Aztreonam

Aztreonam

Nama sistematis (IUPAC)
2-{[(1Z)-1-(2-Amino-1,3-tiazol-4-il)-2-{[(2S,3S)-2-metil-4-okso-1-sulfoazetidin-3-il]amino}-2-oksoetilidena]amino}oksi-2-asam metilpropanoat
Data klinis
Nama dagang	Azactam, Cayston, dll
AHFS/Drugs.com	monograph
Kat. kehamilan	B1(AU)
Status hukum	POM (UK) ℞-only (US)
Rute	Intravena, intramuskular, inhalasi
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	100% (intramuskular) 0.1% (oral pada tikus besar), tidak diketahui (oral pada manusia)
Ikatan protein	56%
Metabolisme	Hati (minor %)
Waktu paruh	1,7 jam
Ekskresi	Ginjal
Pengenal
Nomor CAS	78110-38-0 Y
Kode ATC	J01DF01
PubChem	CID 5742832
DrugBank	DB00355
ChemSpider	4674940 Y
UNII	G2B4VE5GH8 Y
KEGG	D00240 Y
ChEBI	CHEBI:161680 Y
ChEMBL	CHEMBL158 Y
Data kimia
Rumus	C13H17N5O8S2
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C13H17N5O8S2/c1-5-7(10(20)18(5)28(23,24)25)16-9(19)8(6-4-27-12(14)15-6)17-26-13(2,3)11(21)22/h4-5,7H,1-3H3,(H2,14,15)(H,16,19)(H,21,22)(H,23,24,25)/b17-8-/t5-,7-/m0/s1 Y Key:WZPBZJONDBGPKJ-VEHQQRBSSA-N Y
Data fisik
Titik lebur	227 °C (441 °F) (dec.)

Aztreonam adalah antibiotik yang digunakan terutama untuk mengobati infeksi yang disebabkan oleh bakteri gram-negatif seperti Pseudomonas aeruginosa. Indikasinya mungkin termasuk osteomielitis, endometritis, infeksi intra-abdomen, pneumonia, infeksi saluran kemih, dan sepsis. Obat ini diberikan dengan cara suntikan intravena, intramuskular, atau inhalasi.

Efek samping yang umum terjadi saat diberikan melalui suntikan termasuk nyeri di tempat suntikan, muntah, dan ruam. Efek samping yang umum terjadi jika dihirup (inhalasi) adalah mengi, batuk, dan muntah. Efek samping yang serius termasuk infeksi Clostridium difficile dan reaksi alergi termasuk anafilaksis. Orang yang alergi terhadap beta-laktam lainnya memiliki tingkat alergi yang rendah terhadap aztreonam. Penggunaan pada kehamilan tampaknya aman. Obat ini termasuk dalam kelompok obat monobaktam. Aztreonam menghambat sintesis dinding sel dengan menghalangi ikatan silang peptidoglikan yang menyebabkan kematian bakteri.

Aztreonam disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 1986. Obat ini telah dihapus dari Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia pada tahun 2019. Obat ini tersedia sebagai obat generik. Obat ini adalah versi produksi bahan kimia dari bakteri Chromobacterium violaceum. Aztreonam tersedia dalam kombinasi dengan avibaktam (aztreonam/avibaktam).

Mekanisme Kerja

Aztreonam memiliki cara kerja yang mirip dengan penisilin. Obat ini menghambat sintesis dinding sel bakteri, dengan menghalangi ikatan silang peptidoglikan. Ia memiliki afinitas yang sangat tinggi terhadap protein-3 pengikat penisilin dan afinitas ringan terhadap protein-1a pengikat penisilin. Aztreonam mengikat protein pengikat penisilin pada bakteri gram-positif dan bakteri anaerob dengan sangat buruk dan sebagian besar tidak efektif melawan bakteri tersebut. Aztreonam bersifat bakterisida, tetapi efektivitasnya kurang dari beberapa sefalosporin.