Tioeter: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
kTidak ada ringkasan suntingan |
Fitur saranan suntingan: 3 pranala ditambahkan. |
||
| (23 revisi perantara oleh 18 pengguna tidak ditampilkan) | |||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
[[ |
[[Berkas:thioether structure.png|ka|200px]] |
||
'''Tioeter''' adalah sebuah gugus fungsi dalam [[kimia organik]] yang memiliki struktur R<sup>1</sup>-S-R<sup>2</sup>. Seperti senyawa lainnya yang mengandung sulfur, senyawa tioeter yang mudah menguap berbau tidak sedap.<ref>R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.</ref> |
'''Tioeter''' adalah sebuah [[gugus fungsi]] dalam [[kimia organik]] yang memiliki struktur R<sup>1</sup>-S-R<sup>2</sup>. Seperti senyawa lainnya yang mengandung sulfur, senyawa tioeter yang mudah menguap berbau tidak sedap.<ref>R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.</ref> |
||
Tioeter mirip dengan [[eter]], kecuali bahwa ia mengandung atom belerang daripada atom oksigen. Oleh karena oksigen dan belerang berada dalam satu kelompok golongan [[kalkogen]] pada [[tabel periodik]], sifat-sifat kimia eter dan tioeter memiliki beberapa persamaan. Gugus fungsi ini sangat penting dalam biologi, terlihat pada [[asam amino]] [[metionina]] dan [[kofaktor]] [[biotin]]. |
Tioeter mirip dengan [[eter]], kecuali bahwa ia mengandung atom [[belerang]] daripada atom [[oksigen]]. Oleh karena oksigen dan belerang berada dalam satu kelompok golongan [[kalkogen]] pada [[tabel periodik]], sifat-sifat kimia eter dan tioeter memiliki beberapa persamaan. Gugus fungsi ini sangat penting dalam biologi, terlihat pada [[asam amino]] [[metionina]] dan [[kofaktor]] [[biotin]]. |
||
== |
== Pembuatan == |
||
* Tioeter umumnya dibuat dengan [[alkilasi]] [[tiol]]: |
* Tioeter umumnya dibuat dengan [[alkilasi]] [[tiol]]: |
||
:R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr |
:R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr |
||
| Baris 12: | Baris 12: | ||
* Tioeter juga dapat dibuat via [[penataan ulang Pummerer]]. |
* Tioeter juga dapat dibuat via [[penataan ulang Pummerer]]. |
||
==Reaksi== |
== Reaksi == |
||
*Walaupun secara umum eter stabil, tioeter dapat dengan mudah dioksidasi menjadi [[sulfoksida]] (R-S(=O)-R), yang kemudian dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi [[sulfon]] (R-S(=O)<sub>2</sub>-R). Sebagai contoh, [[dimetil sulfida]] dapat dioksidasi sebagai berikut:: |
* Walaupun secara umum eter stabil, tioeter dapat dengan mudah dioksidasi menjadi [[sulfoksida]] (R-S(=O)-R), yang kemudian dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi [[sulfon]] (R-S(=O)<sub>2</sub>-R). Sebagai contoh, [[dimetil sulfida]] dapat dioksidasi sebagai berikut:: |
||
:S(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + [[O]] → [[DMSO|OS(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]] |
:S(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + [[O]] → [[DMSO|OS(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]] |
||
:OS(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + [[O]] → [[Metilsulfonilmetana|O<sub>2</sub>S(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]] |
:OS(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + [[O]] → [[Metilsulfonilmetana|O<sub>2</sub>S(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]] |
||
Oksidan yang umum adalah [[peroksida]]. |
Oksidan yang umum adalah [[peroksida]]. |
||
*Ikatan sulfur-sulfur pada [[disulfida]] sangat rentan terhadap pembelahan oleh nukleofil, dan reaksi dengan nukleofil karbon menghasilkan tioeter: |
* Ikatan sulfur-sulfur pada [[disulfida]] sangat rentan terhadap pembelahan oleh nukleofil, dan reaksi dengan nukleofil karbon menghasilkan tioeter: |
||
: R<sub>3</sub>C<sup>-</sup> + R<sup>1</sup>S-SR<sup>2</sup> → R<sub>3</sub>CSR<sup>1</sup> + R<sup>2</sup>S<sup>-</sup> |
: R<sub>3</sub>C<sup>-</sup> + R<sup>1</sup>S-SR<sup>2</sup> → R<sub>3</sub>CSR<sup>1</sup> + R<sup>2</sup>S<sup>-</sup> |
||
*Garam trialkilsulfonium bereaksi dengan nukleofil dengan dialkul sulfida sebagai gugus lepas: |
* Garam trialkilsulfonium bereaksi dengan nukleofil dengan dialkul sulfida sebagai gugus lepas: |
||
:Nu<sup>-</sup> + R<sub>3</sub>S<sup>+</sup> → Nu-R + R-S-R |
:Nu<sup>-</sup> + R<sub>3</sub>S<sup>+</sup> → Nu-R + R-S-R |
||
Reaksi ini digunakan pada sistem biologis sebagai cara transfer [[alkil|gugus alkil]]. |
Reaksi ini digunakan pada sistem biologis sebagai cara transfer [[alkil|gugus alkil]]. |
||
===Tiofena=== |
=== Tiofena === |
||
[[Senyawa heterosiklik]] [[tiofena]] secara formal adalah tioeter. Karena sifat-sifat [[aromatisitas]] [[heterolingkar]] ini, elektron nonikat pada sulfur ter[[delokalisasi]] menjadi sistem-π. Oleh karena itu, tiofena tidak menunjukkan sifat-sifat yang sama dengan tioeter. Tiofena mempunyai sulfur yang bersifat non-nukleofilik dan berbau wangi. Ketika di[[hidrogenasi]], tiofena berubah menjadi [[tetrahidrotiofena]], C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>S, yang memiliki sifat-sifat seperti tioeter pada umumnya. |
[[Senyawa heterosiklik]] [[tiofena]] secara formal adalah tioeter. Karena sifat-sifat [[aromatisitas]] [[heterolingkar]] ini, elektron nonikat pada sulfur ter[[delokalisasi]] menjadi sistem-π. Oleh karena itu, tiofena tidak menunjukkan sifat-sifat yang sama dengan tioeter. Tiofena mempunyai sulfur yang bersifat non-nukleofilik dan berbau wangi. Ketika di[[hidrogenasi]], tiofena berubah menjadi [[tetrahidrotiofena]], C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>S, yang memiliki sifat-sifat seperti tioeter pada umumnya. |
||
==Referensi== |
== Referensi == |
||
{{reflist}} |
{{reflist}} |
||
{{Gugus fungsi}} |
|||
| ⚫ | |||
[[Kategori:Gugus fungsional]] |
|||
[[ |
[[Kategori:Tioeter| ]] |
||
| ⚫ | |||
[[en:Thioether]] |
|||
[[es:Tioéter]] |
|||
[[fa:تیواتر]] |
|||
[[fr:Thioéther]] |
|||
[[it:Tioeteri]] |
|||
[[hu:Tioéterek]] |
|||
[[ja:スルフィド]] |
|||
[[pl:Tioetery]] |
|||
[[pt:Tioéter]] |
|||
[[ru:Тиоэфиры]] |
|||
[[vi:Thiôête]] |
|||
[[zh:硫醚]] |
|||
Revisi terkini sejak 27 Februari 2024 16.53
Tioeter adalah sebuah gugus fungsi dalam kimia organik yang memiliki struktur R1-S-R2. Seperti senyawa lainnya yang mengandung sulfur, senyawa tioeter yang mudah menguap berbau tidak sedap.[1]
Tioeter mirip dengan eter, kecuali bahwa ia mengandung atom belerang daripada atom oksigen. Oleh karena oksigen dan belerang berada dalam satu kelompok golongan kalkogen pada tabel periodik, sifat-sifat kimia eter dan tioeter memiliki beberapa persamaan. Gugus fungsi ini sangat penting dalam biologi, terlihat pada asam amino metionina dan kofaktor biotin.
Pembuatan[sunting | sunting sumber]
- R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr
Reaksi seperti ini dipercepat oleh basa, yang mengubah tiol menjadi tiolat yang lebih nukleofilik.
- Metode alternatif sintesis meliputi adisi tiol ke alkena, umumnya dikatalisasi oleh radikal bebas:
- R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R'
- Tioeter juga dapat dibuat via penataan ulang Pummerer.
Reaksi[sunting | sunting sumber]
- Walaupun secara umum eter stabil, tioeter dapat dengan mudah dioksidasi menjadi sulfoksida (R-S(=O)-R), yang kemudian dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi sulfon (R-S(=O)2-R). Sebagai contoh, dimetil sulfida dapat dioksidasi sebagai berikut::
Oksidan yang umum adalah peroksida.
- Ikatan sulfur-sulfur pada disulfida sangat rentan terhadap pembelahan oleh nukleofil, dan reaksi dengan nukleofil karbon menghasilkan tioeter:
- R3C- + R1S-SR2 → R3CSR1 + R2S-
- Garam trialkilsulfonium bereaksi dengan nukleofil dengan dialkul sulfida sebagai gugus lepas:
- Nu- + R3S+ → Nu-R + R-S-R
Reaksi ini digunakan pada sistem biologis sebagai cara transfer gugus alkil.
Tiofena[sunting | sunting sumber]
Senyawa heterosiklik tiofena secara formal adalah tioeter. Karena sifat-sifat aromatisitas heterolingkar ini, elektron nonikat pada sulfur terdelokalisasi menjadi sistem-π. Oleh karena itu, tiofena tidak menunjukkan sifat-sifat yang sama dengan tioeter. Tiofena mempunyai sulfur yang bersifat non-nukleofilik dan berbau wangi. Ketika dihidrogenasi, tiofena berubah menjadi tetrahidrotiofena, C4H8S, yang memiliki sifat-sifat seperti tioeter pada umumnya.
Referensi[sunting | sunting sumber]
- ^ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.