Etana: Perbedaan antara revisi
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan aplikasi seluler |
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan aplikasi seluler |
||
| Baris 125: | Baris 125: | ||
: C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>O• → CH<sub>3</sub>• + [[formaldehida|CH<sub>2</sub>O]] |
: C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>O• → CH<sub>3</sub>• + [[formaldehida|CH<sub>2</sub>O]] |
||
Produk utama yang mengandung karbon hasil pembakaran tidak sempurna etana adalah senyawa karbon tunggal seperti [[karbon monoksida]] dan [[formaldehida]]. Salah satu rute penting di mana [[ikatan karbon-karbon]] dalam etana rusak, dan menghasilkan produk karbon tunggal, adalah dekomposisi radikal [[Gugus alkoksi|etoksi]] menjadi radikal [[Gugus metil|metil]] dan formaldehida, yang pada gilirannya dapat mengalami oksidasi lebih lanjut. |
|||
| ⚫ | |||
: {{chem2|C|2|H|5|O}}• → {{chem2|CH|3}}• + {{chem2|CH|2|O}} |
|||
| ⚫ | |||
: C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>• + [[oxygen|O<sub>2</sub>]] → [[etilena|C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>]] + •OOH |
: C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>• + [[oxygen|O<sub>2</sub>]] → [[etilena|C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>]] + •OOH |
||
Revisi per 18 April 2017 05.56
| |||
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC
Etana[1]
| |||
| Nama IUPAC (sistematis)
Dikarban (tidak disarankan[1]) | |||
| Nama lain
dimetil; etil hidrida; metilmetana
| |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | ||
| Referensi Beilstein | 1730716 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Nomor EC | |||
| Referensi Gmelin | 212 | ||
| MeSH | Ethane | ||
PubChem CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
| Nomor UN | 1035 | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C2H6 | |||
| Massa molar | 30,07 g·mol−1 | ||
| Penampilan | Gas tak berwarna | ||
| Bau | Tak berbau | ||
| Densitas | |||
| Titik lebur | 90,4 K | ||
| Titik didih | 184,6 K | ||
| 56,8 mg L−1[4] | |||
| Tekanan uap | 3,8453 MPa (pada 21,1 °C) | ||
| kH | 19 nmol Pa−1 kg−1 | ||
| Keasaman (pKa) | 50 | ||
| Kebasaan (pKb) | -36 | ||
| -37,37·10−6 cm3/mol | |||
| Termokimia | |||
| Kapasitas kalor (C) | 52,49 J K−1 mol−1 | ||
| Entalpi pembentukan standar (ΔfH |
−84 kJ mol−1 | ||
| Entalpi pembakaran standar ΔcH |
(−1561,0)–(−1560,4) kJ mol−1 | ||
| Bahaya | |||
| Lembar data keselamatan | inchem.org | ||
| Piktogram GHS | 
| ||
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} | ||
| H220, H280 | |||
| P210, P410+403 | |||
| Titik nyala | −135 °C (−211 °F; 138 K) | ||
| 472 °C (882 °F; 745 K) | |||
| Ambang ledakan | 2,9–13% | ||
| Senyawa terkait | |||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
| Referensi | |||
Etana adalah sebuah senyawa kimia dengan rumus kimia C2H6. Senyawa ini merupakan alkana dengan dua karbon, dan merupakan hidrokarbon alifatik. Dalam temperatur dan tekanan standar, etana merupakan gas yang tak berwarna dan tak berbau. Dalam industri etana dihasilkan dengan cara diisolasi dari gas alam, dan sebagai hasil samping dari penyulingan minyak. Penggunaan utamanya adalah sebagai bahan baku produksi etilena.
Senyawa terkait dapat dibentuk dengan mengganti atom hidrogen dengan gugus fungsional lainnya; moietas etana disebut gugus etil. Misalnya, gugus etil yang berikatan dengan gugus hidroksil menghasilkan etanol, alkohol dalam minuman.
Sejarah
Etana pertama kali disintesis pada tahun 1834 oleh Michael Faraday, melalui elektrolisis larutan kalium asetat. Dia mengira produk hidrokarbon dari reaksi ini adalah metana dan tidak menelitinya lebih lanjut.[5] Selama periode 1847-1849, dalam upaya untuk membuktikan teori radikal kimia organik, Hermann Kolbe dan Edward Frankland menghasilkan etana dengan mereduksi propionitril (etil sianida)[6] dan etil iodida[7] dengan logam kalium, dan, seperti yang dilakukan Faraday, dengan elektrolisis larutan asetat dalam air. Namun, mereka menganggap produk reaksi ini adalah radikal metil padahal yang dihasilkan adalah dimer dari metil, yaitu etana. Kesalahan ini diperbaiki oleh Carl Schorlemmer pada tahun 1864, yang menunjukkan bahwa produk dari semua reaksi ini sebenarnya adalah etana.[8]
Nama etana berasal dari Tata nama IUPAC untuk kimia organik. "Eth-" berasal dari bahasa Jerman untuk alkohol yang dapat diminum (ethanol),[9] dan "-ana" mengacu pada adanya ikatan tunggal antara atom karbon.
Sifat
Pada suhu dan tekanan standar, etana adalah gas tak berwarna dan tidak berbau. Ia memiliki titik didih −885 °C (−1.561 °F; −612 K) dan titik lebur −1.828 °C (−3.258 °F; −1.555 K). Etana padat ada dalam beberapa modifikasi.[10] Pada pendinginan di bawah tekanan normal, modifikasi pertama yang muncul adalah kristal plastik, yang membentuk sistem kristal kubik. Dalam bentuk ini, posisi atom hidrogen tidak tetap; molekul dapat berputar bebas di sekitar sumbu panjang. Mendinginkan etana ini di bawah kira-kira 899 K (626 °C; 1.159 °F) mengubahnya menjadi etana II yang berupa monoklinik dan bersifat metastabil.[11] Etana hanya sangat sedikit larut dalam air.
Kimia
Etana dapat dipandang sebagai dua gugus metil yang bergabung, yaitu dimer gugus metil. Etana dapat dengan mudah disintesis di laboratorium dengan elektrolisis Kolbe. Dalam teknik ini, dilakukan elektrolisis larutan garam asetat dalam air. Pada anoda, asetat dioksidasi untuk menghasilkan karbon dioksida dan radikal metil, dan radikal metil yang sangat reaktif bergabung untuk menghasilkan etana:
Metode lain yang secara konseptual mirip adalah dengan oksidasi anhidrida asetat menggunakan peroksida.
Kimia etana utamanya melibatkan reaksi radikal bebas. Etana dapat bereaksi dengan halogen, terutama klor dan brom, melalui halogenasi radikal bebas. Reaksi ini berlangsung melalui propagasi radikal etil:
Oleh karena etana terhalogenasi dapat mengalami halogenasi radikal bebas lanjutan, maka proses ini menghasilkan campuran beberapa produk terhalogenasi. Dalam industri kimia, reaksi kimia selektif lebih banyak digunakan untuk memproduksi tertentu haloalkana dengan dua atom karbon.
Pembakaran
Proses pembakaran sempurna etana membebaskan panas sebesar 1559,7 kJ/mol, atau 51,9 kJ/g, dan menghasilkan karbon dioksida dan air sesuai dengan persamaan kimia
Pembakaran juga dapat terjadi tanpa oksigen berlebih, membentuk campuran karbon amorf dan karbon monoksida.
- 2 C + 3 O → 4 C + 6 H + energi
- 2 C + 5 O → 4 CO + 6 H + energi
- 2 C + 4 O → 2 C + 2 CO + 6 H + energi dll.
Pembakaran terjadi melalui serangkaian reaksi radikal bebas yang rumit. Simulasi komputer atas kinetika kimia pembakaran etana telah menyertakan ratusan reaksi yang ada. Sebuah tahap penting dari reaksi pembakaran etana adalah bergabungnya radikal etil dengan oksigen, dan pecahnya peroksida yang dihasilkan menjadi radikal etoksi dan hidroksil.
Senyawa karbon yang terbentuk dari proses pembakaran etana tak sempurna adalah karbon tunggal seperti karbon monoksida dan formaldehida. Salah satu reaksi yang ditempuh untuk menghasilkan produk karbon tunggal ini adalah dekomposisi radikal etoksi menjadi radikal metil dan formaldehida, yang kemudian dioksidasi lebih lanjut:
- C2H5O• → CH3• + CH2O
Produk utama yang mengandung karbon hasil pembakaran tidak sempurna etana adalah senyawa karbon tunggal seperti karbon monoksida dan formaldehida. Salah satu rute penting di mana ikatan karbon-karbon dalam etana rusak, dan menghasilkan produk karbon tunggal, adalah dekomposisi radikal etoksi menjadi radikal metil dan formaldehida, yang pada gilirannya dapat mengalami oksidasi lebih lanjut.
- C• → CH• + CH
Beberapa produk minor dalam pembakaran etanol yang tidak sempurna meliputi asetaldehida, metana, metanol, dan etanol. Pada suhu yang lebih tinggi, terutama pada kisaran 600-900 °C (1,112-1,652 °F), etilen adalah produk yang signifikan. Reaksinya sebagai berikut:
Barier etana
Produksi
Kegunaan
Kegunaan utamanya adalah sebagai bahan mentah untuk produksi etilena/etena (C2H4) melalui perengkahan kukus (steam cracking). Etana merupakan bahan yang baik dalam produksi etilena karena hasil reaksi perengkahan kukus etana memiliki persentase etilena yang cukup banyak, sedangkan reaksi hidrokarbon lain yang lebih berat menghasilkan produk berupa campuran yang memiliki sedikit etilena, dan lebih banyak olefina seperti propilena dan butadiena, serta hidrokarbon aromatik.
Kesehatan dan keselamatan
Etana atmosfer dan ekstrateresterial
Referensi
- ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
Seperti lainnya, nama ‘etana’, ‘propana’, dan ‘butana’ tidak pernah digantikan dengan nama sistematis ‘dikarban’, ‘trikarban’, dan ‘tetrakarban’ seperti disarankan untuk analogi dengan silan, ‘disilan’; fosfan, ‘trifosfane’; dan sulfan, ‘tetrasulfan’.
- ^ "Ethane – Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Diakses tanggal 7 December 2011.
- ^ Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-86). Boca Raton (FL): CRC Press. hlm. 3.22. ISBN 0-8493-0486-5.
- ^ Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-86). Boca Raton (FL): CRC Press. hlm. 8.88. ISBN 0-8493-0486-5.
- ^ Faraday, Michael (1834). "Experimental researches in electricity: Seventh series". Philosophical Transactions. 124: 77–122. doi:10.1098/rstl.1834.0008.
- ^ Kolbe, Hermann; Frankland, Edward (1849). "On the products of the action of potassium on cyanide of ethyl". Journal of the Chemical Society. 1: 60–74. doi:10.1039/QJ8490100060.
- ^ Frankland, Edward (1850). "On the isolation of the organic radicals". Journal of the Chemical Society. 2 (3): 263–296. doi:10.1039/QJ8500200263.
- ^ Schorlemmer, Carl (1864). "Ueber die Identität des Aethylwasserstoffs und des Methyls". Annalen der Chemie und Pharmacie. 132 (2): 234. doi:10.1002/jlac.18641320217.
- ^ "the definition of ethyl". Dictionary.com. Diakses tanggal 2016-03-12.
- ^ Van Nes, G.J.H.; Vos, A. (1978). "Single-crystal structures and electron density distributions of ethane, ethylene and acetylene. I. Single-crystal X-ray structure determinations of two modifications of ethane" (PDF). Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 34 (6): 1947. doi:10.1107/S0567740878007037.
- ^ "Ethane as a solid". Paarpraxis-rheinmain.de. Diakses tanggal 2016-12-16.
<ref> dengan nama "Mumma" yang didefinisikan di <references> tidak digunakan pada teks sebelumnya. | Artikel bertopik kimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya. |