Oksitetrasiklin
 | Artikel ini membutuhkan rujukan tambahan agar kualitasnya dapat dipastikan. (December 2022) |
| |
|---|---|
| |
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| (4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-4-(Dimetilamino)-3,5,6,10,11,12a-heksahidroksi-6-metil-1,12-diokso-1,4,4a,5,5a,6,12,12a-oktahidrotetrasena-2-karboksamida | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Terramycin, dll |
| Kat. kehamilan | D(AU) |
| Status hukum | ℞ Preskripsi saja |
| Rute | Oral, topikal (tetes mata) |
| Data farmakokinetik | |
| Waktu paruh | 6–8 jam |
| Ekskresi | Ginjal |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 79-57-2 
|
| Kode ATC | D06AA03 A01AB25, G01AA07, J01AA06, S01AA04, QA01AB25, QJ51AA06 |
| PubChem | CID 54675779 |
| DrugBank | DB00595 |
| ChemSpider | 10482174
|
| UNII | SLF0D9077S
|
| KEGG | C06624
|
| ChEBI | CHEBI:27701
|
| ChEMBL | CHEMBL1517
|
| Data kimia | |
| Rumus | C22H24N2O9 |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
| Data fisik | |
| Titik lebur | 181–182 °C (358–360 °F) |
Oksitetrasiklin adalah antibiotik golongan tetrasiklin spektrum luas.
Oksitetrasiklin bekerja dengan mengganggu kemampuan bakteri untuk menghasilkan protein penting. Tanpa protein tersebut, bakteri tidak dapat tumbuh, berkembang biak, dan bertambah jumlahnya. Oleh karena itu, oksitetrasiklin menghentikan penyebaran infeksi, dan bakteri yang tersisa dibunuh oleh sistem kekebalan atau akhirnya mati.
Oksitetrasiklin aktif melawan berbagai macam bakteri. Namun, beberapa jenis bakteri telah mengembangkan resistensi terhadap antibiotik ini, sehingga mengurangi efektivitasnya dalam mengobati beberapa jenis infeksi.
Oksitetrasiklin digunakan untuk mengobati infeksi klamidia, seperti psitakosis, trakoma, dan uretritis, dan infeksi yang disebabkan oleh bakteri Mycoplasma, seperti pneumonia.
Oksitetrasiklin digunakan untuk mengobati jerawat, karena aktivitasnya melawan bakteri pada kulit yang mempengaruhi perkembangan jerawat (Cutibacterium acnes). Obat ini digunakan untuk mengobati serangan bronkitis kronis, karena aktivitasnya melawan Haemophilus influenzae. Oksitetrasiklin dapat digunakan untuk mengobati infeksi lain yang lebih jarang, seperti yang disebabkan oleh bakteri rickettsia (misalnya demam berbintik Pegunungan Rocky). Untuk mengetahui bakteri penyebab infeksi rentan terhadapnya, biasanya diambil sampel jaringan; misalnya usapan dari area yang terinfeksi atau sampel urin atau darah.[butuh rujukan]
Oksitetrasiklin dipatenkan pada tahun 1949 dan mulai digunakan secara komersial pada tahun 1950.[1] Obat ini termasuk dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia sebagai alternatif pengganti tetrasiklin.[2]
Sejarah
Obat ini pertama kali ditemukan di dekat laboratorium Pfizer dalam sampel tanah yang mengandung bakteri Streptomyces rimosus oleh Finlay dkk Pada tahun 1950, sebuah kelompok di Pfizer yang dipimpin oleh Francis A. Hochstein, bekerja sama dengan seorang ahli kimia organik asal Universitas Harvard, yakni Robert Burns Woodward, menyusun struktur kimia oksitetrasiklin, memungkinkan Pfizer memproduksinya secara massal dengan nama dagang "Terramycin".[3][4] Penemuan ini merupakan kemajuan besar dalam penelitian tetrasiklin dan membuka jalan bagi penemuan turunan oksitetrasiklin, doksisiklin, yang merupakan salah satu antibiotik paling populer digunakan saat ini.[4]
Kegunaan dalam Medis
Oksitetrasiklin, sebagaimana antibiotik golongan tetrasiklin lainnya, digunakan untuk mengobati banyak infeksi, baik yang umum maupun yang jarang terjadi. Profil penyerapannya yang lebih baik membuatnya lebih disukai daripada tetrasiklin untuk jerawat yang cukup parah dengan dosis 250-500 mg empat kali sehari selama biasanya enam hingga delapan minggu, namun alternatif harus dicari jika tidak ada perbaikan yang terjadi dalam tiga bulan.[5]
Kadang-kadang digunakan untuk mengobati infeksi spirochaetal, infeksi luka klostridial, dan antraks pada pasien yang sensitif terhadap penisilin. Oxytetracycline digunakan untuk mengobati infeksi pada saluran pernapasan dan saluran kemih, kulit, telinga, mata dan gonore, meskipun penggunaannya untuk tujuan tersebut telah menurun dalam beberapa tahun terakhir karena peningkatan besar dalam resistensi bakteri terhadap obat golongan ini. Obat ini sangat berguna ketika penisilin dan/atau makrolida tidak dapat digunakan karena alergi. Ini dapat digunakan untuk mengobati penyakit Legiuner sebagai pengganti makrolida atau kuinolon.
Oxytetracycline sangat bermanfaat dalam mengobati uretritis nonspesifik, penyakit Lyme, brucellosis, kolera, tifus, tularemia, dan infeksi yang disebabkan oleh Chlamydia, Mycoplasma, dan Rickettsia. Doxycycline sekarang lebih disukai daripada oxytetracycline untuk banyak indikasi ini karena telah meningkatkan fitur farmakologisnya.[butuh klarifikasi]
Dosis standarnya adalah 250 hingga 500 mg setiap enam jam melalui mulut. Pada infeksi yang sangat parah, dosis ini dapat ditingkatkan. Kadang-kadang, oksitetrasiklin diberikan melalui suntikan intramuskular atau topikal dalam bentuk krim, salep mata, atau tetes mata.
Efek Samping
Efek samping utamanya adalah reaksi alergi gastrointestinal dan fotosensitivitas yang umum terjadi pada kelompok antibiotik golongan tetrasiklin. Hal ini dapat merusak organ yang kaya kalsium, seperti gigi dan tulang, meskipun hal ini sangat jarang terjadi. Kadang-kadang menyebabkan rongga hidung terkikis; oleh karena itu, tetrasiklin tidak boleh digunakan untuk mengobati wanita hamil atau menyusui dan anak-anak di bawah usia dua belas tahun kecuali dalam kondisi tertentu yang telah disetujui oleh dokter spesialis karena tidak ada pengganti yang jelas.[butuh rujukan] Kandidiasis sering terjadi setelah pengobatan dengan antibiotik spektrum luas.
Biosintesis
Indikasi dalam Kedokteran Hewan
Oksitetrasiklin digunakan untuk mengendalikan wabah penyakit busuk Amerika dan penyakit busuk Eropa pada lebah madu.
Oksitetrasiklin dapat digunakan untuk memperbaiki gangguan pernafasan pada ternak, yang diberikan dalam bentuk bubuk atau melalui suntikan intramuskular. Produsen ternak Amerika menerapkan oksitetrasiklin pada pakan ternak untuk mencegah penyakit dan infeksi pada sapi dan unggas. Antibiotik sebagian diserap di saluran pencernaan hewan dan sisanya disimpan dalam kotoran. Para peneliti di Badan Penelitian Pertanian mempelajari pemecahan oksitetrasiklin dalam pupuk kandang tergantung pada berbagai kondisi lingkungan. Mereka menemukan bahwa penguraian melambat seiring dengan meningkatnya saturasi kotoran dan menyimpulkan bahwa hal ini disebabkan oleh penurunan kadar oksigen.[6] Penelitian ini membantu produsen memahami efek oksitetrasiklin dalam pakan ternak terhadap lingkungan, bakteri, dan resistansi antimikroba.
Oksitetrasiklin digunakan untuk menandai ikan yang dilepaskan dan kemudian ditangkap kembali. Oksitetrasiklin mengganggu pengendapan tulang, meninggalkan bekas yang terlihat pada pertumbuhan tulang.
Oksitetrasiklin telah diformulasikan sebagai antiinfeksi spektrum luas untuk ikan dengan nama "Terramycin 200" (TM200).[7] Obat tersebut digunakan untuk mengendalikan penyakit tertentu yang berdampak buruk pada ikan salmon, ikan berkumis, dan lobster.
Referensi
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 489. ISBN 9783527607495.
- ^ World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533
. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
- ^ Melcher GW, Gibson CD, Rose HM, Kneeland Y (August 1950). "Terramycin in the treatment of pneumococcic and primary atypical pneumonia". Journal of the American Medical Association. 143 (15): 1303–8. doi:10.1001/jama.1950.02910500005002. PMID 15428258.
- ^ a b Pickens LB, Tang Y (September 2010). "Oxytetracycline biosynthesis". The Journal of Biological Chemistry. 285 (36): 27509–15. doi:10.1074/jbc.R110.130419 . PMC 2934616 . PMID 20522541.
- ^ British National Formulary 45 March 2003
- ^ Perry A (March 4, 2010). "Assessing Antibiotic Breakdown in Manure". Agricultural Research Service, U.S. Department of Agriculture. Diakses tanggal 5 February 2023.
- ^ "Terramycin 200 Antibiotic for Disease Control in Fish Farming". Syndel (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2019-12-12.
