Asam benzoat: Perbedaan antara revisi

Asam benzoat
Nama
	Nama IUPAC Asam benzoat
	Nama lain Asam benzenakarboksilat,; Karboksibenzena,; E210, Asam drasiklik
Penanda
Nomor CAS	65-85-0 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:30746;
ChemSpider	238;
Nomor EC
PubChem CID	243;
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020143 ;
	InChI InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)/f/h8H;
	SMILES c1ccccc1C(=O)O;
Sifat
Rumus kimia	C6H5COOH
Massa molar	122,12 g/mol
Penampilan	Padatan kristal tak berwarna
Densitas	1,32 g/cm3, padat
Titik lebur	122,4 °C (395 K)
Titik didih	249 °C (522 K)
Kelarutan dalam air	Terlarutkan (air panas); 3,4 g/l (25 °C)
Kelarutan dalam THF, etanol, metanol	THF 3,37 M, etanol 2,52 M, metanol 2,82 M
Keasaman (pKa)	4,21
Struktur
Struktur kristal	Monoklinik
Bentuk molekul	planar
Momen dipol	1,72 D dalam Dioksana
Bahaya
Bahaya utama	Menyebabkan iritasi
Titik nyala	121 °C (394 K)
Senyawa terkait
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

Jelajahi riwayat secara interaktif

← Revisi sebelumnya Revisi selanjutnya →

Konten dihapus Konten ditambahkan

VisualTeks wiki

Sebaris

Revisi per 8 Juli 2009 10.17

Asam benzoat, C₇H₆O₂ (atau C₆H₅COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya.

Sejarah

Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke-16. Distilasi kering getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556), dan selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenère (1596).^[2]

Justus von Liebig dan Friedrich Wöhler berhasil menentukan struktur asam benzoat pada tahun 1832.^[3] Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhubungan dengan asam benzoat.

Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur.^[4]

Produksi

Pembuatan secara industri

Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena dengan oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan naftenat. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.

Sintesis laboratorium

Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktekkan untuk tujuan pedagogi. Ia umumnya diajarkan kepada mahasiswa universitas.

Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air.^[5]

Dengan hidrolisis

Sama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.

Dari benzaldehida

Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah benzoat dan benzil alkohol dalam jumlah yang sama. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

Dari bromobenzena

Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat anatara fenilmagensium bromida:^[6]

C₆H₅MgBr + CO₂ → C₆H₅CO₂MgBr

C₆H₅CO₂MgBr + HCl → C₆H₅CO₂H + MgBrCl

Dari benzil alkohol

Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.

Pembuatan secara historis

Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklorida (triklorometil benzena) dengan kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi sebagai katalis. Kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan asam klorida. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik.^[7]

Referensi

^ Solubility of benzoic acid in non-aqueous solvents
^ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (edisi ke-6). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944.
^ Liebig J, Wöhler F (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Chemie. 3: 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.
^ Salkowski E (1875). Berl Klin Wochenschr. 12: 297–298. Tidak memiliki atau tanpa |title= (bantuan)
^ D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (edisi ke-3rd). Pergamon Press. hlm. 94. ISBN 0-08-034715-0.
^ Donald L. Pavia (2004). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. Thomson Brooks/Cole. hlm. 312–314. ISBN 0534408338.
^ Killinger-Mann, Karen (2007-09-07). "What's in my..." The Columbian. Diakses tanggal 2007-09-08.

[1] Solubility of benzoic acid in non-aqueous solvents

[2] Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (edisi ke-6). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944.

[3] Liebig J, Wöhler F (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Chemie. 3: 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.

[4] Salkowski E (1875). Berl Klin Wochenschr. 12: 297–298. Tidak memiliki atau tanpa |title= (bantuan)

[5] D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (edisi ke-3rd). Pergamon Press. hlm. 94. ISBN 0-08-034715-0.

[6] Donald L. Pavia (2004). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. Thomson Brooks/Cole. hlm. 312–314. ISBN 0534408338.

[7] Killinger-Mann, Karen (2007-09-07). "What's in my..." The Columbian. Diakses tanggal 2007-09-08.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

@@ Baris 1: / Baris 1: @@
+{{chembox
-Asam benzoat adalah bahan pengawet yang sering dipakai dalam pembuatan makanan. Penggunaan bahan pengawet ini cukup banyak mendominasi produk makanan dan minuman untuk mempertahankan bahan pangan dari serangan [[mikroba]] pembusuk seperti [[bakteri]] dan [[jamur]], dengan cara mencegah atau menghentikan proses pembusukan.
+| ImageFileL1 = Benzoic acid.svg
+|   ImageSizeL1 = 120px
+| ImageFileR1 = Benzoic-acid-3D-vdW.png
+|   ImageSizeR1 = 120px
+| IUPACName = Asam benzoat
+| OtherNames = Asam benzenakarboksilat,<br/>Karboksibenzena,<br/>E210, Asam drasiklik
+| Section1 = {{Chembox Identifiers
+|   Abbreviations =
+|   CASNo = 65-85-0
+|    CASNo_Ref = {{cascite}}
+|   EINECS = 200-618-2
+|   PubChem = 243
+|   ChemSpiderID= 238
+|   SMILES = c1ccccc1C(=O)O
+|   InChI = 1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
+|   RTECS = DG0875000
+|   ChEBI = 30746
+|   ATCCode_prefix =
+|   ATCCode_suffix =
+|   ATC_Supplemental =
+ }}
+| Section2 = {{Chembox Properties
+|   Formula = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOH
+|   MolarMass = 122,12 g/mol
+|   Appearance = Padatan kristal tak berwarna
+|   Density = 1,32 g/cm<sup>3</sup>, padat
+|   MeltingPt = 122,4 °C (395 K)
+|   Melting_notes =
+|   BoilingPt = 249 &nbsp;°C (522 K)
+|   Boiling_notes =
+|   Solubility = Terlarutkan (air panas)<br/>3,4 g/l (25&nbsp;°C)
+|   SolubleOther = THF 3,37 M, etanol 2,52 M, metanol 2,82 M <ref>[http://oru.edu/cccda/sl/solubility/allsolvents.php?solute=benzoic%20acid Solubility of benzoic acid in non-aqueous solvents]</ref>
+|    Solvent = [[THF]], [[etanol]], [[metanol]]
+|   pKa = 4,21
+|   pKb =
+|   IsoelectricPt =
+|   LambdaMax =
+|   Absorbance =
+|   SpecRotation =
+|   RefractIndex =
+|   Viscosity =
+|   Dipole =
+ }}
+| Section3 = {{Chembox Structure
+|   CrystalStruct = [[Monoklinik]]
+|   Coordination =
+|   MolShape = [[planar]]
+|   Dipole = 1,72 [[Debye|D]] dalam [[Dioksana]]
+ }}
+| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
+|   DeltaHf =
+|   DeltaHc =
+|   Entropy =
+|   HeatCapacity =
+ }}
+| Section7 = {{Chembox Hazards
+|   ExternalMSDS = [http://sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927096 ScienceLab.com]
+|   EUClass =
+|   EUIndex = not listed
+|   MainHazards = Menyebabkan iritasi
+|   NFPA-H = 2
+|   NFPA-F = 1
+|   NFPA-R = 0
+|   NFPA-O =
+|   RPhrases =
+|   SPhrases =
+|   RSPhrases =
+|   FlashPt = 121 °C (394 K)
+|   Autoignition =
+|   ExploLimits =
+|   PEL =
+ }}
+| Section8 = {{Chembox Related
+|   OtherAnions =
+|   OtherCations =
+|   OtherFunctn = [[asam fenilasetat]],<br/>[[asam hipurat]],<br/>[[asam salisilat]]
+|    Function = [[Asam karboksilat]]
+|   OtherCpds = [[benzena]],<br/>[[benzaldehida]],<br/>[[benzil alkohol]],<br/>[[benzilamina]],<br/>[[benzil benzoat]],<br/>[[benzoil klorida]],<br/>[[asam 3-nitrobenzoat]],<br/>[[asam 3,5-dinitrobenzoat]]
+ }}
+}}
+[[Image:S-Sci-ArCOOH.jpg|right|thumb|300px|Kristal asam benzoat]]
+'''Asam benzoat''', C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub> (atau C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan [[asam karboksilat]] [[aromatik]] yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari ''gum benzoin'' ([[getah kemenyan]]), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya.
-Lalu bagaimana efek bahan pengawet tersebut bagi tubuh kita ? "Asal dipakai sesuai dengan dosis maksimal yang telah diatur, kita tak perlu khawatir karena tubuh kita memiliki sistem [[detoksifikasi ]]benzoat yang sangat efektif. Benzoat akan terbuang hingga 95 persen lewat [[urin]]".
+== Sejarah ==
-Di dalam tubuh, asam benzoat akan bergabung dengan [[glisin]] di dalam hati dan membentuk [[asam hippurat]] yang akan dikeluarkan lewat urin. Jika masih ada yang tertinggal, benzoat akan bergabung dengan [[asam glukuronat]] yang termetabolisme lewat urin.
+Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke-16. [[Distilasi kering]] getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh [[Nostradamus]] (1556), dan selanjutnya oleh [[Alexius Pedemontanus]] (1560) dan [[Blaise de Vigenère]] (1596).<ref>{{cite book | author= Neumüller O-A | year = 1988| title = Römpps Chemie-Lexikon| edition = 6| publisher = Frankh'sche Verlagshandlung | location = Stuttgart| isbn = 3-440-04516-1 | oclc= 50969944 }}</ref>
+[[Justus von Liebig]] dan [[Friedrich Wöhler]] berhasil menentukan struktur asam benzoat pada tahun 1832.<ref>{{cite journal
-Benzoat sebenarnya bisa ditemukan secara natural pada buah dan rempah. [[Cengkeh]], [[cinnamon]] dan buah [[berry]] mengandung benzoat.
+| author= [[Justus von Liebig|Liebig J]], [[Friedrich Wöhler|Wöhler F]]
+| title=Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure
+| journal = [[Liebigs Annalen|Annalen der Chemie]]
+| year = 1832
+| volume = 3
+| pages = 249–282
+| doi = 10.1002/jlac.18320030302}}</ref> Mereka juga meneliti bagaimana [[asam hipurat]] berhubungan dengan asam benzoat.
+Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur.<ref>{{cite journal | author= Salkowski E| title= | journal=Berl Klin Wochenschr| year=1875 | volume=12 | pages=297–298}}</ref>
+== Produksi ==
+=== Pembuatan secara industri ===
+Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial [[toluena]] dengan [[oksigen]]. Proses ini dikatalisis oleh [[kobalt]] ataupun [[mangan]] [[naftenat]]. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.
+[[Image:Benzoic acid-chemical-synthesis-1.png|220px|Oksidasi toluena]]
+=== Sintesis laboratorium ===
+Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktekkan untuk tujuan pedagogi. Ia umumnya diajarkan kepada mahasiswa universitas.
+Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi [[asam asetat]], [[benzena]], eter petrolium, dan campuran etanol dan air.<ref>{{cite book | title = Purification of Laboratory Chemicals | edition = 3rd | author = D. D. Perrin; W. L. F. Armarego | publisher = Pergamon Press | pages = 94 | year = 1988 | isbn = 0-08-034715-0}}</ref>
+==== Dengan hidrolisis ====
+Sama seperti [[nitril]] ataupun [[amida]] lainnya, [[benzonitril]] dan [[benzoamida]] dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.
+==== Dari benzaldehida ====
+[[Disproporsionasi]] [[benzaldehida]] yang diinduksi oleh basa dalam [[reaksi Cannizzaro]] akan menghasilkan sejumlah benzoat dan [[benzil alkohol]] dalam jumlah yang sama. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan [[distilasi]].
+[[Image:Benzaldehyde Cannizzaro reaction.png|400px]]
+==== Dari bromobenzena ====
+[[Bromobenzena]] dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat anatara [[fenilmagensium bromida]]:<ref>{{cite book | title = Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach | author = Donald L. Pavia | year = 2004 | publisher = Thomson Brooks/Cole | isbn = 0534408338 | pages = 312–314}}</ref>
+:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>MgBr  +  CO<sub>2</sub>  →  C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO<sub>2</sub>MgBr
+:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO<sub>2</sub>MgBr  +  HCl  →  C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO<sub>2</sub>H  +  MgBrCl
+==== Dari benzil alkohol ====
+[[Benzil alkohol]] dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.
+=== Pembuatan secara historis ===
+Proses industri pertama melibatkan reaksi antara [[benzotriklorida]] (triklorometil benzena) dengan [[kalsium hidroksida]] dalam air, menggunakan [[besi]] sebagai [[katalis]]. [[Kalsium benzoat]] yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan [[asam klorida]]. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik.<ref>{{cite web |url=http://www.columbian.com/lifeHome/whatsinmy/10102006news66192.cfm |title=What's in my... |accessdate=2007-09-08 |last=Killinger-Mann |first=Karen |coauthors= |date=2007-09-07 |work= |publisher=The Columbian}}</ref>
+== Referensi ==
+{{reflist}}
 [[Kategori:Asam organik]]