Asam sinamat

Asam sinamat

Nama
Nama IUPAC (E)-3-phenylprop-2-enoic acid
Nama lain Cinnamic Acid trans-Cinnamic Acid Phenylacrylic acid Cinnamylic acid 3-Phenylacrylic acid (E)-Cinnamic acid Benzenepropenoic acid Isocinnamic acid
Penanda
Nomor CAS	140-10-3 N
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
PubChem CID	444539
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5022489
Sifat
Rumus kimia	C9H8O2
Massa molar	148.17 g/mol
Penampilan	kristal
Densitas	1.2475 g/cm3
Titik lebur	134 °C
Titik didih	300 °C
Kelarutan dalam air	0.4 g/L
Kelarutan dalam chloroform, ethanol, methanol	kloroform 0.93 M, etanol 0.86 M, metanol 1.1 M Solubility of cinnamic acid in non-aqueous solvents
Keasaman (pKa)	4.44
Bahaya
Klasifikasi UE (DSD) (usang)	Irritant (Xi)
Frasa-R	R36
Frasa-S	S25
Titik nyala	>110 °C
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Asam sinamat memiliki rumus kimia C₆H₅CHCHCOOH atau C₉H₈O₂, berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai titik leleh 133^°C serta titik didih 300^°C.AIST:Spectral Database for Organic Compounds,SDBS Asam sinamat termasuk senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan asam sikimat dan reaksi berikutnya. Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan tirosin sama seperti asam kafeat, asam p-kumarat, dan asam ferulat. Keempat senyawa tersebut penting bukan karena terdapat melimpah dalam bentuk tak terikat (bebas), melainkan karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di samping protein. Turunannya termasuk fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid seperti antosianin.

Biosintesis

Biosintesis atau pembentukan dari senyawa flavonoid, stilben, hidroksisinamat (turunan asam sinamat yang mengandung gugus hidroksil atau -OH seperti asam kafeat, asam ferulat, dan asam p-kumarat) dan asam fenol melibatkan jaringan kompleks dari lintasan asam sikimat, fenilpropanoid, dan flavonoid. Reaksi penting dalam pembentukan asam sinamat dan berbagai turunannya adalah pengubahan fenilalanin menjadi asam sinamat melalui proses deaminasi atau pelesan amonia dari fenilalanin untuk membentuk asam sinamat. Reaksi ini dikaalisis oleh enzim fenilalanin amonia liase. Berikutnya asam sinamat diubah menjadi p-kumarat dengan penambahan satu atom oksigen dari O₂ dan atom H dari NADPH langsung pada posisi para dari asam sinamat (posisi atom karbon keempat dihitung dari gugus asam sinamat pada cincin benzena). Penambahan lagi gugus hidroksil (OH) lainnya di sebelah gugus OH dari asama p-kumarat dengan reaksi serupa menghasilkan asam kafeat. Penambahan gugus metil (-CH₃) dari S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH dari asam kafeat menghasilkan asam ferulat. Asam kafeat membentuk ester dengan gugus alkohol dalam asam lainnya yang terbentuk pada lintasan asam sikimat, yaitu asam quinat, dan menghasilkan asam klorogenat.

Berikut ini adalah gambar-gambar senyawa asam sinamat dan turunannya

• 
  Asam sinamat
• 
  Asam p-kumarat
• 
  Asam kafeat
• 
  Asam ferulat
• 
  Asam quinat
• 
  Asam klorogenat
• 
  Asam protokatekuat
• 
  Asam galat

Lihat Pula

• Kumarin
• Lignin