Pengguna:Hysocc/Buku/Hidrokarbon dan Turunan Hidrokarbon

Pengilangan minyak menghasilkan sebagian besar hidrokarbon yang digunakan di dunia ini

Hidrokarbon adalah senyawa yang konstituen utamanya adalah hidrogen dan karbon. Hidrokarbon membentuk sebagian besar dari bahan bakar yang digunakan di muka bumi. Minyak bumi dan gas alam yang ditambang dari dalam perut bumi hingga bahan bakar nabati mengandung hidrokarbon dalam jumlah besar.

Secara umum, hidrokarbon terbagi menjadi:

Hidrokarbon alifatik

yaitu hidrokarbon yang tidak melingkar.

Hidrokarbon alisiklik

yaitu hidrokarbon yang melingkar.

Dari hidrokarbon alifatik, kita bisa membagi lagi menjadi tiga golongan, yaitu:

• Alkana

hidrokarbon tanpa ikatan rantai rangkap

• Alkena

hidrokarbon dengan ikatan rantai rangkap ganda

• Alkuna

hidrokarbon dengan ikatan rantai rangkap tiga

Hidrokarbon alisiklik pun dapat dibagi menjadi dua golongan utama:

• Sikloalkana

hidrokarbon siklik tanpa rantai ikatan rangkap

• Aromatik

hidrokarbon siklik dengan rantai ikatan rangkap sedemikian rupa sehingga bentuk molekulnya datar

• 
  Hidrokarbon alifatik alkana (oktana)
• 
  Hidrokarbon alisiklik sikloalkana (siklooktana)
• 
  Alkena (etena)
• 
  Alkuna (etuna)
• 
  Hidrokarbon aromatik (benzena)

Alkana

Alkana merupakan senyawa hidrokarbon yang paling umum digunakan oleh manusia. Disebut dengan hidrokarbon jenuh, karena tidak memiliki ikatan rangkap di antara atom karbonnya. Metana merupakan alkana yang paling sederhana yang mengandung satu atom karbon. Jika ia memiliki lebih dari satu atom karbon, ia akan memiliki nama berbeda, yang digambarkan dengan tabel di bawah ini:

Alkana	Formula	Titik didih [°C]	Titik lebur [°C]	Wujud
Metana	CH4	−162	−182	gas
Etana	C2H6	−89	−183	gas
Propana	C3H8	−42	−188	gas
Butana	C4H10	0	−138	gas
Pentana	C5H12	36	−130	cair
Heksana	C6H14	69	−95	cair
Heptana	C7H16	98	−91	cair
Oktana	C8H18	126	−57	cair
Nonana	C9H20	151	−54	cair
Dekana	C10H22	174	−30	cair
Undekana	C11H24	196	−26	cair
Dodekana	C12H26	216	−10	cair
Pentadekana	C15H32	270	10-17	cair
Heksadekana	C16H34	287	18	cair
Ikosana	C20H42	343	37	padat
Triakontana	C30H62	450	66	padat
Tetrakontana	C40H82	525	82	padat
Pentakontana	C50H102	575	91	padat
Heksakontana	C60H122	625	100	padat

Tata nama senyawa alkana

• Alkana yang tidak bercabang disebut dengan normal-alkana (disingkat dengan n-alkana). Contoh:

C4 dengan rantai lurus disebut dengan n-butana

• Untuk alkana yang bercabang:
  1. Rantai C terpanjang adalah rantai utama.
  2. Atom-atom C yang tidak masuk ke dalam rantai utama disebut sebagai cabang alkil. Jika alkil yang sama ada lebih dari satu, diberikan tambahan di-, tri-, tetra-, penta-, dan seterusnya. Contoh jika ada dua metil diberi nama dimetil.
  3. Penomoran selalu dimulai dari C yang terdekat dengan cabang.
  4. Pemberian cabang alkil mengikuti nomor atom C yang tersebut di atas.

Penomoran atom C rantai utama dimulai dari kiri karena cabang terdekat ada di sebelah kiri

• Urutan pemberian nama: x-alkil alkana

dengan x adalah lokasi nomor di mana alkil berada. Jika cabang lebih dari satu, nomor alkil dipisah dengan koma.

Alkana di atas disebut dengan 2,3-dimetil butana

Alkana di atas disebut dengan 2,5-dimetil heksana

• Untuk nama alkil, mengikuti nama alkana, dengan mengganti akhiran -ana dengan -il. Contoh:
  • CH₄ (metana) menjadi CH₃ (metil)
  • C₂H₆ (etana) menjadi C₂H₅ (etil)
  • dst...

Alkena

Alkena adalah hidrokarbon non-siklik yang memiliki ikatan rantai ganda antar karbon. Karena pada antar karbon sudah berikatan ganda, sehingga jumlah "lengan" yang tersisa dari karbon tersebut adalah 2, yang dapat dipakai untuk berikatan dengan atom hidrogen maupun karbon lainnya. Maka dari itu, jumlah atom hidrogennya pun akan lebih sedikit dibandingkan alkana pada jumlah atom karbon yang sama. Misal pada alkana, C₂H₆ disebut etana, namun pada alkena C₂H₄ disebut dengan etena.

Tata nama senyawa alkena

• Alkena yang tidak bercabang disebut dengan normal-alkena (disingkat dengan n-alkena). Contoh:
• Untuk alkena yang bercabang:
  1. Rantai C yang terpanjang dan memiliki ikatan ganda adalah rantai utama bersama dengan lokasi ikatan rantai gandanya.
  2. Lokasi ikatan rantai ganda ditulis sebelum nama alkena. Misal, jika ikatan rantai gandanya terletak antara C pertama dan kedua, maka namanya disebut dengan 1-alkena.
  3. Jika ikatan rantai gandanya lebih dari satu, tambahkan di-, tri-, tetra- dan seterusnya sebelum akhiran -ena. Contoh 1,2-butadiena memiliki ikatan rantai ganda antara C pertama dan kedua serta antara C kedua dan ketiga.
  4. Aturan lainnya terkait cabang mengikuti penamaan alkana

Alkena di atas disebut dengan 1-butena

Alkuna

Alkuna adalah hidrokarbon non-siklik yang memiliki ikatan rantai rangkap tiga antar karbon. Karena pada antar karbon sudah berikatan rangkap tiga, sehingga jumlah "lengan" yang tersisa dari karbon tersebut adalah 1, yang dapat dipakai untuk berikatan dengan atom hidrogen maupun karbon lainnya. Maka dari itu, jumlah atom hidrogennya pun akan lebih sedikit dibandingkan alkana maupun alkena pada jumlah atom karbon yang sama. Misal pada alkana, C₂H₆ disebut etana, namun pada alkena C₂H₂ disebut dengan etuna.

Tata nama senyawa alkuna

• Alkuna yang tidak bercabang disebut dengan normal-alkuna (disingkat dengan n-alkuna). Contoh:
• Untuk alkuna yang bercabang:
  1. Rantai C yang terpanjang dan memiliki ikatan rangkap tiga adalah rantai utama bersama dengan lokasi ikatan rantai rangkap tiganya.
  2. Lokasi ikatan rantai rangkap tiga ditulis sebelum nama alkuna. Misal, jika ikatan rantai rangkap tiganya terletak antara C pertama dan kedua, maka namanya disebut dengan 1-alkuna.
  3. Jika ikatan rantai rangkap tiganya lebih dari satu, tambahkan di-, tri-, tetra- dan seterusnya sebelum akhiran -una. Contoh 1,3-butadiuna (C₄H₂) memiliki ikatan rantai rangkap tiga antara C pertama dan kedua serta antara C ketiga dan keempat.
  4. Aturan lainnya terkait cabang mengikuti penamaan alkana

Alkuna di atas disebut dengan 1-pentuna

Senyawa turunan hidrokarbon

Senyawa turunan hidrokarbon adalah senyawa yang diturunkan dari reaksi antara hidrokarbon dengan gugus fungsi.

Senyawa turunan karbon diantaranya:

1. Haloalkana dengan gugus fungsi halogen
2. Alkohol dengan gugus fungsi -OH
3. Eter dengan gugus fungsi -O-
4. Aldehida dengan gugus fungsi -COH
5. Keton dengan gugus fungsi -CO
6. Asam karboksilat dengan gugus fungsi -COOH
7. Ester dengan gugus fungsi -COO-

Dalam rumus molekul, gugus fungsi umumnya digambarkan bersama dengan gugus fungsi alkil, yang disimbolkan dengan $R$. Gugus fungsi alkil adalah senyawa hidrokarbon yang telah kehilangan satu atom hidrogennya. Contoh gugus fungsi alkil adalah metil (CH₃) yang diturunkan dari metana (CH₄).

• 
  Gugus fungsi alkohol
• 
  Gugus fungsi eter
• 
  Gugus fungsi aldehida
• 
  Gugus fungsi keton
• 
  Gugus fungsi asam karboksilat
• 
  Gugus fungsi ester

Aturan penamaan alkanol (alkohol)

2-metil 2-butanol, atau tersier amil alkohol
Karena cabang metil dan gugus alkohol terletak di C nomor 2, dan rantai utamanya sebanyak 4C

Etanol dapat terbakar seperti halnya bensin

1. Penamaan didasarkan atas rantai utama dan diberi akhiran -ol. Gugus alkohol dianggap sebagai cabang
2. Posisi cabang dan gugus alkohol ditentukan dengan penomoran rantai utama. Penomoran dilakukan sedemikian rupa sehingga gugus alkohol memiliki nomor kecil.
3. Jika terdapat lebih dari satu gugus alkohol, maka diberi sisipan -di-, -tri-, -tetra- sebelum -ol.

• 
  2-propanol
  karena gugus alkohol berada di atom C nomor 2
• 
  1-propanol
  karena gugus alkohol berada di atom C nomor 1
• 
  1,2-propanadiol
  karena ada dua gugus alkohol dan terletak di atom C nomor 1 dan 2
• 
  Etanadiol
  tidak perlu diberi nomor, karena kedua gugus alkohol tidak akan berada di nomor atom C selain 1 dan 2.

Aturan penamaan alkoksi alkana (eter)

Etoksi etana, atau dietil eter.
Karena baik di kiri maupun kanan atom O terdapat 2C alkana

1. Didasarkan atas gugus karbon di sekitar gugus eter. Rantai utama adalah gugus karbon terpanjang. Gugus karbon yang lebih pendek dianggap cabang, diberi akhiran -oksi.
2. Posisi cabang dan gugus eter ditentukan dengan penomoran rantai utama. Penomoran dilakukan sedemikian rupa sehingga gugus eter memiliki nomor kecil.
3. Gugus eter selalu ditulis paling awal daripada cabang.

• 
  Metoksi etana.
  Karena yang terpendek merupakan alkana 1C (metana), sehingga metana menempel dengan akhiran -oksi

Aturan penamaan alkanal (aldehida)

Butanal,
karena ada empat atom C

3-fenil 2-propenal, atau sinamaldehida, diekstrak dari kayu manis

1. Penamaan didasarkan atas rantai utama dan diberi akhiran -al. Gugus aldehida dianggap cabang, namun atom karbonnya dihitung sebagai rantai utama.
2. Posisi cabang ditentukan dengan penomoran rantai utama. Atom karbon gugus aldehida dihitung sebagai rantai utama dan selalu menjadi atom karbon nomor 1. Gugus aldehida tidak diberi nomor.

• 
  Etanal, atau asetaldehida,
  karena hanya ada dua atom C

Aturan penamaan alkanon (keton)

3-pentanon,
karena rantai utama memiliki 5 C, dan gugus keton terletak di C nomor 3

2-pentanon,
karena rantai utama memiliki 5 C, dan gugus keton terletak di C nomor 2

Propanon atau aseton, banyak digunakan sebagai pelarut dan bahan pembersih

1. Penamaan didasarkan atas rantai utama dan diberi akhiran -on. Gugus keton dianggap sebagai cabang, dan atom karbonnya dihitung sebagai rantai utama.
2. Posisi cabang dan gugus keton ditentukan dengan penomoran rantai utama. Penomoran dilakukan sedemikian rupa sehingga gugus keton memiliki nomor kecil.
3. Atom C dari gugus keton dihitung dalam rantai utama.

• 
  Propanon,
  karena rantai utama memiliki tiga C (termasuk gugus ketonnya)
• 
  Butanon,
  karena rantai utama memiliki empat C
• 
  3-metil 2-butanon
  karena rantai utama memiliki 4 C, gugus keton terletak di C nomor 2, dan cabang metil di C nomor 3

Aturan penamaan asam alkanoat (asam karboksilat)

Asam propanoat,
karena ada 3 C (propana)

Cairan asam etanoat, atau disebut juga asam asetat atau asam cuka

1. Penamaan didasarkan atas rantai utama dan diberi kata asam di depan dan akhiran -oat. Gugus karboksil dianggap cabang, namun atom karbonnya dihitung sebagai rantai utama.
2. Posisi cabang ditentukan dengan penomoran rantai utama. Atom karbon gugus karboksil dihitung sebagai rantai utama dan selalu menjadi atom karbon nomor 1.

• 
  Asam etanoat,
  karena ada 2 C (etana)
• 
  Asam metanoat,
  karena hanya ada 1 C (metana)

Aturan penamaan alkil alkanoat (ester)

Butil etanoat,
karena sisi yang diapit 2 atom O adalah 2C (etana), sedangkan sisi lainnya adalah 4C (butana)

Butil butanoat
karena sisi yang diapit 2 atom O adalah 4C (butana), sedangkan sisi lainnya juga 4C (butana)

1. Penamaan didasarkan atas gugus karbon di sekitar gugus ester. Gugus karbon yang berikatan dengan C dari gugus ester adalah rantai utama dan diberi akhiran -oat. Gugus karbon yang berikatan dengan O dari gugus ester dianggap sebagai cabang dan namanya diletakkan di depan.
2. Posisi cabang pada rantai utama ditentukan dengan penomoran rantai utama. Atom karbon gugus ester dihitung sebagai rantai utama dan selalu menjadi atom karbon nomor 1.

• 
  Metil metanoat
  karena sisi yang diapit 2 atom O adalah 1C (metana), sedangkan sisi lainnya juga 1C (metana)

Aturan penamaan haloalkana

1,1,1,2-tetrafluoroetana,
karena ada empat (tetra) atom fluor di lokasi yang ditunjukkan oleh nomor

Teflon, merupakan singkatan dari politetrafluoroetana, rantai polimer haloalkana

1. Penamaan didasarkan atas rantai utama. Halogen dianggap cabang dan diberi akhiran -o.
2. Posisi cabang dan halogen ditentukan dengan penomoran rantai utama. Penomoran dilakukan sedemikian rupa sehingga halogen memiliki nomor kecil. Jika terdapat lebih dari satu jenis halogen, maka prioritas penomoran adalah dari yang memiliki massa atom terendah.
3. Cabang dengan halogen sejenis cukup ditulis sekali dengan awalan indeks di-, tri-, tetra-, dan seterusnya.
4. Jika terdapat lebih dari satu jenis cabang, maka urutan penamaan cabang diurut berdasarkan abjad dalam namanya di tabel periodik.

Hubungan nama trivial dan nama IUPAC

Nama trivial adalah nama yang umum digunakan dalam perdagangan dan bentuknya lebih sederhana dari penamaan sistematis IUPAC. Berikut adalah table konversi penamaan trivial berdasarkan jumlah karbon pada rantainya.

Jumlah atom C	Nama trivial	Contoh	Jumlah atom C	Nama trivial	Contoh
1	form-	Formaldehida	6	kapro-	Asam kaproat
2	aset-	Asam asetat	7	enant-	Enantil alkohol
3	propio-	Asam propionat	8	kapril-	Kaprilaldehilda
4	butil- atau butir-	Butil alkohol	9	pelargon-	Pelargonaldehida
5	amil- atau valer-	Asam valerat	10	kapr-	Kapraldehida

Benzena

Benzena adalah senyawa hidrokarbon berbentuk cincin melingkar dengan rumus molekul C₆H₆. Benzena secara alami terdapat di minyak bumi. Benzena berwujud cair, tidak berwarna, namun sangat mudah terbakar. Benzena terdapat pada bahan bakar beroktan tinggi dan merupakan bahan baku berbagai jenis industri. Benzena bersifat karsinogenik.

• 
  Struktur molekul benzena
• 
  Simplifikasi struktur benzena di samping
• 
  Model 3D benzena

Salah satu produk berbasis benzena yang terkenal adalah parasetamol, obat sakit kepala yang merupakan singkatan dari para-asetilaminofenol. Parasetamol merupakan molekul benzena yang memiliki rantai asetilamino dan gugus alkohol (-OH) pada posisi yang berseberangan. Asetil adalah nama trivial dari gugus keton dengan 2C (COCH₃), sedangkan amino memiliki rumus molekul NH₂. Pada asetilamino, satu atom hidrogen dari amino digantikan oleh rantai keton.

• 
  Struktur parasetamol

Sesuai dengan sifat atom karbon, atom hidrogen dari benzena dapat diganti dengan atom lain sehingga membentuk senyawa yang berbeda. Variasinya bisa sangat banyak, sehingga penerapan benzena sangatlah luas. Berikut adalah beberapa senyawa turunan dari benzena.

Metilbenzena

Metilbenzena (atau lebih dikenal dengan nama toluena) adalah benzena dengan satu molekul metil menggantikan posisi atom hidrogen dari benzena. Metilbenzena digunakan secara luas sebagai pelarut dan bahan baku industri petrokimia. Bahan bakar mobil F1 menggunakan campuran metilbenzena untuk meningkatkan angka oktan. Trinitrotoluena (disingkat TNT, bahan peledak), poliuretan, serta thinner merupakan contoh produk yang dibuat dari metilbenzena.

• 
  Struktur metilbenzena
• 
  TNT

Etilbenzena

Etilbenzena adalah benzena dengan rantai etil (C₂H₅) menggantikan satu atom hidrogen pada benzena. Etilbenzena merupakan bahan intermediet (setengah jadi) dari produksi polistirena.

• 
  Struktur etilbenzena
• 
  Cangkir polistirena

Dimetilbenzena

Dimetilbenzena (atau lebih dikenal dengan istilah xilena) adalah benzena dengan dua molekul metil menggantikan dua atom hidrogen pada benzena. Posisi relatif antara kedua atom metil menentukan sifat dari dimetilbenzena. Dimetilbenzena merupakan bahan baku botol plastik (PET), botol yang banyak digunakan untuk mengemas air minum dalam kemasan.

• 
  1,2-dimetilbenzena, atau orto-xilena
• 
  1,3-dimetilbenzena, atau meta-xilena
• 
  1,4-dimetilbenzena, atau para-xilena
• 
  Botol plastik PET

Turunan metilbenzena lainnya

• 
  1,2,3-trimetilbenzena
• 
  1,2,4-trimetilbenzena
• 
  1,3,5-trimetilbenzena

• 
  1,2,3,4-tetrametilbenzena
• 
  1,3,4,5-tetrametilbenzena
• 
  1,2,4,5-tetrametilbenzena

• 
  Pentametilbenzena
• 
  Heksaametilbenzena

Benzenol

Benzenol, atau yang lebih dikenal dengan nama fenol, merupakan benzena dengan gugus alkohol menggantikan atom hidrogen dari benzena. Benzenol berwujud padat yang mudah mencair. Sekitar dua per tiga dari produksi benzenol dunia digunakan dalam produksi plastik bakelit dan serat sintetis nilon. Dalam jumlah kecil, benzenol juga dipakai dalam pembuatan kosmetik dan obat. Penamaan benzenol mengikuti aturan penamaan alkanal, di mana jika terdapat dua atau lebih gugus alkohol, ditambahkan sisipan -di-, -tri-, hingga -heksa-.

• 
  Kristal benzenol

• 
  Benzenol
• 
  1,2-benzenadiol atau orto-fenol
• 
  1,3-benzenadiol atau meta-fenol
• 
  1,4-benzenadiol atau para-fenol

• 
  1,2,3-benzenatriol
• 
  1,2,4-benzenatriol
• 
  1,3,5-benzenatriol

Benzenamina

Benzenamina, atau yang lebih dikenal dengan nama anilina, merupakan benzena dengan gugus amina (NH₂). Benzenamina merupakan cairan yang berwarna jernih kekuningan dan berbau menyengat. Benzenamina sebagian besar digunakan sebagai bahan baku produksi polimer poliuretan, pemrosesan karet, pigmen biru indigo, dan herbisida. Benzenamina relatif mudah terbakar.

• 
  Benzenamina