Rifampisin
 | Artikel ini memberikan informasi dasar tentang topik kesehatan. |
| |
|---|---|
| |
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Rifadin, lainnya |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a682403 |
| Data lisensi | US FDA:link |
| Kat. kehamilan | C(AU) C(US) |
| Status hukum | Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US) |
| Rute | oral, Infus |
| Data farmakokinetik | |
| Bioavailabilitas | 90 sampai 95% (melalui mulut) |
| Ikatan protein | 80% |
| Metabolisme | Liver dan dinding usus |
| Waktu paruh | 3–4 jam |
| Ekskresi | urin (~30%), tinja (60–65%) |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 13292-46-1 
|
| Kode ATC | J04AB02 QJ54AB02 |
| PubChem | CID 5381226 |
| Ligan IUPHAR | 2765 |
| DrugBank | DB01045 |
| ChemSpider | 10468813
|
| UNII | VJT6J7R4TR
|
| KEGG | D00211
|
| ChEBI | CHEBI:28077
|
| ChEMBL | CHEMBL374478 
|
| NIAID ChemDB | AIDSNO:007228 |
| Data kimia | |
| Rumus | C43H58N4O12 |
| Massa mol. | 822.94 g/mol |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
| Data fisik | |
| Titik lebur | 183–188 °C (361–370 °F) |
| Titik didih | 937 °C (1719 °F) [1] |
Rifampisin, yang dikenal juga sebagai rimapin, adalah suatu antibiotika yang digunakan untuk mengobati beberapa jenis Bakteri patogen, termasuk di antaranya tuberkulosis, Mycobacterium avium complex, lepra, dan legionelosis.[2] Rifampisin hampir selalu digunakan bersamaan dengan antibiotika lain, kecuali ketika diberikan dalam pencegahan Haemophilus influenzae dan meningokokus pada orang yang telah terpapar kedua bakteri tersebut.[2] Sebelum dilakukan pengobatan jangka panjang terhadap seseorang, dianjurkan dilakukan penentuan enzim liver dan cacah darah.[2] Rifampisin dapat diberikan melalui oral maupun intravena (infus).[2]
Efek samping yang umum antara lain mual, muntah, diare, dan kehilangan nafsu makan.[2] Seringkali air seni, keringat, dan air mata berwarna merah atau jingga.[2] Dapat terjadi masalah pada liver atau reaksi alergi.[2] Rifampisin adalah bagian dari pengobatan tuberkulosis aktif yang direkomendasikan selama kehamilan, meskipun keamanannya selama masa kehamilan belum diketahui.[2] Rifampisin termasuk dalam antibiotika golongan rifamisin.[2] Ia bekerja dengan cara menghentikan produksi RNA oleh bakteri.[2]
Rifampisin ditemukan pada tahun 1965, dipasarkan di Italia pada tahun 1968, dan disetujui di Amerika Serikat pada tahun 1971.[3][4][5] Rifampisin terdaftar dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, obat yang paling efektif dan aman yang diperlukan dalam sistem kesehatan.[6] Rifampisin tersedia sebagai obat generik.[2] Biaya grosir di negara berkembang adalah sekitar US $3,90 per bulan.[7] Di Amerika Serikat satu bulan perawatan adalah sekitar $120.[2][8] Rifampisin dibuat dari bakteri tanah Amycolatopsis rifamycinica.[5]
Sejarah
Golongan antibiotik rifampisin pertama kali ditemukan pada akhir 1950-an, di dalam bakteri tanah Streptomyces medditerranei.[9]
Kimia
Struktur
Rifampisin termasuk dalam kelompok senyawa kimia yang bernama gugus ansa.[9] Senyawa kimia golongan ini memiliki semacam sistem cincin aromatik yang bernama naphtokuinone.[9] Cincin tersebut terhubung dengan rantai karbon alifatik.[9]
Farmakologi
Mekanisme kerja
Rifampisin menghambat pertumbuhan bakteri dengan menghambat sintesis protein, terutama pada tahap transkripsi.[9] Rifampisin menghalangi pelekatan enzim RNA polimerase dengan berikatan dengan sisi aktif enzim tersebut.[9] Rifampisin tidak melekat pada enzim RNA polimerase milik mamalia, oleh karena itu, antibiotik ini relatif tidak toksik terhadap mamalia.[9]
Resistensi
Resistensi terhadap rifampisin dapat terjadi ketika mutasi spontan pada bakteri membuat enzim RNA polimerase bakteri tersebut kehilangan afinitas terhadap antibiotik tersebut.[9] Selain itu, resistensi terhadap rifampisin dapat dipengaruhi oleh keberadaan enzim yang me-nonaktifkan rifampisin dengan memindahkan molekul ADP-ribosil ke salah satu gugus hidroksil pada rantai karbon alifatik dalam antibiotik rifampisin.[9] Resistensi melalui enzim dapat tersebar melalui penyebaran horizontal lewat plasmid.[9]
Referensi
- ^ "Rifampicin (CAS 13292-46-1)". Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. Diarsipkan dari versi asli tanggal 27 November 2014. Diakses tanggal 14 November 2014.
- ^ a b c d e f g h i j k l "Rifampin". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-09-07. Diakses tanggal Aug 1, 2015.
- ^ Sensi P (1983). "History of the development of rifampin". Reviews of Infectious Diseases. 5 Suppl 3: S402–6. doi:10.1093/clinids/5.supplement_3.s402. JSTOR 4453138. PMID 6635432.
- ^ Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. hlm. 56. ISBN 978-0-19-103962-1. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-11-24.
- ^ a b McHugh, Timothy D. (2011). Tuberculosis: diagnosis and treatment. Wallingford, Oxfordshire: CAB International. hlm. 219. ISBN 978-1-84593-807-9.
- ^ "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. Diarsipkan (PDF) dari versi asli tanggal 13 December 2016. Diakses tanggal 8 December 2016.
- ^ "Rifampicin". International Drug Price Indicator Guide. Diakses tanggal 24 August 2015.
- ^ Hamilton, Richard J. (2014). Tarascon pocket pharmacopoeia: 2014 deluxe lab-pocket edition (edisi ke-15). Sudbury: Jones & Bartlett Learning. hlm. 39. ISBN 978-1-284-05399-9.
- ^ a b c d e f g h i j (Inggris)Skold O. 2011. Antibiotics and Antibiotic Resistance. John Wiley & Sons. ISBN:9781118075586.
 | Artikel bertopik farmasi ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya. |