Kloroform: Perbedaan antara revisi
Tag: BP2014 |
Ibuperiwiki (bicara | kontrib) Fitur saranan suntingan: 3 pranala ditambahkan. |
||
(44 revisi perantara oleh 11 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1: | Baris 1: | ||
{{inuseBP|BP59Febri|25 April 2014|01 April 2014}} |
|||
{{chembox |
{{chembox |
||
| Verifiedimages = changed |
|||
| ImageFileL1 = Chloroform displayed.svg |
|||
| Watchedfields = changed |
|||
| ImageSizeL1 = |
|||
| verifiedrevid = 407464807 |
|||
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}} |
|||
| ImageFileL1 = Chloroform_displayed.svg |
|||
| ImageFileR1 = Chloroform 3D.svg |
| ImageFileR1 = Chloroform 3D.svg |
||
| ImageFile2 = Chloroform_by_Danny_S._-_002.JPG |
|||
| ImageSizeR1 = |
|||
| ImageName2 = Kloroform cair dalam tabung reaksi |
|||
| IUPACName = Chloroform |
|||
| IUPACName = Trikloromatana |
|||
| SystematicName = Trichloromethane |
|||
| OtherNames = |
| OtherNames = Trikloromatana; formil triklorida; metana triklorida; metil triklorida; metenil triklorida; TCM; freon 20; refrigerant-20; R-20; UN 1888 |
||
| |
|Section1={{Chembox Identifiers |
||
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}} |
|||
| CASNo = 67-66-3 |
|||
| UNII = 7V31YC746X |
|||
| CASNo_Ref = {{cascite}} |
|||
| InChIKey = HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG |
|||
| ChemSpiderID = 5977 |
|||
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} |
|||
| EINECS = 200-663-8 |
|||
| |
| ChEMBL = 44618 |
||
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} |
|||
| ChEBI = 35255 |
|||
| StdInChI = 1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H |
|||
| KEGG = C13827 |
|||
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} |
|||
| SMILES = C(Cl)(Cl)Cl |
|||
| StdInChIKey = HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N |
|||
| InChI = 1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H |
|||
| |
| CASNo = 67-66-3 |
||
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}} |
|||
}} |
|||
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}} |
|||
| Section2 = {{Chembox Properties |
|||
| ChemSpiderID = 5977 |
|||
| Formula = CHCl<sub>3</sub> |
|||
| EINECS = 200-663-8 |
|||
| MolarMass = 119.38 g/mol |
|||
| PubChem = 6212 |
|||
| Appearance = Colorless liquid |
|||
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} |
|||
| Density = 1.48 g/cm<sup>3</sup> |
|||
| ChEBI = 35255 |
|||
| MeltingPt = -63.5 °C |
|||
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}} |
|||
| BoilingPt = 61.2 °C |
|||
| KEGG = C13827 |
|||
| Solubility = 0.8 g/100 ml at 20 °C |
|||
| SMILES = ClC(Cl)Cl |
|||
}} |
|||
| InChI = 1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H |
|||
| Section3 = {{Chembox Structure |
|||
| RTECS = FS9100000 |
|||
| CrystalStruct = |
|||
}} |
|||
| Coordination = |
|||
|Section2={{Chembox Properties |
|||
| MolShape = Tetrahedral |
|||
| C=1 | H=1 | Cl=3 |
|||
}} |
|||
| Appearance = Cairan tak berwarna |
|||
| Section7 = {{Chembox Hazards |
|||
| Odor = Menyengat, berbau seperti eter |
|||
| MainHazards = Harmful ('''Xn'''), Irritant ('''Xi'''), [[Carcinogen|Carc. Cat. 2B]] |
|||
| Density = 1,564 g/cm<sup>3</sup> (-20 °C)<br> 1,489 g/cm<sup>3</sup> (25 °C)<br> 1,394 g/cm<sup>3</sup> (60 °C) |
|||
| NFPA-H = 2 |
|||
| MeltingPt = -63,5 °C |
|||
| NFPA-F = |
|||
| BoilingPt = 61,15 °C |
|||
| NFPA-R = |
|||
| BoilingPt_notes = <br> terdekomposisi pada 450 °C |
|||
| NFPA-O = |
|||
| VaporPressure = 0,62 kPa (-40 °C)<br> 7,89 kPa (0 °C)<br> 25,9 kPa (25 °C)<br> 313 kPa (100 °C)<br> 2,26 MPa (200 °C) |
|||
| RPhrases = {{R22}}, {{R38}}, {{R40}}, {{R48/20/22}} |
|||
| Solubility = 1,062 g/100 mL (0 °C)<br> 0,809 g/100 mL (20 °C)<br> 0,732 g/100 mL (60 °C) |
|||
| SPhrases = {{S2}}, {{S36/37}} |
|||
| SolubleOther = Larut dalam [[benzena]]<br> Bercampur dengan [[dietil eter]], [[minyak]], [[ligroin]], [[alkohol]], [[karbon tetraklorida|CCl<sub>4</sub>]], [[karbon disulfida|CS<sub>2</sub>]] |
|||
| FlashPt = Non-flammable |
|||
| Solubility1 = ≥ 10 g/100 mL (19 °C) |
|||
| Autoignition = |
|||
| Solvent1 = aseton |
|||
| PEL = 50 ppm (240 mg/m<sup>3</sup>) (OSHA) |
|||
| Solubility2 = ≥ 10 g/100 mL (19 °C) |
|||
}} |
|||
| Solvent2 = dimetil sulfoksida |
|||
| RefractIndex = 1,4459 (20 °C) |
|||
| LambdaMax = 250 nm, 260 nm, 280 nm |
|||
| Viscosity = 0,563 cP (20 °C) |
|||
| pKa = 15,7 (20 °C) |
|||
| HenryConstant = 3,67 L·atm/mol (24 °C) |
|||
| ThermalConductivity = 0,13 W/m·K (20 °C) |
|||
}} |
|||
|Section3={{Chembox Structure |
|||
| CrystalStruct = |
|||
| Coordination = |
|||
| MolShape = Tetrahedral |
|||
| Dipole = 1,15 D |
|||
}} |
|||
|Section5={{Chembox Thermochemistry |
|||
| HeatCapacity = 114,25 J/mol·K |
|||
| Entropy = 202,9 J/mol·K |
|||
| DeltaHf = -134,3 kJ/mol |
|||
| DeltaGf = -71,1 kJ/mol |
|||
| DeltaHc = 473,21 kJ/mol |
|||
}} |
}} |
||
|Section6={{Chembox Pharmacology |
|||
| ATCCode_prefix = N01 |
|||
| ATCCode_suffix = AB02 |
|||
}} |
|||
|Section7={{Chembox Hazards |
|||
| MainHazards = karsinogen<ref name=PGCH/> |
|||
| GHSPictograms = {{GHS07}}{{GHS08}} |
|||
| GHSSignalWord = Warning |
|||
| HPhrases = {{H-phrases|302|315|319|332|336|351|361|373}} |
|||
| PPhrases = {{P-phrases|261|281|305+351+338}} |
|||
| EUClass = {{Hazchem Xn}} {{Hazchem Xi}}<br> [[Karsinogen|Carc. Cat. 2B]] |
|||
| NFPA-H = 2 |
|||
| NFPA-F = 0 |
|||
| NFPA-R = 0 |
|||
| NFPA-S = |
|||
| RPhrases = {{R22}}, {{R38}}, {{R40}}, {{R48/20/22}} |
|||
| SPhrases = {{S2}}, {{S36/37}} |
|||
| FlashPt = Tidak terbakar |
|||
| AutoignitionPt = |
|||
| PEL = 50 ppm (240 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH>{{PGCH|0127}}</ref> |
|||
| IDLH = 500 ppm<ref name=PGCH/> |
|||
| REL = Ca ST 2 ppm (9,78 mg/m<sup>3</sup>) [60-menit]<ref name=PGCH/> |
|||
| LD50 = 1250 mg/kg (mencit, oral) |
|||
| LC50 = 9617 ppm (mancit, 4 jam)<ref name=IDLH>{{IDLH|67663|Chloroform}}</ref> |
|||
| LCLo = 20.000 ppm (marmot, 2 jam)<br/>7.056 ppm (kucing, 4 jam)<br/>25.000 ppm (manusia, 5 menit)<ref name=IDLH/> |
|||
}} |
|||
}} |
|||
[[Berkas:The Discovery of chloroform (1913).webm|jmpl|thumbtime=7|''The Discovery of Chloroform'', [[bahasa isyarat]], 1913.]] |
|||
'''Kloroform''' adalah nama umum untuk triklorometana (CHCl<sub>3</sub>).<ref name="Bahl">{{en}}Bahl A, Bahl BS. 2011. ''A Textbook of Organic Chemistry (for B.Sc Students)''. New Delhi: S. Chand & Company.</ref> Kloroform dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pem[[bius]], akan tetapi penggunaannya sudah dilarang karena telah terbukti dapat merusak [[liver]] dan [[ginjal]].<ref name="Stellman">{{en}}Stellman JM. 1998. ''Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, Indexes, Directory''. Geneva: International Labour Office.</ref> Kloroform kebanyakan digunakan sebagai pelarut nonpolar di laboratorium.<ref name="Bahl"/> Wujudnya pada suhu ruang berupa [[cair]]an bening, mudah meng[[uap]], dan berbau khas.<ref name="Bahl"/> |
|||
== Produksi == |
|||
Kloroform dapat disintesis dengan cara mencampuran [[etil alkohol]] atau [[etanol]] dengan [[kalsium hipoklorit]]. Kalsium hipoklorit merupakan donor unsur [[klor]].<ref name="Bahl"/> Selain kalsium hipoklorit, penyumbang unsur klor yang dapat dipakai adalah [[pemutih pakaian]].<ref name="Bahl"/> Pemutih pakaian memiliki [[senyawa]] aktif yaitu [[asam hipoklorit]].<ref name="Madigan">{{en}}Madigan M, Martinko J, Stahl D, Clark D. 2011. ''Brock Biology of Microorganisms''. Ed ke-13. New York: Pearson.</ref> |
|||
Etil alkohol dipanaskan dan dicampurkan dengan kalsium hipoklorit.<ref name="Bahl"/> Untuk mendapatkan kloroform dari reaksi pencampuran ini, terdapat tiga reaksi yang terjadi: |
|||
* [[Reaksi oksidasi]] <ref name="Bahl"/> |
|||
: CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>OH ([[etil alkohol]]) + Cl<sub>2</sub> ---> CH<sub>3</sub>-CHO ([[asetaldehida]]) + HCl ([[asam klorida]]) |
|||
* [[Reaksi klorinasi]] <ref name="Bahl"/> |
|||
: CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>OH (asetaldehida) + 3Cl<sub>2</sub> ---> CCl<sub>3</sub>-CHO ([[trikloroasetaldehida]]) + 3HCl (asam klorida) |
|||
* [[Reaksi hidrolisis]] <ref name="Bahl"/> |
|||
: 2CCl<sub>3</sub>-CHO (trikloroasetaldehida) + Ca(OH)<sub>2</sub> ([[kalsium hidroksida]]) ---> 2CH<sub>3</sub>Cl (kloroform) + (HCOOH)2Ca ([[kalsium format]]) |
|||
Selain menggunakan etil alkohol, aseton dapat digunakan untuk menggantikan etil alkohol.<ref name="Bahl"/> Reaksi yang terjadi adalah: |
|||
* Reaksi klorinasi <ref name="Bahl"/> |
|||
: CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> ([[aseton]]) + 3Cl<sub>2</sub> ---> CCl<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> ([[trikloroaseton]]) + 3HCl (asam klorida) |
|||
* Reaksi hidrolisis <ref name="Bahl"/> |
|||
: CCl<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> (trikloroaseton) + Ca(OH)<sub>2</sub> ---> 2CH<sub>3</sub>Cl (kloroform) + (CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Ca ([[kalsium asetat]]) |
|||
* Selain ketiga hal di atas, terdapat pula reaksi klorinasi metana yang membutuhkan suhu 400 °C.<ref name="Bahl"/> Reaksi tersebut terjadi sebagai berikut: |
|||
: CH<sub>4</sub> ([[metana]]) + Cl<sub>2</sub> ---> CH<sub>3</sub>Cl + CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + CHCl<sub>3</sub> + CCl<sub>4</sub> |
|||
: Untuk proses ini, kloroform dapat dipisahkan menggunakan [[distilasi]] [[bertingkat]], dan proses ini paling banyak diaplikasikan dalam industri.<ref name="Bahl"/> |
|||
== Penggunaan == |
|||
=== Pelarut === |
|||
Kloroform dapat digunakan untuk mengekstraksi komponen yang tidak larut dalam air seperti [[lipid]] dalam proses [[isolasi DNA]].<ref name="Suwanto">{{id}}Suwanto A, Soka S, Candra Krishna Purnawan. 2008. ''Teknik Percobaan dalam Genetika Molekuler''. Jakarta: Penerbit Atma Jaya.</ref> Proses isolasi DNA melibatkan larutan yang berisi campuran [[fenol]], kloroform, dan [[isoamilalkohol]]. Campuran ini akan membuat [[suspensi]] DNA pada lapisan atas dan pengotor-pengotor akan mengendap pada bagian bawah tabung. Cairan yang berada pada bagian atas tabung akan diproses lebih lanjut untuk analisis DNA, dan bagian pengotor dibuang.<ref name="Suwanto"/> |
|||
Kloroform digunakan untuk mengekstraksi [[kafeina]] dalam [[minuman]].<ref name="Bibby Scientific">{{en}}Bibby Scientific. The quantitative determination of caffeine in beverages and soft drinks using UV wavelength spectroscopy. http://www.jenway.com/adminimages/A09_010A_Determination_of_Caffeine_in_Beverages_using_UV_Wavelength_Spectroscopy(1).pdf</ref> Untuk mendapatkan kafeina tersebut, dalam pemisahannya perlu ditambahkan [[diklorometana]] untuk menarik senyawa pengotor.<ref name="Bibby Scientific"/> Lapisan kloroform diambil, lalu diuji menggunakan [[spektrofotometer ultraviolet]].<ref name="Bibby Scientific"/> |
|||
'''Kloroform''' adalah nama umum untuk triklorometana (CHCl<sub>3</sub>).<ref name="Bahl">{{en}}Bahl A, Bahl BS. 2011.''A Textbook of Organic Chemistry (for B.Sc Students). New Delhi: S. Chand & Company.</ref> Kloroform dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pem[[bius]], akan tetapi penggunaanya sudah dilarang karena telah terbukti dapat merusak [[liver]] dan [[ginjal]].<ref name ="Stellman">{{en}}Stellman JM. 1998. ''Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, indexes, directory''. Geneva: International Labour Office.</ref> Kloroform kebanyakan digunakan sebagai pelarut nonpolar di laboratorium.<ref name ="Bahl"/> Wujudnya pada suhu ruang berupa [[cair]]an, namun mudah meng[[uap]].<ref name = "Stellman"/> |
|||
Kloroform dapat digunakan untuk campuran untuk menentukan konsentrasi [[detergen]] [[anionik]] seperti [[''sodium dodesil sulfat'']].<ref name="Shahbzi">{{en}}Shahbazi R, Kermanshahi RK, Gharavi S, Nejad ZM, Borzooee F. 2013. Screening of SDS-degrading bacteria from car wash wastewater and study of the alkylsulfatase enzyme activity. ''IJM'' 5(2):153-158.</ref> Metode yang dilakukan dinamakan ''Methylene Blue Active Substance''.<ref name="Shahbzi"/> Lapisan bagian kloroform diambil lalu diukur menggunakan [[spektrofotometer]] pada panjang gelombang 652 nm.<ref name="Shahbzi"/> |
|||
==Produksi== |
|||
Kloroform dapat disintesis dengan cara mencampuran etil alkohol dengan kalsium hipoklorit. |
|||
Etil alkohol dipanaskan dan dicampurkan dengan kalsium hipoklorit. Untuk mendapatkan kloroform dari reaksi pencampuran ini, terdapat tiga reaksi yang terjadi: |
|||
#CH3-CH2OH (etil alkohol) + Cl2 ---> CH3-CHO (asetaldehida) + HCl |
|||
#CH3-CH2OH (asetaldehida) + 3Cl2 ---> CCl3-CHO (trikloroasetaldehida) + 3HCl |
|||
#2CCl3-CHO (trikloroasetaldehida) ---> 2CH3Cl (kloroform) + (HCOOH)2Ca (kalsium format) |
|||
Kloroform juga dapat digunakan untuk mengkuantifikasi secara kasar kandungan lipid dalam suatu sampel.<ref name="Amenta">{{en}}Amenta JS. 1970. A rapid extraction and quantification of total lipids and lipid fractions in blood and feces. ''Clin Chem'' 14(4): 399-346</ref> Untuk memisahkan lipid dari pengotor-pengotor lainnya, sering ditambahkan [[Pelarut|pelarut organik]] lainnya seperti metanol untuk menarik kandungan protein. Lapisan kloroform diambil lalu diuapkan hingga tersisa lipidnya.<ref name="Amenta"/> |
|||
==Aplikasi== |
|||
*Kloroform dapat digunakan untuk mengekstraksi komponen yang tidak larut dalam air seperti [[lipid]] dalam proses [[isolasi DNA]] |
|||
=== Reagen === |
|||
Sebagai reagen, kloroform menyediakan gugus diklorokarben CCl<sub>2</sub>.<ref>{{cite encyclopedia|last1=Srebnik |first1=M. |title=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |last2=Laloë |first2=E. |date=2001 |encyclopedia=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |publisher=Wiley |doi=10.1002/047084289X.rc105|chapter=Chloroform |isbn=0471936235 }}</ref> Kloroform bereaksi dengan [[natrium hidroksida]] berair biasanya dengan adanya katalis transfer fase untuk menghasilkan dikklorokarben CCl<sub>2</sub>.<ref>{{OrgSynth|last1=Vogel |first1=E. |last2=Klug |first2=W. |last3=Breuer |fisrt3=A.|title = 1,6-Methano[10]annulene|collvol = 6|collvolpages = 731|year = 1988|prep = cv6p0731}}</ref><ref>{{OrgSynth|last1 = Gokel |first1=G. W. |last2=Widera|first2= R. P. |last3=Weber |first3=W. P.|title = Phase-Transfer Hofmann Carbylamine Reaction: ''tert''-Butyl Isocyanide|collvol = 6|collvolpages = 232|year = 1988|prep = cv6p0232}}</ref> Reagen ini memengaruhi ortho-formilasi cincin aromatik teraktivasi seperti fenol, menghasilkan aril aldehida dalam reaksi yang dikenal sebagai reaksi Reimer-Tiemann. Atau, karbena dapat terjebak oleh alkena untuk membentuk turunan siklopropana. Dalam [[reaksi adisi]] Kharasch, kloroform membentuk radikal bebas CHCl<sub>2</sub> di samping alkena. |
|||
=== Anestesi === |
|||
Kloroform termasuk dalam anestesi umum yang bekerja pada [[sistem saraf pusat]]. |
|||
== Referensi == |
|||
{{kimia-stub}} |
|||
{{reflist}} |
|||
{{Authority control}} |
|||
[[Kategori:Senyawa kimia]] |
[[Kategori:Senyawa kimia]] |
Revisi terkini sejak 21 November 2023 09.33
| |||
Nama | |||
---|---|---|---|
Nama IUPAC
Trikloromatana
| |||
Nama lain
Trikloromatana; formil triklorida; metana triklorida; metil triklorida; metenil triklorida; TCM; freon 20; refrigerant-20; R-20; UN 1888
| |||
Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
3DMet | {{{3DMet}}} | ||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Nomor EC | |||
KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
Sifat | |||
CHCl3 | |||
Massa molar | 119,37 g·mol−1 | ||
Penampilan | Cairan tak berwarna | ||
Bau | Menyengat, berbau seperti eter | ||
Densitas | 1,564 g/cm3 (-20 °C) 1,489 g/cm3 (25 °C) 1,394 g/cm3 (60 °C) | ||
Titik lebur | -63,5 °C | ||
Titik didih | 61,15 °C terdekomposisi pada 450 °C | ||
1,062 g/100 mL (0 °C) 0,809 g/100 mL (20 °C) 0,732 g/100 mL (60 °C) | |||
Kelarutan | Larut dalam benzena Bercampur dengan dietil eter, minyak, ligroin, alkohol, CCl4, CS2 | ||
Kelarutan dalam aseton | ≥ 10 g/100 mL (19 °C) | ||
Kelarutan dalam dimetil sulfoksida | ≥ 10 g/100 mL (19 °C) | ||
Tekanan uap | 0,62 kPa (-40 °C) 7,89 kPa (0 °C) 25,9 kPa (25 °C) 313 kPa (100 °C) 2,26 MPa (200 °C) | ||
kH | 3,67 L·atm/mol (24 °C) | ||
Keasaman (pKa) | 15,7 (20 °C) | ||
λmaks | 250 nm, 260 nm, 280 nm | ||
Konduktivitas termal | 0,13 W/m·K (20 °C) | ||
Indeks bias (nD) | 1,4459 (20 °C) | ||
Viskositas | 0,563 cP (20 °C) | ||
Struktur | |||
Tetrahedral | |||
1,15 D | |||
Termokimia | |||
Kapasitas kalor (C) | 114,25 J/mol·K | ||
Entropi molar standar (S |
202,9 J/mol·K | ||
Entalpi pembentukan standar (ΔfH |
-134,3 kJ/mol | ||
Energi bebas Gibbs (ΔfG) | -71,1 kJ/mol | ||
Entalpi pembakaran standar ΔcH |
473,21 kJ/mol | ||
Farmakologi | |||
Kode ATC | N01 | ||
Bahaya | |||
Bahaya utama | karsinogen[1] | ||
Piktogram GHS | |||
Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} | ||
H302, H315, H319, H332, H336, H351, H361, H373 | |||
P261, P281, P305+351+338 | |||
Titik nyala | Tidak terbakar | ||
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |||
LD50 (dosis median)
|
1250 mg/kg (mencit, oral) | ||
LC50 (konsentrasi median)
|
9617 ppm (mancit, 4 jam)[2] | ||
LCLo (terendah tercatat)
|
20.000 ppm (marmot, 2 jam) 7.056 ppm (kucing, 4 jam) 25.000 ppm (manusia, 5 menit)[2] | ||
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |||
PEL (yang diperbolehkan)
|
50 ppm (240 mg/m3)[1] | ||
REL (yang direkomendasikan)
|
Ca ST 2 ppm (9,78 mg/m3) [60-menit][1] | ||
IDLH (langsung berbahaya)
|
500 ppm[1] | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
verifikasi (apa ini ?) | |||
Referensi | |||
Kloroform adalah nama umum untuk triklorometana (CHCl3).[3] Kloroform dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pembius, akan tetapi penggunaannya sudah dilarang karena telah terbukti dapat merusak liver dan ginjal.[4] Kloroform kebanyakan digunakan sebagai pelarut nonpolar di laboratorium.[3] Wujudnya pada suhu ruang berupa cairan bening, mudah menguap, dan berbau khas.[3]
Produksi
[sunting | sunting sumber]Kloroform dapat disintesis dengan cara mencampuran etil alkohol atau etanol dengan kalsium hipoklorit. Kalsium hipoklorit merupakan donor unsur klor.[3] Selain kalsium hipoklorit, penyumbang unsur klor yang dapat dipakai adalah pemutih pakaian.[3] Pemutih pakaian memiliki senyawa aktif yaitu asam hipoklorit.[5] Etil alkohol dipanaskan dan dicampurkan dengan kalsium hipoklorit.[3] Untuk mendapatkan kloroform dari reaksi pencampuran ini, terdapat tiga reaksi yang terjadi:
- CH3-CH2OH (etil alkohol) + Cl2 ---> CH3-CHO (asetaldehida) + HCl (asam klorida)
- CH3-CH2OH (asetaldehida) + 3Cl2 ---> CCl3-CHO (trikloroasetaldehida) + 3HCl (asam klorida)
- 2CCl3-CHO (trikloroasetaldehida) + Ca(OH)2 (kalsium hidroksida) ---> 2CH3Cl (kloroform) + (HCOOH)2Ca (kalsium format)
Selain menggunakan etil alkohol, aseton dapat digunakan untuk menggantikan etil alkohol.[3] Reaksi yang terjadi adalah:
- Reaksi klorinasi [3]
- CH3COCH3 (aseton) + 3Cl2 ---> CCl3COCH3 (trikloroaseton) + 3HCl (asam klorida)
- Reaksi hidrolisis [3]
- CCl3COCH3 (trikloroaseton) + Ca(OH)2 ---> 2CH3Cl (kloroform) + (CH3COO)2Ca (kalsium asetat)
- Selain ketiga hal di atas, terdapat pula reaksi klorinasi metana yang membutuhkan suhu 400 °C.[3] Reaksi tersebut terjadi sebagai berikut:
- CH4 (metana) + Cl2 ---> CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4
- Untuk proses ini, kloroform dapat dipisahkan menggunakan distilasi bertingkat, dan proses ini paling banyak diaplikasikan dalam industri.[3]
Penggunaan
[sunting | sunting sumber]Pelarut
[sunting | sunting sumber]Kloroform dapat digunakan untuk mengekstraksi komponen yang tidak larut dalam air seperti lipid dalam proses isolasi DNA.[6] Proses isolasi DNA melibatkan larutan yang berisi campuran fenol, kloroform, dan isoamilalkohol. Campuran ini akan membuat suspensi DNA pada lapisan atas dan pengotor-pengotor akan mengendap pada bagian bawah tabung. Cairan yang berada pada bagian atas tabung akan diproses lebih lanjut untuk analisis DNA, dan bagian pengotor dibuang.[6]
Kloroform digunakan untuk mengekstraksi kafeina dalam minuman.[7] Untuk mendapatkan kafeina tersebut, dalam pemisahannya perlu ditambahkan diklorometana untuk menarik senyawa pengotor.[7] Lapisan kloroform diambil, lalu diuji menggunakan spektrofotometer ultraviolet.[7]
Kloroform dapat digunakan untuk campuran untuk menentukan konsentrasi detergen anionik seperti ''sodium dodesil sulfat''.[8] Metode yang dilakukan dinamakan Methylene Blue Active Substance.[8] Lapisan bagian kloroform diambil lalu diukur menggunakan spektrofotometer pada panjang gelombang 652 nm.[8]
Kloroform juga dapat digunakan untuk mengkuantifikasi secara kasar kandungan lipid dalam suatu sampel.[9] Untuk memisahkan lipid dari pengotor-pengotor lainnya, sering ditambahkan pelarut organik lainnya seperti metanol untuk menarik kandungan protein. Lapisan kloroform diambil lalu diuapkan hingga tersisa lipidnya.[9]
Reagen
[sunting | sunting sumber]Sebagai reagen, kloroform menyediakan gugus diklorokarben CCl2.[10] Kloroform bereaksi dengan natrium hidroksida berair biasanya dengan adanya katalis transfer fase untuk menghasilkan dikklorokarben CCl2.[11][12] Reagen ini memengaruhi ortho-formilasi cincin aromatik teraktivasi seperti fenol, menghasilkan aril aldehida dalam reaksi yang dikenal sebagai reaksi Reimer-Tiemann. Atau, karbena dapat terjebak oleh alkena untuk membentuk turunan siklopropana. Dalam reaksi adisi Kharasch, kloroform membentuk radikal bebas CHCl2 di samping alkena.
Anestesi
[sunting | sunting sumber]Kloroform termasuk dalam anestesi umum yang bekerja pada sistem saraf pusat.
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ a b c d "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0127". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b "Chloroform". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b c d e f g h i j k l m n (Inggris)Bahl A, Bahl BS. 2011. A Textbook of Organic Chemistry (for B.Sc Students). New Delhi: S. Chand & Company.
- ^ (Inggris)Stellman JM. 1998. Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, Indexes, Directory. Geneva: International Labour Office.
- ^ (Inggris)Madigan M, Martinko J, Stahl D, Clark D. 2011. Brock Biology of Microorganisms. Ed ke-13. New York: Pearson.
- ^ a b (Indonesia)Suwanto A, Soka S, Candra Krishna Purnawan. 2008. Teknik Percobaan dalam Genetika Molekuler. Jakarta: Penerbit Atma Jaya.
- ^ a b c (Inggris)Bibby Scientific. The quantitative determination of caffeine in beverages and soft drinks using UV wavelength spectroscopy. http://www.jenway.com/adminimages/A09_010A_Determination_of_Caffeine_in_Beverages_using_UV_Wavelength_Spectroscopy(1).pdf
- ^ a b c (Inggris)Shahbazi R, Kermanshahi RK, Gharavi S, Nejad ZM, Borzooee F. 2013. Screening of SDS-degrading bacteria from car wash wastewater and study of the alkylsulfatase enzyme activity. IJM 5(2):153-158.
- ^ a b (Inggris)Amenta JS. 1970. A rapid extraction and quantification of total lipids and lipid fractions in blood and feces. Clin Chem 14(4): 399-346
- ^ Srebnik, M.; Laloë, E. (2001). "Chloroform". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Wiley. doi:10.1002/047084289X.rc105. ISBN 0471936235.
- ^ (1988) "1,6-Methano[10annulene]". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 731.
- ^ (1988) "Phase-Transfer Hofmann Carbylamine Reaction: tert-Butyl Isocyanide". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 232.