Azitromisin
![]() | |
---|---|
![]() | |
Nama sistematis (IUPAC) | |
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-etil-3,4,10-trihidroksi-3,5,6,8,10,12,14-heptametil-15-okso- 11-{[3,4,6-trideoksi-3-(dimetilamino)-β-D-xylo-heksopiranosil]oksi}-1-oksa-6-azasiklopentadek-13-il 2,6-dideoksi-3C-metil-3-O-metil-α-L-ribo-heksopiranosida | |
Data klinis | |
Nama dagang | Zithromax, Azithrocin, lainnya[1] |
AHFS/Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a697037 |
Data lisensi | US FDA:link |
Kat. kehamilan | B1(AU) B(US) |
Status hukum | ℞-only (US) |
Rute | Oral (kapsul, tablet, suspensi), intravena, tetes mata |
Data farmakokinetik | |
Bioavailabilitas | 38% untuk kapsul 250 mg |
Metabolisme | Hati |
Waktu paruh | 11–14 jam (dosis tunggal)
68 jam (dosis ganda) |
Ekskresi | Saluran empedu, ginjal (4,5%) |
Pengenal | |
Nomor CAS | 83905-01-5 ![]() |
Kode ATC | J01FA10 S01AA26 |
PubChem | CID 55185 |
Ligan IUPHAR | 6510 |
DrugBank | DB00207 |
ChemSpider | 10482163 ![]() |
UNII | J2KLZ20U1M ![]() |
KEGG | D07486 ![]() |
ChEBI | CHEBI:2955 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL529 ![]() |
NIAID ChemDB | AIDSNO:007311 |
Sinonim | 9-deoxy-9α-aza-9α-methyl-9α-homoerythromycin A |
Data kimia | |
Rumus | C38H72N2O12 |
Massa mol. | 748.984 g·mol−1 |
|
Azitromisin adalah antibiotik yang digunakan untuk pengobatan sejumlah infeksi seperti infeksi telinga tengah, radang tenggorokan, radang paru-paru, diare pelancong, dan infeksi usus tertentu.[2] Azitromisin juga dapat digunakan untuk sejumlah infeksi menular seksual, seperti infeksi klamidia dan gonore.[2] Azitromisin juga dapat digunakan untuk mengobati malaria jika dikombinasikan dengan obat lainnya.[2] Obat ini dapat diminum atau diberikan secara intravena dengan pemberian sekali sehari.[2]
Efek samping yang umum terjadi antara lain mual, muntah, diare, dan nyeri perut.[2] Reaksi alergi seperti anafilaksis atau diare akibat Clostridium difficile mungkin akan terjadi.[2] Tidak ditemukan adanya bahaya pada penggunaan selama kehamilan.[2] Keamanan penggunaan azitromisin selama menyusui belum dapat dipastikan, tetapi kemungkinan aman untuk digunakan.[3] Azitromisin merupakan azalida, salah satu jenis antibiotik golongan makrolida.[2] Azitromisin bekerja dengan mengurangi sintesis protein, sehingga dapat menghentikan pertumbuhan bakteri.[2]
Azitromisin ditemukan pada tahun 1980 dan disetujui untuk dipasarkan pada tahun 1988.[4][5] Azitromisin terdapat dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[6] Azitromisin tersedia dalam bentuk generik [7] dan dijual dengan beberapa nama dagang di seluruh dunia.[1] Harga azitromisin di negara berkembang adalah sekitar US$ 0,18 hingga US$ 2,98 per dosis.[8] Di Amerika Serikat, biaya pengobatan dengan azitromisin sekitar US$ 4 per tahun 2018.[9]
Indikasi
Azitromisin diindikasikan untuk:
- Pencegahan dan pengobatan eksaserbasi penyakit paru obstruktif kronis yang disebabkan H. influenzae, M. catarrhalis, atau S. pneumoniae . Penggunaan profilaksis dalam jangka panjang harus mempertimbangkan risiko kardiovaskular dan efek samping lainnya.[10]
- Pneumonia dapatan masyarakat yang disebabkan C. pneumoniae, H. influenzae, M. pneumoniae, atau S. pneumoniae [11]
- Trakoma yang disebabkan C. trachomatis [12]
- Sinusitis bakteri akut yang disebabkan H. influenzae, M. catarrhalis, atau S. pneumoniae. Namun obat lain, seperti amoksisilin/klavulanat lebih dipilih.[13][14]
- Otitis media akut yang disebabkan oleh H. influenzae, M. catarrhalis atau S. pneumoniae. Namun, azitromisin tidak menjadi lini pertama. Amoksisilin atau antibiotik beta laktam lainnya lebih dipilih.[15]
- Faringitis atau tonsilitis yang disebabkan S. pyogenes. Digunakan sebagai alternatif jika terapi lini pertama tidak dapat digunakan.[16]
Kehamilan dan menyusui
Tidak ditemukan adanya bahaya pada penggunaan selama kehamilan.[2] Namun, tidak terdapat uji klinis terkontrol yang memadai pada wanita hamil.[17]
Keamanan penggunaan azitromisin selama menyusui belum dapat dipastikan. Terdapat beberapa laporan bahwa azitromisin ditemukan dalam kadar yang rendah pada ASI. Azitromisin juga telah digunakan pada anak-anak, sehingga kecil kemungkinan bagi bayi mengalami efek samping.[3] Namun, pasien harus berhati-hati menggunakan obat ini selama menyusui.[2]
Efek samping
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/15/Zithromax_%28Azithromycin%29_tablets.jpg/220px-Zithromax_%28Azithromycin%29_tablets.jpg)
Efek samping yang umum terjadi antara lain diare (5%), mual (3%), nyeri pada perut (3%), dan muntah. Kurang dari 1% pasien menghentikan pengobatannya karena efek samping. Beberapa efek samping lain seperti gelisah, reaksi kulit, dan anafilaksis dilaporkan pernah terjadi.[18] Penggunaan azitromisin juga dilaporkan dapat menyebabkan Infeksi Clostridium difficile.[2] Azitromisin tidak mempengaruhi efektivitas kontrasepsi. Gangguan pendengaran juga dilaporkan pernah terjadi.[19]
Terkadang, pasien dapat mengalami hepatitis kolestatik atau delirium. Overdosis pada penggunaan intravena secara tidak disengaja pada bayi menyebabkan blok jantung berat, mengakibatkan ensefalopati residual.[20][21]
Pada tahun 2013, FDA mengeluarkan peringatan bahwa azitromisin "dapat menyebabkan perubahan abnormal pada aktivitas jantung sehingga mengakibatkan gangguan irama jantung yang berpotensi mengancam jiwa."[22][23][24]
Mekanisme kerja
Azitromisin mencegah pertumbuhan bakteri dengan mengganggu sintesis protein bakteri. Azitromisin berikatan dengan subunit 50Sribosom bakteri, sehingga menghambat translasi mRNA. Azitromisin tidak mempengaruhi sintesis asam nukleat.[25]
Referensi
- ^ a b "Azithromycin International Brands". Drugs.com. Diarsipkan dari versi asli tanggal 28 February 2017. Diakses tanggal 27 February 2017.
- ^ a b c d e f g h i j k l "Azithromycin". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-09-05. Diakses tanggal Aug 1, 2015.
- ^ a b "Azithromycin use while Breastfeeding". Diarsipkan dari versi asli tanggal 5 September 2015. Diakses tanggal 4 September 2015.
- ^ Greenwood, David (2008). Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph (edisi ke-1. publ.). Oxford: Oxford University Press. hlm. 239. ISBN 9780199534845. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016-03-05.
- ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 498. ISBN 9783527607495.
- ^ "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. Diarsipkan (PDF) dari versi asli tanggal 13 December 2016. Diakses tanggal 8 December 2016.
- ^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. ISBN 9781284057560.
- ^ "Azithromycin". International Drug Price Indicator Guide. Diakses tanggal 4 September 2015.
- ^ "NADAC as of 2018-05-23". Centers for Medicare and Medicaid Services (dalam bahasa Inggris). Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-05-24. Diakses tanggal 24 May 2018.
- ^ "Azithromycin for the Prevention of COPD Exacerbations: The Good, Bad, and Ugly". Am. J. Med. 128: 1362.e1–6. 2015. doi:10.1016/j.amjmed.2015.07.032. PMID 26291905.
- ^ "Infectious Diseases Society of America/American Thoracic Society consensus guidelines on the management of community-acquired pneumonia in adults". Clin. Infect. Dis. 44 Suppl 2: S27–72. 2007. doi:10.1086/511159. PMID 17278083.
- ^ "Interventions for trachoma trichiasis". Cochrane Database Syst Rev. 11: CD004008. 2015. doi:10.1002/14651858.CD004008.pub3. PMC 4661324
. PMID 26568232.
- ^ "Clinical practice guideline (update): adult sinusitis". Otolaryngol Head Neck Surg. 152 (2 Suppl): S1–S39. 2015. doi:10.1177/0194599815572097. PMID 25832968.
- ^ "AAP releases guideline on diagnosis and management of acute bacterial sinusitis in children one to 18 years of age". Am Fam Physician. 89 (8): 676–81. 2014. PMID 24784128.
- ^ "AAP, AAFP release guideline on diagnosis and management of acute otitis media". Am Fam Physician. 69 (11): 2713–5. 2004. PMID 15202704.
- ^ "IDSA Updates Guideline for Managing Group A Streptococcal Pharyngitis". Am Fam Physician. 88 (5): 338–40. 2013. PMID 24010402.
- ^ "US azithromycin label" (PDF). FDA. February 2016. Diarsipkan (PDF) dari versi asli tanggal 2016-11-23.
- ^ "Azithromycin anaphylaxis in children". Int J Immunopathol Pharmacol. 27 (1): 121–6. 2014. doi:10.1177/039463201402700116. PMID 24674687. Diakses tanggal 19 February 2016.[pranala nonaktif permanen]
- ^ Dart, Richard C. (2004). Medical Toxology. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 23.
- ^ Tilelli, John A.; Smith, Kathleen M.; Pettignano, Robert (2006). "Life-Threatening Bradyarrhythmia After Massive Azithromycin Overdose". Pharmacotherapy. 26 (1): 147–50. doi:10.1592/phco.2006.26.1.147. PMID 16506357.
- ^ Baselt, R. (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (edisi ke-8th). Foster City, CA: Biomedical Publications. hlm. 132–133.
- ^ Denise Grady (May 16, 2012). "Popular Antibiotic May Raise Risk of Sudden Death". The New York Times. Diarsipkan dari versi asli tanggal May 17, 2012. Diakses tanggal May 18, 2012.
- ^ Ray, Wayne A.; Murray, Katherine T.; Hall, Kathi; Arbogast, Patrick G.; Stein, C. Michael (2012). "Azithromycin and the Risk of Cardiovascular Death". New England Journal of Medicine. 366 (20): 1881–90. doi:10.1056/NEJMoa1003833. PMC 3374857
. PMID 22591294.
- ^ "FDA Drug Safety Communication: Azithromycin (Zithromax or Zmax) and the risk of potentially fatal heart rhythms" (dalam bahasa Inggris). FDA. March 12, 2013. Diarsipkan dari versi asli tanggal October 27, 2016.
- ^ "US azithromycin label" (PDF). FDA. February 2016. Diarsipkan (PDF) dari versi asli tanggal 2016-11-23.