Doksilamin
| |
|---|---|
| |
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| (RS)-N,N-dimetil-2-[1-fenil-1-(piridin-2-il)etoksi]etan-1-amina | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Unisom, Vicks Formula 44 (kombinasi dengan Dekstrometorfan), dll |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a682537 |
| Kat. kehamilan | A(AU) B(US) A (Briggs) |
| Status hukum | Apoteker saja (S3) (AU) OTC (US) |
| Rute | Oral |
| Data farmakokinetik | |
| Bioavailabilitas | Oral: 24.7%[1] Intranasal: 70.8%[1] |
| Metabolisme | Hati (CYP2D6, CYP1A2, CYP2C9)[2] |
| Waktu paruh | 10–12 jam (kisaran 7–15 jam)[2][3][4] |
| Ekskresi | Urin (60%), feses (40%)[5] |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 469-21-6 
|
| Kode ATC | R06AA09 |
| PubChem | CID 3162 |
| Ligan IUPHAR | 7171 |
| DrugBank | DB00366 |
| ChemSpider | 3050
|
| UNII | 95QB77JKPL
|
| KEGG | D07878
|
| ChEBI | CHEBI:51380
|
| ChEMBL | CHEMBL1004
|
| Data kimia | |
| Rumus | C17H22N2O |
| |
Doksilamin merupakan obat antihistamin yang digunakan dalam pengobatan insomnia dan alergi. Obat ini juga digunakan untuk mengobati emesis gravidarum pada wanita hamil dalam kombinasi dengan piridoksin (suatu bentuk vitamin B6). Doksilamin tersedia tanpa resep, dan digunakan dalam antitusif malam hari, serta obat pereda nyeri yang mengandung parasetamol dan kodein untuk membantu tidur, yang diminum melalui mulut.
Efek samping doksilamin antara lain pusing, mengantuk, mabuk tidur, dan mulut kering.[6][4] Doksilamin adalah antihistamin—khususnya agonis kebalikan dari reseptor histamin H1—dan pada tingkat lebih rendah merupakan antikolinergik—khususnya antagonis reseptor asetilkolin muskarinik M1 hingga M5. Obat ini adalah antihistamin generasi pertama dan melintasi sawar darah otak menuju otak, sehingga menghasilkan efek sedatif dan hipnotis yang dimediasi secara terpusat.
Doksilamin pertama kali dijelaskan pada tahun 1948 atau 1949.[7] Beberapa antihistamin generasi pertama (termasuk doksilamin) adalah obat tidur yang paling banyak digunakan di dunia.[8] Doksilamin juga merupakan antikolinergik yang manjur, yang berarti juga bekerja sebagai obat mengigau pada dosis yang jauh lebih tinggi dari yang dianjurkan.[9] Efeknya yang menenangkan dan mengigau telah menyebabkan beberapa kasus penggunaan rekreasional.
Sejarah
Doksilamin adalah antihistamin generasi pertama dan ditemukan oleh Nathan Sperber dan rekannya dan pertama kali dilaporkan pada tahun 1948 atau 1949.[10][7][11] Ini telah menjadi komponen antihistamin NyQuil sejak tahun 1966.[10]
Bendectin, kombinasi doxylamine, pyridoxine (suatu bemtuk vitamin b6), dan dicyclomine (agen antispasmodik antikolinergik), dipasarkan untuk pengobatan mual di pagi hari pada tahun 1956. Produk ini diformulasi ulang pada tahun 1976 untuk menghilangkan disiklomin. Produk yang diformulasi ulang secara sukarela dihentikan oleh produsen di Amerika Serikat pada tahun 1983 karena kekhawatiran tentang dugaan hubungannya dengan cacat anggota tubuh bawaan.[12] Namun kekhawatiran ini belum didukung oleh penelitian. Pada tahun 2013, doxylamine/pyridoxine diperkenalkan kembali di Amerika Serikat dengan nama merek Diclegis. Kombinasi tersebut tidak dikeluarkan dari pasar di Kanada, yang telah dipasarkan sejak 1979.[13][14]
Kegunaan dalam Medis
Kontraindikasi
Efek Samping
Overdosis
Farmakologi
Kimia
Dalam Budaya Masyarakat
Referensi
- ^ a b Kesalahan pengutipan: Tag
<ref>tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernamapmid12214324 - ^ a b Kesalahan pengutipan: Tag
<ref>tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernamaKrygerRoth2010 - ^ Kesalahan pengutipan: Tag
<ref>tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernamapmid29671128 - ^ a b Kesalahan pengutipan: Tag
<ref>tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernamapmid27057416 - ^ "New Zealand Datasheet: Doxylamine Succinate" (PDF). Medsafe, New Zealand Medicines and Medical Devices Safety Authority. 16 July 2008. Diarsipkan dari versi asli tanggal 22 March 2016.
- ^ Neubauer DN (August 2007). "The evolution and development of insomnia pharmacotherapies". Journal of Clinical Sleep Medicine. 3 (5 Suppl): S11–S15. doi:10.5664/jcsm.26930. PMC 1978321
. PMID 17824496.
- ^ a b Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. hlm. 546. ISBN 9783527607495.
- ^ Kesalahan pengutipan: Tag
<ref>tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernamaSimonsSimons2011 - ^ "Doxylamine - PsychonautWiki".
- ^ a b Atta-ur-Rahman, ed. (11 July 2018). Frontiers in Clinical Drug Research - Anti-Allergy Agents, Volume 3. Bentham Science Publishers. hlm. 30. ISBN 978-1-68108-337-7. OCLC 1048922805.
- ^ Sperber N, Papa D (March 1949). "Pyridyl-substituted alkamine ethers as antihistaminic agents". Journal of the American Chemical Society. 71 (3): 887–890. doi:10.1021/ja01171a034. PMID 18113525.
- ^ Briggs GG, Freeman RK, Yaffe SJ (28 March 2012). Drugs in Pregnancy and Lactation: A Reference Guide to Fetal and Neonatal Risk (edisi ke-9). Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 453. ISBN 978-1-4511-5359-0. OCLC 1232803849.
- ^ Nuangchamnong N, Niebyl J (2014). "Doxylamine succinate-pyridoxine hydrochloride (Diclegis) for the management of nausea and vomiting in pregnancy: an overview". International Journal of Women's Health. 6: 401–409. doi:10.2147/IJWH.S46653 . PMC 3990370 . PMID 24748822.
- ^ Madjunkova S, Maltepe C, Koren G (June 2014). "The delayed-release combination of doxylamine and pyridoxine (Diclegis®/Diclectin ®) for the treatment of nausea and vomiting of pregnancy". Paediatric Drugs. 16 (3): 199–211. doi:10.1007/s40272-014-0065-5. PMC 4030125 . PMID 24574047.
