Dopamin

Dopamin

Nama
Nama IUPAC 4-(2-aminoetil)benzena-1,2-diol
Nama lain 2-(3,4-dihidroksifenil)etilamina; 3,4-dihidroksifenetilamina; 3-hidroksitiramina; DA; Intropin; Revivan; Oksitiramina
Penanda
Nomor CAS	51-61-6 N
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	661
Nomor EC
PubChem CID	681
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6022420
SMILES C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O
Sifat
Rumus kimia	C8H11NO2
Massa molar	153,18 g/mol
Titik lebur	128 °C (262 °F; 401 K)
Kelarutan dalam air	60,0 g/100 ml
Bahaya
Frasa-S	S26 S36
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Dopamin (bahasa Inggris: dopamine, prolactin-inhibiting factor, prolactin-inhibiting hormone, prolactostatin, PIF, PIH, singkatan dari 3,4-dihydroxyphenethylamine) adalah salah satu senyawa kimia organik berasal dari keluarga katekolamin dan fenetilamina. Dopamin berfungsi sebagai hormon dan neurotransmiter dan mempunyai peran penting di dalam tubuh dan otak. Dopamin adalah senyawa amina yang disintesis dengan memindahkan gugus karboksil dari senyawa prekursor L-DOPA, yang disintesis di dalam otak dan ginjal.

Di dalam otak berbagai jenis hewan vertebrata dan invertebrata, dopamin adalah sejenis neurotransmiter (zat yang menyampaikan pesan dari satu saraf ke saraf yang lain). Di dalam otak ini juga bisa ditemukan beberapa jalur saraf yang dipengaruhi oleh dopamin. Salah satu peran dopamin adalah mengendalikan jalur motivasi perilaku melalui penghargaan. Antisipasi menerima penghargaan tersebut meningkatkan kuantitas dopamin di dalam otak. Banyak obat-obatan adiktif itu bertujuan untuk meningkatkan pelepasan dopamin atau memblokir pengambilan dopamin kembali ke saraf setelah dilepaskan. Jalur dopamin lain di dalam otak termasuk pengendalian gerakan tubuh dan pelepasan hormon-hormon lain. Jalur-jalur ini membentuk sistem dopamin yang bersifat sebagai pengatur saraf.

Dopamin adalah juga suatu hormon yang dihasilkan oleh hipotalamus. Fungsi utamanya sebagai hormon adalah menghambat pelepasan prolaktin dari kelenjar hipofisis.

Di luar sistem saraf pusat, dopamin berfungsi utama sebagai faktor parakrin. Dalam jaringan darah, dopamin menghambat pelepasan norepinefrin dan berfungsi sebagai vasodilator (melebarkan pembuluh darah pada konsentrasi normal). Di ginjal, dopamin meningkatkan ekskresi natrium dan pengeluaran urin. Di pankreas, dopamin mengurangkan produksi insulin. Dalam sistem pencernaan, dopamin mengurangi motilitas dan melindungi mukosa usus. Dalam sistem imun, dopamin mengurangi aktivitas limfosit. Kecuali di pembuluh darah, dopamin di dalam masing-masing sistem tersebut di atas disintesis secara lokal dan mempengaruhi sel-sel berada di sekitarnya (parakrin).

Beberapa penyakit yang mempengaruhi sistem saraf bisa dikaitkan dengan disfungsi sistem dopamin. Beberapa obat-obat yang digunakan bekerja dengan mempengaruhi efek dopamin. Penyakit Parkinson, kondisi degeneratif yang menyebabkan tremor dan gangguan koordinasi gerakan tubuh, disebabkan oleh kehilangan neuron yang melepaskan dopamin di area otak tengah yang bernama sustantia nigra. Senyawa prekursornya, L-DOPA, bisa diproduksi secara in vitro. Levodopa, bentuk murni senyawa L-DOPA adalah obat yang paling banyak digunakan untuk penyakit Parkinson karena senyawa L-DOPA bisa melintasi sawar darah otak. Ada bukti ilmiah yang menyatakan bahwa skizofrenia dipengaruhi oleh perubahan kadar aktivitas dopamin. Sebagian besar obat antipsikotik untuk pengobatan skizofrenia mempengaruhi efek dopamin dengan mengurangi aktivitas tersebut. Obat antagonis dopamin juga digunakan untuk terapi anti-mual yang efektif. Sindrom kaki gelisah dan gangguan pemusatan perhatian dan hiperaktivitas telah dikaitkan dengan kekurangan aktivitas dopamin. Stimulan untuk melepaskan banyak dopamin dapat menimbulkan kecanduan dalam dosis tinggi, tetapi dalam dosis rendah, stimulan tersebut digunakan untuk terapi gangguan pemusatan perhatian dan hiperaktivitas.

Dopamin juga tersedia sebagai obat untuk terapi injeksi intravena, walaupun senyawa ini tidak bisa mencapai otak dari jaringan darah karena dihalangkan oleh sawar darah otak. Efek dopamin sebagai injeksi intravena bisa digunakan untuk pengobatan gagal jantung atau syok, terutama untuk bayi yang baru lahir.

Struktur

Satu senyawa dopamin terbuat dari struktur katekolamin (cincin benzena yang memiliki dua gugus hidroksil sebagai gugus sampingnya) dan satu gugus amina yang tersambung melalui rantai etil. Karena itu, dopamin adalah senyawa katekolamin yang paling sederhana. Katekolamin adalah sebuah keluarga gugus kimia yang mencakup neurotransmiter norepinefrin dan epinefrin. Karena keadaan struktur cincin benzena dengan ikatan gugus amina, dopamin adalah senyawa fenetilamina dengan substitusi, sebuah keluarga gugus kimia yang mencakup bermacam-macam "obat psikoaktif".

Biokimia

Dopamin dapat disintesis oleh sel-sel tubuh bermacam-macam terutama sel neuron dan medula dari kelenjar adrenal. Jalur metabolisme utama dan samping tersebut adalah:

Utama: L-Fenilalanin → L-Tirosin → L-DOPA → Dopamin.

Samping: L-Fenilalanin → L-Tirosin → p-Tiramina → Dopamin.

Samping: L-Fenilalanin → m-Tirosin → m-Tiramina → Dopamin.

Senyawa prekursor dopamin, L-DOPA, dapat disintesis dari asam amino esensial fenilalanin secara tidak langsung atau dari asam amino tirosin secara langsung. Asam amino tersebut dapat ditemukan dari setiap protein dan tersedia dalam banyak makanan. Tirosin adalah asam amino yang paling banyak ditemukan di dalam makanan. Walaupun dopamin dapat ditemukan di dalam macam-macam makanan, senyawa tersebut tidak mampu melintasi sawar darah otak yang mengelilingi dan melindungi otak. Karena itu, dopamin harus disintesis dalam otak untuk mempengaruhi aktivitas jalur saraf.

Pranala luar

• (Indonesia) Fungsi Hormon Dopamin