Natrium bis(trimetilsilil)amida

Natrium bis(trimetilsilil)amida
Nama
	Nama IUPAC Natrium bis(trimetilsilil)amida
	Nama lain natrium heksametildisilazana,; natrium heksametildisilazida,; NaHMDS
Penanda
Nomor CAS	1070-89-9;
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5061451 ;
Sifat
Rumus kimia	C6H18NNaSi2
Massa molar	183,37 g/mol
Penampilan	zat padat berwarna keputihan
Densitas	0,9 g/cm3, padat
Titik lebur	171-175 °C (kira-kira 446 K)
Titik didih	170 °C/2 mmHg
Kelarutan dalam air	bereaksi dengan air
Kelarutan dalam pelarut lainnya	THF, benzena; toluena
Struktur
Bentuk molekul	Bent at nitrogen
Bahaya
Bahaya utama	Sangat mudah terbakar, korosif
Frasa-R	11,15,34
Frasa-S	16, 24/25
Senyawa terkait
Kation lainnya	Litium; bis(trimetilsilil)amida; (LiHMDS); Kalium; bis(trimetilsilil)amida
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

Natrium bis(trimetilsilil)amida adalah senyawa kimia yang memiliki rumus ((CH₃)₃Si)₂NNa. Senyawa ini, biasanya disingkat NaHMDS (Natrium heksametildisilazida), merupakan basa kuat yang sering digunakan untuk reaksi deprotonasi atau sebagai katalis. Kelebihan senyawa ini adalah bentuk padatnya dan kelarutannya pada berbagai pelarut nonpolar (disebabkan oleh gugus TMS yang lipofilik).^[1]

NaHMDS dengan cepat terurai oleh air, membentuk natrium hidroksida dan bis(trimetilsilil)amina.

Struktur

Adalah umum untuk senyawa organologam ditampilkan sebagai ion walaupun sangatlah jarang senyawa itu bersifat ion. Tampilan senyawa pada gambar di atsa merupakan tampilan yang lebih tepat, yakni atom natrium melekat ke atom nitrogen via ikatan kovalen polar.

Aplikasi pada sintesis kimia

NaHMDS digunakan luas sebagai basa untuk asam C-H. Reaksi yang umumnya melibatkan NaHMDS adalah:

Deprotonasi keton dan eter, menghasilkan turunan enolat.
Pembentukan halokarbena seberti CHBr dan CHI melalui dehidrohalogenasi CH₂X₂ (X = Br, I). Reagen karbena ini akan beradisi dengan alkena, menghasilkan siklopropana bersubstituen.
Pembentukan reagen Wittig via deprotonasi garam fosfonium.
Deprotonasi sianohidrin.

NaHMDS juga digunakan sebagai basa untuk asam N-H.

NaHMDS bereaksi dengan alkil halida, menghasilkan turunan amina:

(CH₃)₃Si)₂NNa + RBr → (CH₃)₃Si)₂NR + NaBr

(CH₃)₃Si)₂NR + H₂O → (CH₃)₃Si)₂O + RNH₂

Metode ini telah diperluas untuk aminometilasi melalui reagen (CH₃)₃Si)₂NCH₂OMe yang mengandung gugus metoksi.

Referensi

^ Watson, B. T.; Lebel, H. "Sodium bis(trimethylsilyl)amide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.

[1] Watson, B. T.; Lebel, H. "Sodium bis(trimethylsilyl)amide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.

[1]