Rifampisin
![]() | Artikel ini memberikan informasi dasar tentang topik kesehatan. |
![]() | |
---|---|
![]() | |
Nama sistematis (IUPAC) | |
(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate | |
Data klinis | |
Nama dagang | Rifadin, lainnya |
AHFS/Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a682403 |
Data lisensi | US FDA:link |
Kat. kehamilan | C(AU) C(US) |
Status hukum | Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US) |
Rute | oral, Infus |
Data farmakokinetik | |
Bioavailabilitas | 90 sampai 95% (melalui mulut) |
Ikatan protein | 80% |
Metabolisme | Liver dan dinding usus |
Waktu paruh | 3–4 jam |
Ekskresi | urin (~30%), tinja (60–65%) |
Pengenal | |
Nomor CAS | 13292-46-1 ![]() |
Kode ATC | J04AB02 QJ54AB02 |
PubChem | CID 5381226 |
Ligan IUPHAR | 2765 |
DrugBank | DB01045 |
ChemSpider | 10468813 ![]() |
UNII | VJT6J7R4TR ![]() |
KEGG | D00211 ![]() |
ChEBI | CHEBI:28077 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL374478 ![]() |
NIAID ChemDB | AIDSNO:007228 |
Data kimia | |
Rumus | C43H58N4O12 |
Massa mol. | 822.94 g/mol |
SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
Data fisik | |
Titik lebur | 183–188 °C (361–370 °F) |
Titik didih | 937 °C (1719 °F) [1] |
Rifampisin, yang dikenal juga sebagai rimapin, adalah suatu antibiotik yang digunakan untuk mengobati beberapa jenis Bakteri patogen, termasuk di antaranya tuberkulosis, Mycobacterium avium complex, lepra, dan legionelosis.[2] Rifampisin hampir selalu digunakan bersamaan dengan antibiotik lain, kecuali ketika diberikan dalam pencegahan Haemophilus influenzae dan meningokokus pada orang yang telah terpapar kedua bakteri tersebut.[2] Sebelum dilakukan pengobatan jangka panjang terhadap seseorang, dianjurkan dilakukan penentuan enzim liver dan cacah darah.[2] Rifampisin dapat diberikan melalui oral maupun intravena (infus).[2]
Efek samping yang umum antara lain mual, muntah, diare, dan kehilangan nafsu makan.[2] Seringkali air seni, keringat, dan air mata berwarna merah atau jingga.[2] Dapat terjadi masalah pada liver atau reaksi alergi.[2] Rifampisin adalah bagian dari pengobatan tuberkulosis aktif yang direkomendasikan selama kehamilan, meskipun keamanannya selama masa kehamilan belum diketahui.[2] Rifampisin termasuk dalam antibiotik golongan rifamisin.[2] Ia bekerja dengan cara menghentikan produksi RNA oleh bakteri.[2]
Rifampisin ditemukan pada tahun 1965, dipasarkan di Italia pada tahun 1968, dan disetujui di Amerika Serikat pada tahun 1971.[3][4][5] Rifampisin terdaftar dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, obat yang paling efektif dan aman yang diperlukan dalam sistem kesehatan.[6] Rifampisin tersedia sebagai obat generik.[2] Biaya grosir di negara berkembang adalah sekitar US $3,90 per bulan.[7] Di Amerika Serikat satu bulan perawatan adalah sekitar $120.[2][8] Rifampisin dibuat dari bakteri tanah Amycolatopsis rifamycinica.[5]
Penggunaan medis
[sunting | sunting sumber]Mikobakteria
[sunting | sunting sumber]Rifampisin digunakan untuk pengobatan tuberkulosis dalam bentuk kombinasi dengan antibiotik lain, seperti pirazinamida, isoniazid, dan etambutol.[9] Untuk pengobatan tuberkulosis, rifampisin perlu diminum setiap hari selama sekurang-kurangnya 6 bulan.[10] Terapi kombinasi digunakan untuk mencegah berkembangnya resistensi obat dan mempersingkat lamanya pengobatan.[11] Resistensi Mycobacterium tuberculosis terhadap rifampisin berkembang dengan cepat jika digunakan tanpa antibiotik lain, dengan perkiraan laju resistensi di laboratorium antara 10−7 hingga 10−10 per bakteri TBC per generasi.[12][13]
Rifampicin juga digunakan untuk mengobati infeksi mikobakteria non-TBC termasuk kusta (penyakit Hansen) dan Mycobacterium kansasii.[14]
Dalam terapi multi obat yang digunakan sebagai standar pengobatan penyakit Hansen, rifampisin selalu digunakan sebagai kombinasi dengan dapson dan clofazimine agar terhindar dari resistensi obat.
Kimia
[sunting | sunting sumber]Struktur
[sunting | sunting sumber]Rifampisin termasuk dalam kelompok senyawa kimia yang bernama gugus ansa.[15] Senyawa kimia golongan ini memiliki semacam sistem cincin aromatik yang bernama naphtokuinone.[15] Cincin tersebut terhubung dengan rantai karbon alifatik.[15]
Farmakologi
[sunting | sunting sumber]Mekanisme kerja
[sunting | sunting sumber]Rifampisin menghambat pertumbuhan bakteri dengan menghambat sintesis protein, terutama pada tahap transkripsi.[15] Rifampisin menghalangi pelekatan enzim RNA polimerase dengan berikatan dengan sisi aktif enzim tersebut.[15] Rifampisin tidak melekat pada enzim RNA polimerase milik mamalia, oleh karena itu, antibiotik ini relatif tidak toksik terhadap mamalia.[15]
Resistensi
[sunting | sunting sumber]Resistensi terhadap rifampisin dapat terjadi ketika mutasi spontan pada bakteri membuat enzim RNA polimerase bakteri tersebut kehilangan afinitas terhadap antibiotik tersebut.[15] Selain itu, resistensi terhadap rifampisin dapat dipengaruhi oleh keberadaan enzim yang me-nonaktifkan rifampisin dengan memindahkan molekul ADP-ribosil ke salah satu gugus hidroksil pada rantai karbon alifatik dalam antibiotik rifampisin.[15] Resistensi melalui enzim dapat tersebar melalui penyebaran horizontal lewat plasmid.[15]
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ "Rifampicin (CAS 13292-46-1)". Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. Diarsipkan dari versi asli tanggal 27 November 2014. Diakses tanggal 14 November 2014.
- ^ a b c d e f g h i j k l "Rifampin". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-09-07. Diakses tanggal Aug 1, 2015.
- ^ Sensi P (1983). "History of the development of rifampin". Reviews of Infectious Diseases. 5 Suppl 3: S402–6. doi:10.1093/clinids/5.supplement_3.s402. JSTOR 4453138. PMID 6635432.
- ^ Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. hlm. 56. ISBN 978-0-19-103962-1. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-11-24.
- ^ a b McHugh, Timothy D. (2011). Tuberculosis: diagnosis and treatment. Wallingford, Oxfordshire: CAB International. hlm. 219. ISBN 978-1-84593-807-9.
- ^ "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. Diarsipkan (PDF) dari versi asli tanggal 13 December 2016. Diakses tanggal 8 December 2016.
- ^ "Rifampicin". International Drug Price Indicator Guide. Diakses tanggal 24 August 2015.
- ^ Hamilton, Richard J. (2014). Tarascon pocket pharmacopoeia: 2014 deluxe lab-pocket edition (edisi ke-15). Sudbury: Jones & Bartlett Learning. hlm. 39. ISBN 978-1-284-05399-9.
- ^ Organization, World Health (2010). Treatment of tuberculosis: guidelines. ISBN 978-92-4-154783-3.
- ^ Long, James W. (1991). Essential Guide to Prescription Drugs 1992. New York: HarperCollins Publishers. hlm. 925–929. ISBN 978-0-06-273090-9.
- ^ Erlich H, Doolittle WF, Neuhoff V (1973). Molecular Biology of Rifamycin. New York, NY: MSS Information Corporation. hlm. 44–45, 66–75, 124–130.
- ^ Kesalahan pengutipan: Tag
<ref>
tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernamapmid25118103
- ^ David HL (November 1970). "Probability distribution of drug-resistant mutants in unselected populations of Mycobacterium tuberculosis". Applied Microbiology. 20 (5): 810–4. PMC 377053
. PMID 4991927.
- ^ Chambers, Henry F; Gilbert, David N; Eliopoulos, Georges M; Saag, Michael S (2015). The Sanford Guide to Antimicrobial Therapy 2015. ISBN 978-1-930808-84-3.
- ^ a b c d e f g h i (Inggris)Skold O. 2011. Antibiotics and Antibiotic Resistance. John Wiley & Sons. ISBN 978-1-118-07558-6.