35, S36/37, S45, S53, S61
	Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	C 0,2 ppm (2 mg/m3) [skin]
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Nitrogliserin (bahasa Inggris: Nitroglycerin) juga dikenal sebagai trinitrogliserin dan glyceryl trinitrate atau 1,2,3-trinitroksipropana, adalah larutan yang mudah meledak, berminyak, tak berwarna dan berat. Senyawa ini umumnya diproduksi dengan cara nitrasi gliserol dengan asam nitrat pekat berasap pada kondisi yang sesuai untuk pembentukan ester asam nitrat. Secara kimia, senyawa ini lebih sesuai dengan senyawa organonitrat daripada senyawa nitro, tetapi nama tradisionalnya seringkali dipertahankan. Ditemukan pada tahun 1847, nitrogliserin telah digunakan sebagai bahan aktif pembuatan bahan peledak (kebanyakan dinamit) yang digunakan pada bidang konstruksi, demolisi, dan industri pertambangan. Sejak tahun 1880an, nitrogliserin tlah digunakan oleh militer sebagai bahan aktif, dan gelatiniser untuk nitroselulosa, pada bahan pendorong padat, seperti cordite dan ballistite.

Nitrogliserin juga merupakan komponen utama pada serbuk mesiu nir asap yang digunakan untuk pengisian ulang senjata. Terdapat ratusan serbuk kombinasi nitrogliserin dengan nitroselulosa yang digunakan untuk pengisian ulang senapan, pistol, dan tembakan.

Selama lebih dari 130 tahun, nitrogliserin telah digunakan untuk keperluan medis sebagai vasodilator potensial untuk pengobatan jantung seperti angina pektoris (angin duduk) dan gagal jantung kronis. Meskipun efek yang menguntungkan ini telah diketahui sejak diketahuinya proses konversi dari nitrogliserin menjadi nitrogen oksida, suatu vasodilator, baru pada tahun 2002 ditemukan enzim yang dapat melakukan proses konversi yaitu aldehyde dehydrogenase mitokondrial.^[4] Nitrogliserin tersedia dalam bentuk tablet sublingual, spray, dan potongan kecil.^[5]

Tiga bentuk nitrogliserin: intravena, semprotan sublingual, dan lempung.

Sejarah

Nitrogliserin adalah bahan peledak praktis pertama yang diproduksi, dengan kekuatan melebihi serbuk mesiu. Disintesis pertama kali oleh kimiawan Italia Ascanio Sobrero pada tahun 1847, yang bekerja di bawah Théophile-Jules Pelouze di Universitas Turin. Sobrero pertama kali menyebut penemuannya sebagai pirogliserin dan mengecam penggunaannya sebagai bahan peledak.

Nitrogliserin kemudian diadopsi secara komersial untuk digunakan sebagai bahan peledak oleh Alfred Nobel, yang mengerjakan penelitiannya dengan cara yang lebih aman dalam menangani senyawa berbahaya setelah adiknya, Emil Oskar Nobel, dan beberapa pekerja pabrik tewas dalam tragedi ledakan di pabrik senjata Nobel pada tahun 1864 di Heleneborg, Swedia.^[6]

Setahun kemudian, Nobel mendirikan Alfred Nobel & Company di Jerman dan membuat sebuah pabrik terisolasi di Krümmel hills of Geesthacht di dekat Hamburg. Bisnisnya adalah mengekspor cairan kombinasi nitrogliserin dan serbuk mesiu yang disebut "Blasting Oil", teapi cairan ini sangat tidak stabil dan sangat sulit penanganannya, akibat ditemukannya sejumlah katastrofi. Bangunan pabrik Krümmel hancur dua kali.^[7]

Pada April 1866, tiga peti nitrogliserin dikapalkan menuju California untuk Central Pacific Railroad, yang berencana melakukan eksperimen dengan nitrogliserin sebagai bahan peledak, untuk meledakkan konstruksi Terowongan Summit yang panjangnya 506 m, menembus Pegunungan Sierra Nevada. Salah satu peti meledak, menghancurkan kantor perusahaan Wells Fargo di San Francisco dan menewaskan 15 orang. Hal ini memicu larangan penuh transportasi nitrogliserin cair di California. Nitrogliserin yang sudah tersedia di lokasi proyek digunakan untuk pengeboran dan peledakan batuan keras untuk penyelesaian First Transcontinental Railroad di Amerika Utara.^[8]

Nitrogliserin cair kemudian dilarang di mana-mana, dan pelarangan legal ini mendorong Alfred Nobel dan perusahaannya mengembangkan dinamit tahun 1867. Ia mencampur nitrogliserin dengan tanah diatome (Bahasa Jerman: "kieselguhr") yang ditemukan di bukit Krümmel. Campuran serupa, seperti "dualine" (1867), "lithofracteur" (1869), dan "gelignite" (1875), dibuat dengan mencampur nitrogliserin dengan absorben inert lainnya, dan banyak kombinasi yang dicoba oleh beberapa perusahaan sebagai upaya mendekati dinamit yang patennya dipegang oleh Nobel.

Campuran dinamit mengandung nitroselulosa, yang meningkatkan visoksitas campuran, yang dikenal secara luas sebagai "gelatin".

Setelah penemuan amil nitrat yang membantu meringankan nyeri dada, Dr. William Murrell bereksperimen dengan menggunakan nitrogliserin untuk meringankan angin duduk dan untuk mengurangi tekanan darah. Beliau mulai merawat pasiennya dengan nitrogliserin doses kecil encer pada tahun 1878. Metode perawatannya ini kemudian digunakan secara luas setelah Murrell mempublikasikan hasilnya pada jurnal The Lancet pada tahun 1879.^[9] Beberapa bulan kemudian sebelum kematiannya di tahun 1896, Alfred Nobel diberi resep nitrogliserin untuk kondisi jantungnya.^[10] Agar tidak terdengar menyeramkan untuk para kimiawan dan publik, dalam bidang medis nitrogliserin disebut dengan "gliseril trinitrat".

Laju produksi selama perang

Ketakstabilan dan desensitisasi

Detonasi

Pabrikasi

Nitrogliserin dapat diproduksi dengan cara nitrasi gliserin (gliserol) yang dikatalisasi oleh asam.

Penggunaan sebagai bahan peledak dan propelan

Penggunaan di bidang medis

Paparan industri

Lihat juga

Referensi

^ https://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/nitroglycerin/recognition.html
^ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0456". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ http://www.ehs.neu.edu/laboratory_safety/general_information/nfpa_hazard_rating/documents/NFPAratingJR.htm
^ Chen, Z; Foster, MW; Zhang, J; Mao, L; Rockman, HA; Kawamoto, T; Kitagawa, K; Nakayama, KI; et al. (2005). "An essential role for mitochondrial aldehyde dehydrogenase in nitroglycerin bioactivation". Proc. Natl. Acad. Sci. USA 102 (34): 12159–12164. Bibcode:2005PNAS..10212159C. doi:10.1073/pnas.0503723102. PMC 1189320.PMID 16103363
^ Daily Mail: "How dynamite could help destroy prostate cancer" Retrieved 2010-02-23
^ NobelPrize.org: Emil Nobel
^ NobelPrize.org: Krümmel
^ "Transcontinental Railroad – People & Events: Nitroglycerin", American Experience,PBS.
^ Sneader, Walter. Drug Discovery: A History. John Wiley and Sons, 2005 ISBN 0-471-89980-1
^ History of TNG
^ "Zusammensetzung der Zuckerasche". Annalen der Chemie und Pharmacie. 64 (3): 398. 1848. doi:10.1002/jlac.18480640364.
^ "Ueber Nitroglycerin". Annalen der Chemie und Pharmacie. 92 (3): 305. 1854. doi:10.1002/jlac.18540920309.
^ Di Carlo, F. J. (1975). "Nitroglycerin Revisited: Chemistry, Biochemistry, Interactions". Drug Metabolism Reviews. 4 (1): 1–38. doi:10.3109/03602537508993747. PMID 812687.

Pranala luar

"Nitroglycerine! Terrible Explosion and Loss of Lives in San Francisco". Central Pacific Railroad Photographic History Museum. Diakses tanggal March 23. - 1866 Newspaper article
Catatan 1: "nitroglycerin". Britannica. Diakses tanggal March 23.
"Brown Recluse Spider Bite Treatment". Dr. Kenneth Burton. Diakses tanggal Sept 22.

[osha.gov-1] ttps://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/nitroglycerin/recognition.html

[2] "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0456". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[3] ttp://www.ehs.neu.edu/laboratory_safety/general_information/nfpa_hazard_rating/documents/NFPAratingJR.htm

[4] Chen, Z; Foster, MW; Zhang, J; Mao, L; Rockman, HA; Kawamoto, T; Kitagawa, K; Nakayama, KI; et al. (2005). "An essential role for mitochondrial aldehyde dehydrogenase in nitroglycerin bioactivation". Proc. Natl. Acad. Sci. USA 102 (34): 12159–12164. Bibcode:2005PNAS..10212159C. doi:10.1073/pnas.0503723102. PMC 1189320.PMID 16103363

[5] Daily Mail: "How dynamite could help destroy prostate cancer" Retrieved 2010-02-23

[6] NobelPrize.org: Emil Nobel

[7] NobelPrize.org: Krümmel

[8] "Transcontinental Railroad – People & Events: Nitroglycerin", American Experience,PBS.

[9] Sneader, Walter. Drug Discovery: A History. John Wiley and Sons, 2005 ISBN 0-471-89980-1

[10] History of TNG

[11] "Zusammensetzung der Zuckerasche". Annalen der Chemie und Pharmacie. 64 (3): 398. 1848. doi:10.1002/jlac.18480640364.

[12] "Ueber Nitroglycerin". Annalen der Chemie und Pharmacie. 92 (3): 305. 1854. doi:10.1002/jlac.18540920309.

[13] Di Carlo, F. J. (1975). "Nitroglycerin Revisited: Chemistry, Biochemistry, Interactions". Drug Metabolism Reviews. 4 (1): 1–38. doi:10.3109/03602537508993747. PMID 812687.

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]