Triazina: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan

Sebaris

Revisi terkini sejak 29 Agustus 2023 10.23

Triazina dapat merujuk kepada tiga bahan kimia organik yang merupakan isomer satu dengan yang lainnya dengan rumus C₃H₃N₃.

Struktur

Struktur triazina berupa cincin heterosiklik, beranalogi dengan cincin beranggota enam benzena, namun dengan tiga karbonnya yang digantikan nitrogem. Ketiga isomer triazina berbeda satu sama lainnya pada posisi atom-atom nitrogennya. Ketiga isomer ini adalah 1,2,3-triazina, 1,2,4-triazina, dan 1,3,5-triazina. Heterolingkar nitrogen lainnya adalah piridina dengan 1 atom nitrogen pada cincin, diazina dengan dua nitrogen, dan tetrazina dengan 4 atom nitrogen. Triazina merupakan basa yang lebih lemah daripada piridina.

Kegunaan

Turunan 1,3,5-triazina yang paling terkenal adalah melamina yang digunakan dalam proses manufaktur resin. Triazina lainnya yang secara ekstensif digunakan adalah benzoguanamina. Senyawa-senyawa triazina sering digunakan sebagai bahan dasar berbagai herbisida, misalnya sianurat klorida (2,4,6-triklori-1,3,5-triazina). Triazina bersubstituen klorin juga digunakan sebagai zat warna reaktif. Senyawa-senyawa ini bereaksi melalui reaksi substitusi nukleofilik antara gugus klorin dengan gugus hidrogen yang terdapat pada serat selulosa.

Sintesis

1,2,3-Triazina dapat disintesis melalui penataan ulang termal 2-azidosiklopropena. 1,2,4-Triazina dapat dibuat dari kondensasi senyawa 1,2-dikarbonil dengan amidrazon. Sintesis triazina klasik dikenal sebagai sintesis triazina Bamberger. 1,3,5-Triazina yang simetris dibuat dari trimerisasi sianogen klorida atau sianamida.Benzoguanamina (dengan 1 substituen fenil dan 2 substituen amino) disintesis dari benzonitril dan disiandiamida dalam dimetoksietana dengan kalium hidroksida.^[1]

Reaksi

Walaupun triazina merupakan senyawa aromatik, energi resonansinya lebih rendah daripada energi resonansi benzena, substitusi aromatik elektrofilik sulit terjadi, namun substitusi aromatik nukleofilik sering terjadi. 2,4,6-Trikloro-1,3,5-triazina dengan mudah dihirolisis menjadi asam sianurat dengan memanaskannya dengan air pada temperatur panas. 2,4,6-Tris(fenoksi)-1,3,5-triazina bereaksi dengan amina alifatik dalam aminolisis, dan reaksi ini dapat digunakan untuk mendapatkan dendrimer.^[2] Pirolisis melamina menghasilkan tri-s-triazine melem.^[3] Sianurat klorida membantuk amidasi asam karboksilat.^[4]

Referensi

^ Benzoguanamine J. K. Simons and M. R. Saxton Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 Article
^ Christian Dreyer, Alfred Blume, Monika Bauer, Jörg Bauer, Jens Neumann-Rodekirch Fourth International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-4), September 1-30, 2000 Article Diarsipkan 2007-03-11 di Wayback Machine.
^ Barbara Jürgens, Elisabeth Irran, Jürgen Senker, Peter Kroll, Helen Müller, and Wolfgang Schnick J. Am. Chem. Soc., 125 (34), 10288 -10300, 2003. Abstract
^ Triazine-Promoted Amidation of Various Carboxylic Acids Jeremy Schlarb 1999 Article Diarsipkan 2005-03-19 di Wayback Machine.

Heterocyclic Chemistry T.L. Gilchrist 1985 ISBN 0-582-01421-2 (1997, ISBN 0-582-27843-0)

Lihat pula

[1] Benzoguanamine J. K. Simons and M. R. Saxton Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 Article

[2] Christian Dreyer, Alfred Blume, Monika Bauer, Jörg Bauer, Jens Neumann-Rodekirch Fourth International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-4), September 1-30, 2000 Article Diarsipkan 2007-03-11 di Wayback Machine.

[3] Barbara Jürgens, Elisabeth Irran, Jürgen Senker, Peter Kroll, Helen Müller, and Wolfgang Schnick J. Am. Chem. Soc., 125 (34), 10288 -10300, 2003. Abstract

[4] Triazine-Promoted Amidation of Various Carboxylic Acids Jeremy Schlarb 1999 Article Diarsipkan 2005-03-19 di Wayback Machine.

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ Baris 1: / Baris 1: @@
 {{distinguish|triazena}}
-[[Berkas:Triazine isomers.PNG|thumb|300px|Tiga isomer Triazina]]
+[[Berkas:Triazine isomers.PNG|jmpl|300px|Tiga isomer Triazina]]
-'''Triazina''' dapat merujuk kepada tiga bahan [[kimia organik]] yang merupakan [[isomer]] satu dengan yang lainnya dengan rumus [[karbon|C]]<sub>3</sub>[[hidrogen|H]]<sub>3</sub>[[Nitrogen|N}}<sub>3</sub>.
+'''Triazina''' dapat merujuk kepada tiga bahan [[kimia organik]] yang merupakan [[isomer]] satu dengan yang lainnya dengan rumus [[karbon|C]]<sub>3</sub>[[hidrogen|H]]<sub>3</sub>[[Nitrogen|N]]<sub>3</sub>.
 == Struktur ==
-Struktur triazina berupa [[cincin heterosiklik]], beranalogi dengan cincin beranggota enam [[benzena]], namun dengan tiga karbonnya yang digantikan nitrogem. Ketiga isomer triazina berbeda satu sama lainnya pada posisi atom-atom nitrogennya. Ketiga isomer ini adalah [[1,2,3-triazina]], [[1,2,4-triazina]], dan [[1,3,5-triazina]]. Heterolingkar nitrogen lainnya adalah [[piridina]] dengan 1 atom nitrogen pada cincin, [[diazine]] dengan dua nitrogen, dan [[tetrazina]] dengan 4 atom nitrogen. Triazina merupakan [[basa]] yang lebih lemah daripada [[piridina]].
+Struktur triazina berupa [[cincin heterosiklik]], beranalogi dengan cincin beranggota enam [[benzena]], namun dengan tiga karbonnya yang digantikan nitrogem. Ketiga isomer triazina berbeda satu sama lainnya pada posisi atom-atom nitrogennya. Ketiga isomer ini adalah [[1,2,3-triazina]], [[1,2,4-triazina]], dan [[1,3,5-triazina]]. Heterolingkar nitrogen lainnya adalah [[piridina]] dengan 1 atom nitrogen pada cincin, [[diazina]] dengan dua nitrogen, dan [[tetrazina]] dengan 4 atom nitrogen. Triazina merupakan [[basa]] yang lebih lemah daripada [[piridina]].
 == Kegunaan ==
-Turunan 1,3,5-triazina yang paling terkenal adalah [[melamina]] yang digunakan dalam proses manufaktur resin. Triazina lainnya yang secara ekstensif digunakan adalah benzoguanamina. Senyawa-senyawa triazina sering digunakan sebagai bahan dasar berbagai [[herbisida]], misalnya [[sianurat klorida]] (2,4,6-triklori-1,3,5-triazina). Triazina bersubstituen klorin juga digunakan sebagai [[zat warna]] reaktif. Senyawa-senyawa ini bereaksi melalui reaksi substitusi nukleofilik antara gugus klorin dengan gugus hidrogen yang terdapat pada serat [[selulosa]].
+Turunan 1,3,5-triazina yang paling terkenal adalah [[melamina]] yang digunakan dalam proses manufaktur resin. Triazina lainnya yang secara ekstensif digunakan adalah benzoguanamina. Senyawa-senyawa triazina sering digunakan sebagai bahan dasar berbagai [[herbisida]], misalnya [[sianurat klorida]] (2,4,6-triklori-1,3,5-triazina). Triazina bersubstituen klorin juga digunakan sebagai [[zat warna]] reaktif. Senyawa-senyawa ini bereaksi melalui [[reaksi substitusi]] nukleofilik antara gugus klorin dengan gugus hidrogen yang terdapat pada serat [[selulosa]].
 == Sintesis ==
-,2,3-Triazina dapat disintesis melalui penataan ulang termal 2-azidosiklopropena. 1,2,4-Triazina dapat dibuat dari kondensasi senyawa 1,2-dikarbonil dengan amidrazon. Sintesis triazina klasik dikenal sebagai [[sintesis triazina Bamberger]]. 1,3,5-Triazina yang simetris dibuat dari [[trimer|trimerisasi]] [[sianogen klorida]] atau [[sianamida]].Benzoguanamina (dengan 1 substituen fenil dan 2 substituen amino) disintesis dari [[benzonitril]] dan disiandiamida dalam [[dimetoksietana]] dengan [[kalium hidroksida]].<ref>''Benzoguanamine'' J. K. Simons and M. R. Saxton [[Organic Syntheses]] Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0078 Article]</ref>
+,2,3-Triazina dapat disintesis melalui penataan ulang termal 2-azidosiklopropena. 1,2,4-Triazina dapat dibuat dari kondensasi senyawa 1,2-dikarbonil dengan amidrazon. Sintesis triazina klasik dikenal sebagai [[sintesis triazina Bamberger]]. 1,3,5-Triazina yang simetris dibuat dari [[trimer]]isasi [[sianogen klorida]] atau [[sianamida]].Benzoguanamina (dengan 1 substituen [[Gugus fenil|fenil]] dan 2 substituen amino) disintesis dari [[benzonitril]] dan disiandiamida dalam [[dimetoksietana]] dengan [[kalium hidroksida]].<ref>''Benzoguanamine'' J. K. Simons and M. R. Saxton [[Organic Syntheses]] Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0078 Article]</ref>
 == Reaksi ==
 Walaupun triazina merupakan senyawa aromatik, [[energi resonansi]]nya lebih rendah daripada energi resonansi benzena, [[substitusi aromatik elektrofilik]] sulit terjadi, namun [[substitusi aromatik nukleofilik]] sering terjadi.
-,4,6-Trikloro-1,3,5-triazina dengan mudah dihirolisis menjadi [[asam sianurat]] dengan memanaskannya dengan air pada temperatur panas. 2,4,6-Tris(fenoksi)-1,3,5-triazina bereaksi dengan amina alifatik dalam [[aminolisis]], dan reaksi ini dapat digunakan untuk mendapatkan [[dendrimer]].<ref>Christian Dreyer, Alfred Blume, Monika Bauer, Jörg Bauer, Jens Neumann-Rodekirch Fourth International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-4), September 1-30, '''2000'''  [http://pages.unibas.ch/mdpi/ecsoc-4/a0098/a0098.htm Article]</ref> Pirolisis [[melamina]] menghasilkan tri-s-triazine [[melem]].<ref>Barbara Jürgens, Elisabeth Irran, Jürgen Senker, Peter Kroll, Helen Müller, and Wolfgang Schnick J. Am. Chem. Soc., 125 (34), 10288 -10300, '''2003'''. [http://pubs.acs.org/cgi-bin/jcen?jacsat/125/i34/html/ja0357689.html Abstract]</ref> Sianurat klorida membantuk [[amidasi]] [[asam karboksilat]].<ref>''Triazine-Promoted Amidation of Various Carboxylic Acids'' Jeremy Schlarb '''1999''' [http://www.heidelberg.edu/depts/chm/triazine.html Article]</ref>
+,4,6-Trikloro-1,3,5-triazina dengan mudah dihirolisis menjadi [[asam sianurat]] dengan memanaskannya dengan air pada [[Suhu|temperatur]] panas. 2,4,6-Tris(fenoksi)-1,3,5-triazina bereaksi dengan amina alifatik dalam [[aminolisis]], dan reaksi ini dapat digunakan untuk mendapatkan [[dendrimer]].<ref>Christian Dreyer, Alfred Blume, Monika Bauer, Jörg Bauer, Jens Neumann-Rodekirch Fourth International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-4), September 1-30, '''2000''' [http://pages.unibas.ch/mdpi/ecsoc-4/a0098/a0098.htm Article] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070311012009/http://pages.unibas.ch/mdpi/ecsoc-4/a0098/a0098.htm |date=2007-03-11 }}</ref> Pirolisis [[melamina]] menghasilkan tri-s-triazine [[melem]].<ref>Barbara Jürgens, Elisabeth Irran, Jürgen Senker, Peter Kroll, Helen Müller, and Wolfgang Schnick J. Am. Chem. Soc., 125 (34), 10288 -10300, '''2003'''. [http://pubs.acs.org/cgi-bin/jcen?jacsat/125/i34/html/ja0357689.html Abstract]</ref> Sianurat klorida membantuk [[amidasi]] [[asam karboksilat]].<ref>''Triazine-Promoted Amidation of Various Carboxylic Acids'' Jeremy Schlarb '''1999''' [http://www.heidelberg.edu/depts/chm/triazine.html Article] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20050319210847/http://www.heidelberg.edu/depts/chm/triazine.html |date=2005-03-19 }}</ref>
-==Referensi==
+== Referensi ==
 {{reflist}}
-* ''Heterocyclic Chemistry'' T.L. Gilchrist 1985 ISBN 0-58201-421-2 (1997, ISBN 0582278430)
+* ''Heterocyclic Chemistry'' T.L. Gilchrist 1985 ISBN 0-582-01421-2 (1997, ISBN 0-582-27843-0)
-==Lihat pula==
+== Lihat pula ==
 * [[Piridina]]
+* [[Diazina]]
 * [[Tetrazina]]
+* [[Pentazina]]
+* [[Heksazina]]
-[[Kategori:Triazina]]
+[[Kategori:Triazina| ]]
-[[Kategori:Heterolingkar nitrogen]]
 [[Kategori:Cincin aromatik sederhana]]
-[[de:Triazine]]
-[[en:Triazine]]
-[[es:Triazina]]
-[[ja:トリアジン]]
-[[pl:Triazyny]]
-[[fi:Triatsiini]]
-[[zh:三嗪]]