Daftar Bupati Sumenep

Semenjak Wilayah Sumenep berganti dari wilayah Ke-adiapatian ke Kabupaten, tercatat ada 16 bupati yang telah mememimpin Sumenep sampai sekarang. Pada tahun 1957, Sumenep pernah terjadi dualisme kepemimpinan dikarenakannya berlakunya UU. No. L/1957, namun semenjak tahun 1960, dihapuslah UU tersebut dan akhirnya sesuai dengan Keppres No. VI/1959 Sumenep kembali dipimpin oleh seorang bupati. Berikut Daftar Bupati Sumenep dari tahun 1929 hingga sekarang :

No.	Nama Bupati	Masa Pemerintahan	Keterangan
1.	R.T.A. SAMADIKUN	1929 - 1947	Diangkat langsung oleh pemerintah Hindia-Belanda (Patih Sumenep)
2.	R.P. AMIJOYO	1947 - 1949
3.	R.P.M. ALI PRATAMINGKUSUMO	1949 - 1954	Negara Madura
4.	R.M. RUSLAN WONGSOKUSUMO	1954 - 1956	RIS : 27-12-1949 s/d 19-05-1950
5.	R.A.M. RUSLAN CAKRANINGRAT	1956 - 1958
6.	R SOERAKHMAD PRAWIROJOYO	1958 - 1960	Pemerintahan dualisme menurut UU. No. L/1957
7.	R. ACHYAK SOSROSUGONDO	1958 - 1960
8.	R. ABDULLAH MANGUNSISWO	1960 - 1963	Keppres No. VI/1959 {br}}
9.	Drs. ABDURRACHMAN	1963 - 1974	Pendiri Museum Sumenep
10.	R.P. MACHMUD S	1974 - 1975
11.	RADEN SOEMAR'OEM	1975 - 1985
12.	R. SOEGONDO	1985 - 1995	Pencetus Hari Jadi Kab. Sumenep
13.	Kol. Art. H. SOEKARNO MARSAID	1995 - 2000
14.	KH. MOH. RAMDHAN SIRADJ, SE, MM	2000 - 2005
15.	KH. MOH. RAMDHAN SIRADJ, SE, MM	2005 - 2010	Kepemimpinan yang kedua
16.	Drs. KH. A. BUSRO KARIM, M.si	2010 - Sekarang