Etil asetat

Etil asetat

Nama
Nama IUPAC Etil asetat
Nama IUPAC (sistematis) Etil etanoat
Nama lain Ester asetat, Eter asetat, Etil ester dari asam asetat
Penanda
Nomor CAS	141-78-6 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:27750 Y
ChEMBL	ChEMBL14152 Y
ChemSpider	8525 Y
Nomor EC
KEGG	D02319 Y
PubChem CID	8857
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	76845O8NMZ Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1022001
InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3 Y Key: XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3 Key: XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD
SMILES O=C(OCC)C
Sifat
Rumus kimia	C4H8O2
Massa molar	88,11 g·mol−1
Penampilan	Cairan tak berwarns
Bau	seperti eter, aroma buah
Densitas	0,902 g/cm3
Titik lebur	−83,6 °C (−118,5 °F; 189,6 K)
Titik didih	77,1 °C (170,8 °F; 350,2 K)
Kelarutan dalam air	8,3 g/100 mL (20 °C)
Kelarutan dalam etanol, aseton, dietil eter, benzena	Dapat campur
Tekanan uap	73 mmHg (20 °C)
Keasaman (pKa)	25
Indeks bias (nD)	1,3720
Viskositas	426 μPa s (0,426 cP) pada 25 °C
Struktur
Momen dipol	1,78 D
Bahaya
Bahaya utama	Mudah terbakar (F), Iritan (Xi)
Frasa-R	R11, R36, R66, R67
Frasa-S	S16, S26, S33
Titik nyala	−4 °C (25 °F; 269 K)
Ambang ledakan	2,0%-11,5%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	11,3 g/kg, mencit
LC50 (konsentrasi median)	16000 ppm (mencit, 6 jam) 12295 ppm (tikus, 2 jam) 1600 ppm (mencit, 8 jam)
LCLo (terendah tercatat)	21 ppm (marmot, 1 jam) 12330 ppm (tikus, 3 jam)
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	TWA 400 ppm (1400 mg/m3)
REL (yang direkomendasikan)	TWA 400 ppm (1400 mg/m3)
IDLH (langsung berbahaya)	2000 ppm
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH₃CH₂OC(O)CH₃. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas dan digunakan sebagai perekat. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut.

Sifat kimia dan fisika

Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti fluor, oksigen, dan nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.

Sintesis

Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol dan hasilnya beraroma jeruk (perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Karena itu, rasio hasil dari reaksi di atas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan. Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus Dean-Stark.

Reaksi

Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Katalis asam seperti asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer.

Untuk memperoleh rasio hasil yang tinggi, biasanya digunakan basa kuat dengan proporsi stoikiometris, misalnya natrium hidroksida. Reaksi ini menghasilkan etanol dan natrium asetat, yang tidak dapat bereaksi lagi dengan etanol:

CH₃CO₂C₂H₅ + NaOH → C₂H₅OH + CH₃CO₂Na

Pranala luar

• (Inggris) Material safety data (MSDS) for ethyl acetate
• (Inggris) National Pollutant Inventory - Ethyl acetate fact sheet Diarsipkan 2006-01-12 di Wayback Machine.
• (Inggris) Ethyl Acetate: Molecule of the Month
• (Inggris) Purpose of Using Concentrated Sulfuric Acid in Esterification for Catalysis Diarsipkan 2007-05-28 di Wayback Machine.