Lompat ke isi

Rifampisin

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Nama sistematis (IUPAC)
(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate
Data klinis
Nama dagang Rifadin, lainnya
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682403
Data lisensi US FDA:link
Kat. kehamilan C(AU) C(US)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) -only (CA) POM (UK) -only (US)
Rute oral, Infus
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 90 sampai 95% (melalui mulut)
Ikatan protein 80%
Metabolisme Liver dan dinding usus
Waktu paruh 3–4 jam
Ekskresi urin (~30%), tinja (60–65%)
Pengenal
Nomor CAS 13292-46-1 YaY
Kode ATC J04AB02 QJ54AB02
PubChem CID 5381226
Ligan IUPHAR 2765
DrugBank DB01045
ChemSpider 10468813 YaY
UNII VJT6J7R4TR YaY
KEGG D00211 YaY
ChEBI CHEBI:28077 YaY
ChEMBL CHEMBL374478 N
NIAID ChemDB AIDSNO:007228
Data kimia
Rumus C43H58N4O12 
Massa mol. 822.94 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1 YaY
    Key:JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 183–188 °C (361–370 °F)
Titik didih 937 °C (1719 °F) [1]

Rifampisin, yang dikenal juga sebagai rimapin, adalah suatu antibiotika yang digunakan untuk mengobati beberapa jenis Bakteri patogen, termasuk di antaranya tuberkulosis, Mycobacterium avium complex, lepra, dan legionelosis.[2] Rifampisin hampir selalu digunakan bersamaan dengan antibiotika lain, kecuali ketika diberikan dalam pencegahan Haemophilus influenzae dan meningokokus pada orang yang telah terpapar kedua bakteri tersebut.[2] Sebelum dilakukan pengobatan jangka panjang terhadap seseorang, dianjurkan dilakukan penentuan enzim liver dan cacah darah.[2] Rifampisin dapat diberikan melalui oral maupun intravena (infus).[2]

Efek samping yang umum antara lain mual, muntah, diare, dan kehilangan nafsu makan.[2] Seringkali air seni, keringat, dan air mata berwarna merah atau jingga.[2] Dapat terjadi masalah pada liver atau reaksi alergi.[2] Rifampisin adalah bagian dari pengobatan tuberkulosis aktif yang direkomendasikan selama kehamilan, meskipun keamanannya selama masa kehamilan belum diketahui.[2] Rifampisin termasuk dalam antibiotika golongan rifamisin.[2] Ia bekerja dengan cara menghentikan produksi RNA oleh bakteri.[2]

Rifampisin ditemukan pada tahun 1965, dipasarkan di Italia pada tahun 1968, dan disetujui di Amerika Serikat pada tahun 1971.[3][4][5] Rifampisin terdaftar dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, obat yang paling efektif dan aman yang diperlukan dalam sistem kesehatan.[6] Rifampisin tersedia sebagai obat generik.[2] Biaya grosir di negara berkembang adalah sekitar US $3,90 per bulan.[7] Di Amerika Serikat satu bulan perawatan adalah sekitar $120.[2][8] Rifampisin dibuat dari bakteri tanah Amycolatopsis rifamycinica.[5]

Sejarah

Golongan antibiotik rifampisin pertama kali ditemukan pada akhir 1950-an, di dalam bakteri tanah Streptomyces medditerranei.[9]

Kimia

Struktur

Rifampisin termasuk dalam kelompok senyawa kimia yang bernama gugus ansa.[9] Senyawa kimia golongan ini memiliki semacam sistem cincin aromatik yang bernama naphtokuinone.[9] Cincin tersebut terhubung dengan rantai karbon alifatik.[9]

Farmakologi

Mekanisme kerja

Rifampisin menghambat pertumbuhan bakteri dengan menghambat sintesis protein, terutama pada tahap transkripsi.[9] Rifampisin menghalangi pelekatan enzim RNA polimerase dengan berikatan dengan sisi aktif enzim tersebut.[9] Rifampisin tidak melekat pada enzim RNA polimerase milik mamalia, oleh karena itu, antibiotik ini relatif tidak toksik terhadap mamalia.[9]

Resistensi

Resistensi terhadap rifampisin dapat terjadi ketika mutasi spontan pada bakteri membuat enzim RNA polimerase bakteri tersebut kehilangan afinitas terhadap antibiotik tersebut.[9] Selain itu, resistensi terhadap rifampisin dapat dipengaruhi oleh keberadaan enzim yang me-nonaktifkan rifampisin dengan memindahkan molekul ADP-ribosil ke salah satu gugus hidroksil pada rantai karbon alifatik dalam antibiotik rifampisin.[9] Resistensi melalui enzim dapat tersebar melalui penyebaran horizontal lewat plasmid.[9]

Referensi

  1. ^ "Rifampicin (CAS 13292-46-1)". Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. Diarsipkan dari versi asli tanggal 27 November 2014. Diakses tanggal 14 November 2014. 
  2. ^ a b c d e f g h i j k l "Rifampin". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-09-07. Diakses tanggal Aug 1, 2015. 
  3. ^ Sensi P (1983). "History of the development of rifampin". Reviews of Infectious Diseases. 5 Suppl 3: S402–6. doi:10.1093/clinids/5.supplement_3.s402. JSTOR 4453138. PMID 6635432. 
  4. ^ Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. hlm. 56. ISBN 978-0-19-103962-1. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-11-24. 
  5. ^ a b McHugh, Timothy D. (2011). Tuberculosis: diagnosis and treatment. Wallingford, Oxfordshire: CAB International. hlm. 219. ISBN 978-1-84593-807-9. 
  6. ^ "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. Diarsipkan (PDF) dari versi asli tanggal 13 December 2016. Diakses tanggal 8 December 2016. 
  7. ^ "Rifampicin". International Drug Price Indicator Guide. Diakses tanggal 24 August 2015. 
  8. ^ Hamilton, Richard J. (2014). Tarascon pocket pharmacopoeia: 2014 deluxe lab-pocket edition (edisi ke-15). Sudbury: Jones & Bartlett Learning. hlm. 39. ISBN 978-1-284-05399-9. 
  9. ^ a b c d e f g h i j (Inggris)Skold O. 2011. Antibiotics and Antibiotic Resistance. John Wiley & Sons. ISBN:9781118075586.