Diisobutilaluminium hidrida
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
Diisobutilaluminum hidrida
| |
| Nama lain
DIBAH; DIBAL; DiBAlH; DIBAL-H; DIBALH
| |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C16H38Al2 (dimer) | |
| Massa molar | 142.22 (monomer) |
| Penampilan | cairan tak berwarna |
| Densitas | 0.798 g/cm3 |
| Titik lebur | −80 °C (−112 °F; 193 K) |
| Titik didih | 116 hingga[convert: unit tak dikenal] pada 1 mmHg |
| pelarut hidrokarbon | |
| Bahaya | |
| Bahaya utama | terbakar dalam udara |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini   ?)
| |
| Referensi | |
Diisobutilaluminium hidrida (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H atau DIBAH, DYE-bal) adalah suatu agen pereduksi dengan rumus kimia (i-Bu2AlH)2, dimana i-Bu mewakili isobutil (-CH2CH(CH3)2). Senyawa organoaluminium ini awalnya diinvestigasi sebagai suatu ko-katalis untuk polimerisasi alkena.[1]
Sifat[sunting | sunting sumber]
Seperti kebanyakan senyawa organoaluminium, struktur senyawa mungkin lebih dari yang disarankan oleh rumus empiris. Berbagai teknik, tidak termasuk kristalografi sinar-X, menunjukkan bahwa senyawa tersebut hadir sebagai dimer dan trimer, yang terdiri dari pusat aluminium tetrahedral yang berbagi dengan jembatan ligan hidrida.[2] Hidrida berukuran kecil dan, untuk turunan aluminium, sangat basa, sehingga mereka menjembatani preferensi gugus alkil.
DIBAL dapat dibuat dengan memanaskan triisobutilaluminium (dimer) untuk menginduksi eliminasi beta-hidrida:[3]
- (i-Bu3Al)2 → (i-Bu2AlH)2 + 2 (CH3)2C=CH2
Meskipun DIBAL dapat dibeli secara komersial sebagai cairan yang tidak berwarna, biasanya lebih banyak dibeli dan dikeluarkan sebagai larutan pelarut organik seperti toluena atau heksana.
Penggunaan dalam sintesis organik[sunting | sunting sumber]
DIBAL berguna dalam sintesis organik untuk berbagai reduksi, termasuk mengubah asam karboksilat, turunannya, dan nitril menjadi aldehida. DIBAL secara efisien mereduksi ester tak jenuh α-β menjadi alkohol alilik yang sesuai.[4] Berbeda dengan itu, LiAlH4 mereduksi ester dan asil klorida menjadi alkohol primer, serta nitril menjadi amina primer. DIBAL bereaksi perlahan dengan senyawa yang miskin-elektron, dan lebih cepat dengan senyawa yang kaya elektron. Sehingga, senyawa ini adalah zat pereduksi elektrofilik sedangkan LiAlH4 dapat dianggap sebagai zat pereduksi nukleofilik.
Keamanan[sunting | sunting sumber]
DIBAL, seperti kebanyakan senyawa alkilaluminium, bereaksi keras dengan udara dan air, berpotensi mengarah pada timbulnya api.
Referensi[sunting | sunting sumber]
- ^ Ziegler, K.; Martin, H.; Krupp, F. (1960). "Metallorganische Verbindungen, XXVII Aluminiumtrialkyle und Dialkyl-Aluminiumhydride aus Aluminiumisobutyl-Verbindungen". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 629 (1): 14–19. doi:10.1002/jlac.19606290103.
- ^ Self, M. F.; Pennington, W. T.; Robinson, G. H. (1990). "Reaction of Diisobutylaluminum Hydride with a Macrocyclic Tetradentate Secondary Amine. Synthesis and Molecular Structure of [Al(iso-Bu)]2[C10H20N4][Al(iso-Bu)3]2: Evidence of an Unusual Disproportionation of (iso-Bu)2AlH". Inorganica Chimica Acta. 175 (2): 151–153. doi:10.1016/S0020-1693(00)84819-7.
- ^ Eisch, J. J. (1981). Organometallic Syntheses. 2. New York: Academic Press. ISBN 0-12-234950-4.
- ^ Galatsis, P. (2001). "Diisobutylaluminum Hydride". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rd245. ISBN 0471936235.
Pranala luar[sunting | sunting sumber]
- Stockman, R. (2001). "Dibal reduction of an amino acid derived methyl ester; Garner's Aldehyde". ChemSpider Synthetic Pages. doi:10.1039/SP161. SyntheticPage 161.[pranala nonaktif permanen]
- "Oxidation And Reduction Reactions in Organic Chemistry". University of Southern Maine, Department of Chemistry. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2011-06-11. Diakses tanggal 2017-06-02.
- "Diisobutyl Aluminum hydride (DIBAL-H) and Other Isobutyl Aluminum Alkyls (DIBAL-BOT, TIBAL) as Specialty Organic Synthesis Reagents" (PDF). Akzo-Nobel. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2011-04-08. Diakses tanggal 2017-06-02.