Karbamat

Stuktur kimia karbamat

Karbamat adalah senyawa organik, turunan dari asam karbamat (NH₂COOH). Grup karbamat terdiri atas ester karbamat (seperti etil karbamat) dan asam karbamat sebagai grup fungsional yang menghubungkan antara struktur yang berhubungan. Senyawa ini merupakan senyawa yang dapat berdampak positif dan negatif bagi lingkungan sekitarnya.

Sintesis

Asam Karbamat merupakan turunan dari struktur amina:

R₂NH + CO₂ → R₂NCO₂H

Asam karbamat bersifat asam seperti asam asetat. Pada tahapan ini terjadi ionisasi dengan memberikan proton kepada anion karbamat yang akan menjadi basa terkonjugasi pada asam karbamat:

R₂NCO₂H → R₂NCO₂^- + H⁺

Karbamat akan meningkat dengan proses hidrolisis dari chloroformaldehida dandilanjutkan dengan proses esterifikasi:

R₂NC(O)Cl + H₂O → R₂NCO₂H + HCl

Karbamat akan memberntuk pembentukan kembali curtius ketika terbentuk isosianat dari alkohol

RNCO + R'OH → RNHCO₂R'

Kelebihan & Kekurangan

Kelebihan

• Penggunaan karbamat dalam insektisida lebih tidak beracun dibandingkan dengan penggunaan organofosfat

Kekurangan

• Dapat menyebabkan iritasi ringan hingga moderat pada kulit dan mata, tergantung pada peralatan yang digunakan, waktu kontak dan perlakuan lainnya.
• Dapat mempengaruhi sistem haemopoietic jika digunakan dalam dosis tinggi, hal ini dapat mempengaruhi degenerasi hati, ginjal dan testis.

Keberadaan karbamat

Karbamat banyak ditemukan di udara, air, tanah serta pada rantai makanan. Di udara karbamat dihasilkan dari proses sublimasii. Karbamat yang berada di air karena limbah industri dan pencemaran. Kandungan karbamat pada cairan lebih mudah terdekomposisi sehingga dapat menyebabkan perncemaran langsung pada hewan air. Sedangkan kandungan pada tanah biasanya terdapat disekitar pohon. Degradasi karbamat pada tanah tergantung pada volatilitas, kelarutan, kadar air dalam tanah, jenis tanah, pH, suhu dan kemampuan degradasi dari bakteri di tanah. Jika berada di dalam rantai makanan karbamat akan ikut tercerna dari tanah ke tanaman dan hewan, keberadaan karbamat pada rantai makanan ini berbahaya karena dapat bersifat karsinogenik.

Aplikasi

• Herbisida

Mengandung senyawa aromatik atau aliphatik pada ujung R1 dan R2. Herbisida yang terbentuk dapat berupa asulam, barban, chlorobufam dan dicholormate.

• Insektisida

Ditemukan pertaman kali pada 1954, menyebabkan kemarian pada serangga karena terjadi penghambatan asetilkolinesterase, pada insektisida di tambahkan gugus metil pada ujung R1.

• Fungisida

Mengandung benzimidazole pada ujung R1, biasanya membentuk benomyl, thiophanat-metil dan carbendazim.

• Obat

1. Sebagai penghambat protease untuk pengobatan HIV
2. Untuk pengobatan ternak dan hewan peliharaan

• Kosmetik

Pranala luar

• Insektisida karbamat Diarsipkan 2014-05-17 di Wayback Machine.
• Pestisida karbamat