Triklabendazol
Nama sistematis (IUPAC) | |
---|---|
5-Chloro-6-(2,3-dichlorophenoxy)-2-(methylthio)-1H-benzimidazole | |
Data klinis | |
Nama dagang | Fasinex, Egaten, dan lainnya (di Amerika Serikat) |
MedlinePlus | a619048 |
Kat. kehamilan | Kategori N (FDA) |
Status hukum | Obat resep |
Rute | Melalui mulut (oral) |
Data farmakokinetik | |
Metabolisme | Teroksidasi menjadi sulfone dan metabolit sulfoksida |
Waktu paruh | 22–24 jam |
Ekskresi | feses (>95%), urin (2%), ASI (<1%) |
Pengenal | |
Nomor CAS | 68786-66-3 |
Kode ATC | P02BX04 QP52AC01 |
PubChem | CID 50248 |
ChemSpider | 45565 |
UNII | 4784C8E03O |
KEGG | D07364 |
ChEMBL | CHEMBL1086440 |
Data kimia | |
Rumus | C14H9Cl3N2OS |
SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
Data fisik | |
Titik lebur | 175–176 °C (347–349 °F) |
Triklabendazol (triclabendazole) adalah obat dari kelompok benzimidazol yang digunakan untuk mengobati fascioliasis (infeksi cacing Fasciola hepatica atau Fasciola gigantica) dan paragonimiasis (infeksi cacing Paragonimus).[1] Triklabendazol termasuk dalam daftar obat esensial Organisasi Kesehatan Dunia (WHO) pada tahun 1977.[2]
Efek samping dari obat ini umumnya sedikit, tetapi dapat mencakup sakit perut dan sakit kepala.[1] Selain itu, efek samping kolik bilier (biliary colic) dapat terjadi karena cacing yang mati.[3] Meskipun tidak ada bahaya yang dilaporkan pada penggunaan selama kehamilan dan masa menyusui, belum ada penelitian mendalam mengenai efek samping triklabendazol pada ibu hamil dan menyusui.[3][4]
Struktur Kimia
[sunting | sunting sumber]Obat ini merupakan anggota dari keluarga obat cacing benzimidazol. Obat-obatan benzimidazol memiliki struktur molekul yang mirip satu sama lain, kecuali triklabendazol yang memiliki cincin benzena terklorinasi tetapi tidak memiliki gugus karbamat.[5] Benzimidazol seperti triklabendazol dapat berikatan dengan beta-tubulin sehingga mencegah polimerisasi mikrotubulus pada sel.[6]
Mekanisme kerja
[sunting | sunting sumber]Mekanisme kerja obat ini pada spesies Fasciola belum sepenuhnya dipahami saat ini.[7] Penelitian in vitro dan penelitian in vivo pada hewan menunjukkan bahwa triklabendazol dan metabolit aktifnya (sulfoksida dan sulfon) diserap oleh lapisan luar tubuh cacing (baik yang belum dewasa maupun yang sudah dewasa), menyebabkan penurunan potensial membran istirahat (resting membrane potential), penghambatan fungsi tubulin serta penghambatan sintesis protein yang diperlukan untuk kelangsungan hidup.[8] Gangguan metabolisme ini menyebabkan penghambatan motilitas, gangguan pada permukaan luar cacing, serta penghambatan spermatogenesis dan oogenesis.[7][8]
Efek samping
[sunting | sunting sumber]Triklobendazol, sebuah obat antiparasit, dapat menyebabkan beberapa efek samping pada penggunanya. Efek samping yang lebih umum termasuk pusing atau kepala terasa ringan, perasaan seolah-olah diri atau lingkungan bergerak konstan, dan sensasi berputar. Sedangkan efek samping yang kurang umum dan lebih parah meliputi nyeri punggung, nyeri dada, rasa tidak nyaman atau sesak, batuk, kesulitan bernapas, demam, mual, sakit perut kanan atas atau sakit perut, muntah, dan perubahan warna kulit atau mata menjadi kuning.[4][9]
Interaksi obat
[sunting | sunting sumber]Mengonsumsi triklabendazol bersama obat siponimod, amiodarone, efavirenz, quinidine, atau bepridil dapat meningkatkan risiko terjadinya gangguan irama jantung yang bisa berakibat fatal.[4]
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ a b World Health Organization; Stuart, Marc C; Kouimtzi, Maria; Hill, Suzanne (2009). "WHO model formulary 2008 / editors: Marc C. Stuart, Maria Kouimtzi, Suzanne R. Hill" (dalam bahasa Inggris): 634. ISBN 9789241547659.
- ^ World Health Organization (1977). The selection of essential drugs: report of a WHO expert committee [meeting held in Geneva from 17 to 21 October 1977]. Geneva: World Health Organization. ISBN 978-92-4-120615-0.
- ^ a b Wolfe MM, Lowe RC (2014). "Benzimidazoles". Pocket Guide to GastrointestinaI Drugs (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. PT173. ISBN 9781118481554. Diarsipkan dari versi asli tanggal 20 December 2016.
- ^ a b c "Triclabendazole". Alodokter. 2021-09-22. Diakses tanggal 2024-03-25.
- ^ PubChem. "Triclabendazole". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-03-25.
- ^ Robinson, M. W.; Trudgett, A.; Hoey, E. M.; Fairweather, I. (2002-03). "Triclabendazole-resistant Fasciola hepatica : β-tubulin and response to in vitro treatment with triclabendazole". Parasitology (dalam bahasa Inggris). 124 (3): 325–338. doi:10.1017/S003118200100124X. ISSN 0031-1820.
- ^ a b "Triclabendazole". go.drugbank.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-03-25.
- ^ a b Gandhi, Preetam; Schmitt, Esther K; Chen, Chien-Wei; Samantray, Sanjay; Venishetty, Vinay Kumar; Hughes, David (2019-12-01). "Triclabendazole in the treatment of human fascioliasis: a review". Transactions of The Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene (dalam bahasa Inggris). 113 (12): 797–804. doi:10.1093/trstmh/trz093. ISSN 0035-9203. PMC 6906998 . PMID 31638149.
- ^ "Triclabendazole (Oral Route) Side Effects - Mayo Clinic". www.mayoclinic.org. Diakses tanggal 2024-03-25.