Bromfeniramin

Bromfeniramin

Nama sistematis (IUPAC)
(R/S)-3-(4-Bromofenil)-N,N-dimetil-3-piridin-2-il-propan-1-amina
Data klinis
Nama dagang	Bromfed, Dimetapp, Bromfenex, dll
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682545
Kat. kehamilan	?
Status hukum	? (AU) ? (US)
Rute	Oral
Data farmakokinetik
Metabolisme	Hati
Waktu paruh	24.9 ± 9.3 jam
Ekskresi	Ginjal
Pengenal
Nomor CAS	86-22-6 Y
Kode ATC	R06AB01
PubChem	CID 6834
Ligan IUPHAR	7133
DrugBank	DB00835
ChemSpider	6573 Y
UNII	H57G17P2FN Y
KEGG	D07543 Y
ChEBI	CHEBI:3183 Y
ChEMBL	CHEMBL811 Y
Data kimia
Rumus	C16H19BrN2
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C16H19BrN2/c1-19(2)12-10-15(16-5-3-4-11-18-16)13-6-8-14(17)9-7-13/h3-9,11,15H,10,12H2,1-2H3 Y Key:ZDIGNSYAACHWNL-UHFFFAOYSA-N Y

Bromfeniramin merupakan obat antihistamin generasi pertama golongan propilamin (alkilamin). Obat ini digunakan untuk pengobatan gejala pilek dan rinitis alergi, seperti hidung berair, mata gatal, mata berair, dan bersin. Seperti halnya obat antihistamin generasi pertama lainnya, obat ini dianggap sebagai antihistamin yang menenangkan.

Obat ini dipatenkan pada tahun 1948 dan mulai digunakan secara medis pada tahun 1955. Pada tahun 2021, kombinasi dengan dekstrometorfan dan pseudoefedrin adalah obat ke-294 yang paling sering diresepkan di Amerika Serikat dengan lebih dari 500.000 resep.

Sejarah

Arvid Carlsson dan rekan-rekannya, yang bekerja di perusahaan Swedia AstraZeneca, berhasil memperoleh SSRI pertama yang dipasarkan, yakni zimelidin, dari bromfeniramin.

Efek Samping

Efek bromfeniramin pada sistem kolinergik mungkin termasuk efek samping seperti mengantuk, sedasi, mulut kering, tenggorokan kering, penglihatan kabur, dan peningkatan detak jantung. Obat ini terdaftar sebagai salah satu obat dengan aktivitas antikolinergik tertinggi dalam studi beban antikolinergik, termasuk gangguan kognitif jangka panjang.

Farmakologi

Bromfeniramin bekerja dengan bertindak sebagai antagonis reseptor histamin H1. Ia juga berfungsi sebagai agen antikolinergik yang cukup efektif, dan kemungkinan merupakan agen antimuskarinik yang mirip dengan antihistamin umum lainnya seperti difenhidramin.

Bromfeniramin dimetabolisme oleh isoenzim sitokrom P450 di hati.

Kimia

Bromfeniramin adalah bagian dari serangkaian antihistamin termasuk feniramin dan turunan halogenasinya dan lainnya termasuk fluorfeniramin, klorfeniramin, deksklorfeniramin, triprolidin, dan iodofeniramin. Antihistamin alkilamina terhalogenasi semuanya menunjukkan isomerisme optik; produk bromfeniramin mengandung rasemat bromfeniramin maleat, sedangkan deksbromfeniramin adalah stereoisomer dekstrorotari (tangan kanan).

Bromfeniramin adalah analog dari klorfeniramin. Satu-satunya perbedaan adalah atom klorin pada cincin benzena diganti dengan atom brom. Hal ini juga disintesis dengan cara yang analog.