Etana: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnyaRevisi selanjutnya →
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan aplikasi seluler
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan aplikasi seluler
Baris 90: Baris 90:


== Kimia ==
== Kimia ==
Di laboratorium, etana dibuat dengan proses [[elektrolisis Kolbe]]. Dalam teknik ini, suatu garam [[asetat]] [[elektrolisis|dielektrolisis]]. Pada [[anoda]]nya, asetat teroksidasi dan menghasilkan [[karbon dioksida]] dan [[metil]] radikal, dan radikal metil yang sangat reaktif bergabung untuk menghasilkan etana:
Etana dapat dipandang sebagai dua [[gugus metil]] yang bergabung, yaitu [[Dimer (kimia)|dimer]] gugus metil. Etana dapat dengan mudah disintesis di laboratorium dengan [[elektrolisis Kolbe]]. Dalam teknik ini, dilakukan [[elektrolisis]] larutan garam asetat dalam air. Pada [[anoda]], asetat dioksidasi untuk menghasilkan [[karbon dioksida]] dan radikal metil, dan radikal metil yang sangat reaktif bergabung untuk menghasilkan etana:
−
−
: [[acetate|CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>]] → CH<sub>3</sub>• + [[karbon dioksida|CO<sub>2</sub>]] + [[elektron|e<sup>−</sup>]]
: [[asetat|{{chem2|CH|3|COO|−}}]] &rarr; •{{chem2|CH|3}}+ [[karbon dioksida|{{chem2|CO|2}}]] + [[elektron|e<sup>−</sup>]]
: CH<sub>3</sub>• + •CH<sub>3</sub> → C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>
: {{chem2|H|3|C}}• + •{{chem2|CH|3}} &rarr; {{chem2|C|2|H|6}}</sub>


Metode lain, oksidasi [[anhidrida asetat]] oleh [[peroksida]], secara konseptual mirip.
Metode lain, oksidasi [[anhidrida asetat]] oleh [[peroksida]], secara konseptual mirip.

Revisi per 17 April 2017 17.17

Etana
Nama
Nama IUPAC
Etana[1]
Nama IUPAC (sistematis)
Dikarban (tidak disarankan[1])
Nama lain
dimetil; etil hidrida; metilmetana
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 1730716
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 212
MeSH Ethane
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 1035
  • InChI=1S/C2H6/c1-2/h1-2H3 YaY
    Key: OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N YaY
  • CC
Sifat
C2H6
Massa molar 30,07 g·mol−1
Penampilan Gas tak berwarna
Bau Tak berbau
Densitas
  • 1,3562 mg cm−3 (pada 0 °C)[2]
  • 0,5446 g cm−3
    (pada 184 K)[3]
Titik lebur 90,4 K
Titik didih 184,6 K
56,8 mg L−1[4]
Tekanan uap 3,8453 MPa (pada 21,1 °C)
kH 19 nmol Pa−1 kg−1
Keasaman (pKa) 50
Kebasaan (pKb) -36
-37,37·10−6 cm3/mol
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 52,49 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) −84 kJ mol−1
Entalpi
pembakaran
standar ΔcHo298 		(−1561,0)–(−1560,4) kJ mol−1
Bahaya
Lembar data keselamatan inchem.org
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakar
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H220, H280
P210, P410+403
Titik nyala −135 °C (−211 °F; 138 K)
472 °C (882 °F; 745 K)
Ambang ledakan 2,9–13%
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Etana adalah sebuah senyawa kimia dengan rumus kimia C2H6. Senyawa ini merupakan alkana dengan dua karbon, dan merupakan hidrokarbon alifatik. Dalam temperatur dan tekanan standar, etana merupakan gas yang tak berwarna dan tak berbau. Dalam industri etana dihasilkan dengan cara diisolasi dari gas alam, dan sebagai hasil samping dari penyulingan minyak. Penggunaan utamanya adalah sebagai bahan baku produksi etilena.

Senyawa terkait dapat dibentuk dengan mengganti atom hidrogen dengan gugus fungsional lainnya; moietas etana disebut gugus etil. Misalnya, gugus etil yang berikatan dengan gugus hidroksil menghasilkan etanol, alkohol dalam minuman.

Sejarah

Etana pertama kali disintesis pada tahun 1834 oleh Michael Faraday, melalui elektrolisis larutan kalium asetat. Dia mengira produk hidrokarbon dari reaksi ini adalah metana dan tidak menelitinya lebih lanjut.[5] Selama periode 1847-1849, dalam upaya untuk membuktikan teori radikal kimia organik, Hermann Kolbe dan Edward Frankland menghasilkan etana dengan mereduksi propionitril (etil sianida)[6] dan etil iodida[7] dengan logam kalium, dan, seperti yang dilakukan Faraday, dengan elektrolisis larutan asetat dalam air. Namun, mereka menganggap produk reaksi ini adalah radikal metil padahal yang dihasilkan adalah dimer dari metil, yaitu etana. Kesalahan ini diperbaiki oleh Carl Schorlemmer pada tahun 1864, yang menunjukkan bahwa produk dari semua reaksi ini sebenarnya adalah etana.[8]

Nama etana berasal dari Tata nama IUPAC untuk kimia organik. "Eth-" berasal dari bahasa Jerman untuk alkohol yang dapat diminum (ethanol),[9] dan "-ana" mengacu pada adanya ikatan tunggal antara atom karbon.

Sifat

Pada suhu dan tekanan standar, etana adalah gas tak berwarna dan tidak berbau. Ia memiliki titik didih −885 °C (−1.561 °F; −612 K) dan titik lebur −1.828 °C (−3.258 °F; −1.555 K). Etana padat ada dalam beberapa modifikasi.[10] Pada pendinginan di bawah tekanan normal, modifikasi pertama yang muncul adalah kristal plastik, yang membentuk sistem kristal kubik. Dalam bentuk ini, posisi atom hidrogen tidak tetap; molekul dapat berputar bebas di sekitar sumbu panjang. Mendinginkan etana ini di bawah kira-kira 899 K (626 °C; 1.159 °F) mengubahnya menjadi etana II yang berupa monoklinik dan bersifat metastabil.[11] Etana hanya sangat sedikit larut dalam air.

Kimia

Etana dapat dipandang sebagai dua gugus metil yang bergabung, yaitu dimer gugus metil. Etana dapat dengan mudah disintesis di laboratorium dengan elektrolisis Kolbe. Dalam teknik ini, dilakukan elektrolisis larutan garam asetat dalam air. Pada anoda, asetat dioksidasi untuk menghasilkan karbon dioksida dan radikal metil, dan radikal metil yang sangat reaktif bergabung untuk menghasilkan etana: −

CH → •CH+ CO + e−
H• + •CH → C

Metode lain, oksidasi anhidrida asetat oleh peroksida, secara konseptual mirip.

Etana dapat bereaksi dengan halogen s, terutama klorin dan bromin, dengan halogenasi radikal bebas. Reaksi ini berlangsung melalui penyebaran dari radikal etil:

C2H5• + Cl2 → C2H5Cl + Cl•
Cl• + C2H6 → C2H5• + HCl

Karena etana terhalogenasi dapat menjalani halogenasi radikal bebas lebih lanjut, maka proses ini menghasilkan campuran beberapa produk terhalogenasi.

Pembakaran

Proses pembakaran sempurna etana menghasilkan 1559,7 kJ / mol, atau 51,9 kJ /g, panas, dan menghasilkan karbon dioksida dan air sesuai dengan persamaan kimia

2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O + 3170 kJ

Pembakaran terjadi dengan serangkaian kompleks reaksi radikal bebas. Simulasi komputer dari kinetika kimia pembakaran etana telah menyertakan ratusan reaksi yang ada. Sebuah tahap penting dari reaksi pembakaran etana adalah bergabungnya etil radikal dengan oksigen, dan pecahnya peroksida menjadi etoksi dan hidroksil radikal.

C2H5• + O2 → C2H5OO•
C2H5OO• + HR → C2H5OOH + •R
C2H5OOH → C2H5O• + •OH

Senyawa karbon yang terbentuk dari proses pembakaran etana tak sempurna adalah karbon tunggal seperti karbon monoksida dan formaldehida. Salah satu reaksi yang ditempuh untuk menghasilkan produk karbon tunggal ini adalah dekomposisi radikal etoksi menjadi radikal metil dan formaldehida, yang kemudian dioksidasi lebih lanjut:

C2H5O• → CH3• + CH2O

Beberapa produk samping dari pembakaran tak sempurna etana diantaranya asetaldehida, metana, metanol, dan [[etanol]. Pada suhu tinggi (terutama 600–900 °C), maka etilena adalah produk terbanyak. Reaksinya adalah:

C2H5• + O2 → C2H4 + •OOH

Barier etana

Produksi

Kegunaan

Kegunaan utamanya adalah sebagai bahan mentah untuk produksi etilena/etena (C2H4) melalui perengkahan kukus (steam cracking). Etana merupakan bahan yang baik dalam produksi etilena karena hasil reaksi perengkahan kukus etana memiliki persentase etilena yang cukup banyak, sedangkan reaksi hidrokarbon lain yang lebih berat menghasilkan produk berupa campuran yang memiliki sedikit etilena, dan lebih banyak olefina seperti propilena dan butadiena, serta hidrokarbon aromatik.

Kesehatan dan keselamatan

Etana atmosfer dan ekstrateresterial

Referensi

  1. ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Seperti lainnya, nama ‘etana’, ‘propana’, dan ‘butana’ tidak pernah digantikan dengan nama sistematis ‘dikarban’, ‘trikarban’, dan ‘tetrakarban’ seperti disarankan untuk analogi dengan silan, ‘disilan’; fosfan, ‘trifosfane’; dan sulfan, ‘tetrasulfan’. 
  2. ^ "Ethane – Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Diakses tanggal 7 December 2011. 
  3. ^ Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-86). Boca Raton (FL): CRC Press. hlm. 3.22. ISBN 0-8493-0486-5. 
  4. ^ Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-86). Boca Raton (FL): CRC Press. hlm. 8.88. ISBN 0-8493-0486-5. 
  5. ^ Faraday, Michael (1834). "Experimental researches in electricity: Seventh series". Philosophical Transactions. 124: 77–122. doi:10.1098/rstl.1834.0008. 
  6. ^ Kolbe, Hermann; Frankland, Edward (1849). "On the products of the action of potassium on cyanide of ethyl". Journal of the Chemical Society. 1: 60–74. doi:10.1039/QJ8490100060. 
  7. ^ Frankland, Edward (1850). "On the isolation of the organic radicals". Journal of the Chemical Society. 2 (3): 263–296. doi:10.1039/QJ8500200263. 
  8. ^ Schorlemmer, Carl (1864). "Ueber die Identität des Aethylwasserstoffs und des Methyls". Annalen der Chemie und Pharmacie. 132 (2): 234. doi:10.1002/jlac.18641320217. 
  9. ^ "the definition of ethyl". Dictionary.com. Diakses tanggal 2016-03-12. 
  10. ^ Van Nes, G.J.H.; Vos, A. (1978). "Single-crystal structures and electron density distributions of ethane, ethylene and acetylene. I. Single-crystal X-ray structure determinations of two modifications of ethane" (PDF). Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 34 (6): 1947. doi:10.1107/S0567740878007037. 
  11. ^ "Ethane as a solid". Paarpraxis-rheinmain.de. Diakses tanggal 2016-12-16. 
Kesalahan pengutipan: Tag <ref> dengan nama "Mumma" yang didefinisikan di <references> tidak digunakan pada teks sebelumnya.
Ikon rintisan

Artikel bertopik kimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Etana&oldid=12859972"