Sianida: Perbedaan antara revisi
k Bot: Perubahan kosmetika |
|||
Baris 138: | Baris 138: | ||
{{Gugus fungsi}} |
{{Gugus fungsi}} |
||
⚫ | |||
[[Kategori:Anion]] |
[[Kategori:Anion]] |
||
⚫ | |||
[[Kategori:Toksikologi]] |
[[Kategori:Toksikologi]] |
||
[[Kategori:Senjata kimia]] |
[[Kategori:Senjata kimia]] |
Revisi per 12 November 2018 00.10
Nama | |
---|---|
Nama IUPAC (sistematis)
Sianida | |
Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
3DMet | {{{3DMet}}} |
ChEBI | |
ChemSpider | |
Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
Nomor RTECS | {{{value}}} |
| |
| |
Sifat | |
CN− | |
Massa molar | 26,02 g·mol−1 |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Referensi | |
Sianida adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano C ≡ N,[1] dengan atom karbon terikat-tiga ke atom nitrogen.
Pada sianida anorganik, seperti natrium sianida dan kalium sianida, gugus CN ada sebagai ion sianida poliatomik yang bermuatan negatif (CN−); senyawa ini, yang merupakan garam dari asam sianida, adalah senyawa yang sangat beracun.[2] Ion sianida bersifat isoelektronik dengan karbon monoksida dan nitrogen molekuler.[3][4]
Sianida organik umumnya disebut nitril; gugus CN terhubung melalui ikatan kovalen dengan gugus bermuatan karbon, seperti metil (-CH3) pada metil sianida (asetonitril). Karena tidak melepas ion sianida, maka nitril umumnya lebih tidak beracun, atau seperti pada polimer tidak larut seperti serat akrilik, maka sama sekali tidak beracun kecuali jika dibakar.[5]
Asam sianida (HCN) adalah senyawa berbentuk cairan yang mudah menguap, biasa digunakan dalam pembuatan asetonitril yang kemudian digunakan untuk produksi serat akrilik, karet sintetis, dan plastik.[6] Sianida juga digunakan dalam berbagai proses kimia, seperti fumigasi, pengerasan besi dan baja, elektroplating, dan pemurnian bijih. Di alam, bahan - bahan yang mengandung sianida terdapat dalam beberapa biji buah, seperti lubang ceri dan biji apel.
Produksi
Proses utama yang digunakan untuk memproduksi sianida adalah proses Andrussow, asam sianida diproduksi dari metana dan amoniak dengan bantuan oksigen dan katalis platina.[7][8]
- 2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 HCN + 6 H2O
Gas asam sianida dapat dilarutkan dalam larutan natrium hidroksida untuk menghasilkan natrium sianida.
Tingkat bahaya
Sebagian besar sianida sangat beracun. Anion sianida adalah inhibitor enzim sitokrom c oksidase (disebut juga aa3) pada kompleks keempat rantai transpor elektron (ditemukan pada membran mitokondria pada sel eukariotik). Sianida akan menempel ke besi dalam protein ini. Ikatan sianida dengan enzim ini akan mencegah transpor elektron dari sitokrom c ke oksigen. Akibatnya, rantai transpor elektron terganggu, artinya sel tidak dapat lagi memproduksi (secara aerobik) ATP untuk energi beraktivitas.[9] Jaringan yang sangat mengandalkan respirasi aerobik, seperti sistem saraf pusat dan jantung, akan sangat terpengaruh.[10]
Senyawa yang paling beracun adalah asam sianida, bentuknya gas pada suhu dan temperatur ruangan, oleh karena itu dapat terhirup. Oleh karena itu, respirator udara dengan sumber oksigen eksternal wajib dipakai ketika bekerja dengan asam sianida. Asam sianida akan dihasilkan ketika sianida labil diasamkan, karena sianida adalah asam lemah. Larutan alkali lebih aman digunakan karena tidak memunculkan gas asam sianid. Asam sianida juga dapat diproduksi pada pembakaran poliuretan; untuk alasan ini, poliuretan tidak disarankan untuk digunakan pada furnitur domestik dan penerbangan. Asam sianida yang terhirup oral dalam skala kecil (dalam bentuk sianida padat atau larutan sianida) pada angka 200 mg, atau sekitar 270 ppm sudah cukup untuk mengakibatkan kematian dalam hitungan menit.[10]
Antidot
Hidroksokobalamin bereaksi dengan sianida membentuk sianokobalamin, yang dapat dibuang secara aman oleh ginjal. Metode ini adalah salah satu metode menguntungkan dalam menghindari pembentukan metemoglobin. Perangkat antidot ini dijual dengan merk Cyanokit dan disetujui oleh FDA tahun 2006.[11]
Antidot lama untuk sianida menggunakan 3 senyawa: butiran amil nitrit (dengan dihirup), natrium nitrit, dan natrium tiosulfat. Tujuan antidot ini adalah menghasilkan besi ferro (Fe3+) dalam jumlah besar untuk bersaing mendapatkan sianida dengan sitokrom a3 (sehingga sianida akan terikat ke antidot daripada ke enzim). Nitrit mengoksidasi hemoglobin menjadi metemoglobin, yang bersaing dengan sitokrom oksidase untuk mendapatkan ion sianida. Sianmetemoglobin terbentuk dan enzim sitokrom oksidase akan kembali didapat. Mekanisme utama untuk membuang sianida dari tubuh adalah konversi enzimatik menjadi tiosianat dengan enzim rhodanese dalam mitokondria. Tiosianat merupakan senyawa yang relatif tidak beracun dan bisa dibuang ginjal. Untuk mempercepat detoksifikasi, natrium tiosulfat digunakan untuk menyediakan donor sulfur bagi rhodanese untuk memproduksi tiosianat.[12]
Penggunaan
Pertambangan
Sianida utamanya diproduksi untuk pertambangan emas dan perak: senyawa ini membantu melarutkan logam ini dari bijihnya. Pada proses sianida, bijih grade tinggi dicampur dengan sianida (konsentrasi sekitar 2 kg NaCN per ton); bijih low-grade ditumpuk dan disemprot dengan larutan sianida (konsentrasi sekitar 1 kg NaCN per ton). Logam mulia ini akan membentuk kompleks dengan anion sianida membentuk turunan yang dapat larut, seperti [Au(CN)2]− and [Ag(CN)2]−.[13]
- 4 Au + 8 NaCN + O2 + 2 H2O → 4 Na[Au(CN)2] + 4 NaOH
Perak lebih "rendah" daripada emas dan umumnya di alam muncul sebagai sulfida, dalam hal redoks tidak diperlukan (tidak ada O2 diperlukan). Sebaliknya, reaksi perpindahan yang terjadi:
- Ag2S + 4 NaCN + H2O → 2 Na[Ag(CN)2] + NaSH + NaOH
Larutan induk yang mengandung ion ini dipisahkan dari padatannya, kemudian dibuang ke kolam limbah. Logam akan diambil kembali dari larutan induk dengan reduksi dengan abu seng atau diadsorpsi dengan karbon aktif. Proses ini dapat menghasilkan masalah kesehatan dan lingkungan. Sejumlah bencana lingkungan muncul akibat kolam limbah yang luber.
Larutan sianida akan terhidrolisa cepat, terutama jika ada cahaya matahari. Senyawa ini dapat membawa logam berat seperti merkuri jika ada. Sianida juga digunakan pada elektroplating, di mana dapat menstabilkan ion logam pada larutan elektrolit sebelum terdeposisi.
Kimia organik industri
Beberapa nitril diproduksi dalam skala besar, contoh adiponitril adalah prekursor nilon. Beberapa senyawa juga dihasilkan dengan menggabungkan asam sianida dengan alkena (hidrosianasi): RCH=CH2 + HCN → RCH(CN)CH3. Katalis logam dibutuhkan untuk reaksi ini.
Penggunaan Medis
Senyawa sianida, natrium nitroprusside terutama digunakan dalam kimia kesehatan untuk mengukur urine dalam badan ketone khususnya sebagai tindak lanjut untuk pasien diabetes.
Keracunan pada manusia
Keracunan sianida yang disengaja telah muncul pada banyak kejadian sepanjang sejarah.[14]
Yang paling terkenal adalah asam sianida yang dilepas dari pelet Zyklon-B yang digunakan secara meluas pada pembunuhan massal ketika Holokaus, terutama di kamp konsentrasi. Diracun dengan gas asam sianida dalam kamar gas (garam asam sianida dijatuhkan ke asam kuat, seperti asam sulfat) adalah salah satu metode hukuman mati ketika terdakwa kemudian menghirup gas letal.
Aditif makanan
Karena kestabilannya yang tinggi akan kompleksnya dengan besi, ferrosianida (natrium ferrosianida E535, kalium ferrosianida E536, dan kalsium ferrosianida E538[15]) tidak akan terdekomposisi ke level mematikan dalam tubuh manusia dan digunakan dalam industri makanan sebagai, contohnya agen anticaking pada garam dapur.[16]
Referensi
- ^ "cyanide | chemical compound". britannica.com (dalam bahasa bahasa Inggris). Britannica.com. Diakses tanggal 1 Februari 2016.
- ^ "Environmental and Health Effects of Cyanide". International Cyanide Management Institute. 2006. Diakses tanggal 4 August 2009.
- ^ Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4.[halaman dibutuhkan]
- ^ G. L. Miessler and D. A. Tarr "Inorganic Chemistry" 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, ISBN 0-13-035471-6.[halaman dibutuhkan]
- ^ Anon (27 January 2004). "Facts about cyanide:Where cyanide is found and how it is used". CDC Emergency preparedness and response. Centers for Disease Control and Prevention. Diakses tanggal 13 April 2010.
- ^ "CDC | Facts About Cyanide". bt.cdc.gov (dalam bahasa bahasa Inggris). Diakses tanggal 1 Februari 2016.
Cyanide is contained in cigarette smoke and the combustion products of synthetic materials such as plastics. Combustion products are substances given off when things burn. In manufacturing, cyanide is used to make paper, textiles, and plastics.
- ^ Andrussow, Leonid (1927). "Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (dalam bahasa German). 60 (8): 2005–18. doi:10.1002/cber.19270600857.
- ^ Andrussow, L. (1935). "Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure". Angewandte Chemie (dalam bahasa German). 48 (37): 593–5. doi:10.1002/ange.19350483702.
- ^ Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). Lehniger Principles of Biochemistry (edisi ke-3rd). New York: Worth Publishers. hlm. 668,670–71,676. ISBN 1-57259-153-6.
- ^ a b Biller, José (2007). Interface of neurology and internal medicine (edisi ke-illustrated). Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 939. ISBN 0-7817-7906-5., Chapter 163, page 939
- ^ Cyanide Toxicity di eMedicine
- ^ Chaudhary, M.; Gupta, R. "Cyanide Detoxifying Enzyme: Rhodanese" Current Biotechnology, 2012, vol. 1, pp. 327-335. doi:10.2174/2211550111201040327
- ^ Rubo, Andreas; Kellens, Raf; Reddy, Jay; Steier, Norbert; Hasenpusch, Wolfgang (2006). "Alkali metal cyanides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.i01_i01.
- ^ Bernan (2008). Medical Management of Chemical Casualties Handbook (edisi ke-4). Government Printing Off. hlm. 41. ISBN 0-16-081320-4., Extract p. 41
- ^ Bender, David A.; Bender, Arnold Eric (1997). Benders' dictionary of nutrition and food technology (edisi ke-7). Woodhead Publishing. hlm. 459. ISBN 1-85573-475-3. Extract of page 459
- ^ Schulz, Horst D.; Hadeler, Astrid; Deutsche Forschungsgemeinschaft (2003). Geochemical processes in soil and groundwater: measurement—modelling—upscaling. Wiley-VCH. hlm. 67. ISBN 3-527-27766-8. Extract of page 67
Pranala luar
- ATSDR medical management guidelines for cyanide poisoning (US)
- Cyanide intoxication, by Charles Stewart
- HSE recommendations for first aid treatment of cyanide poisoning (UK)
- Hydrogen cyanide and cyanides (CICAD 61)
- IPCS/CEC Evaluation of antidotes for poisoning by cyanides
- National Pollutant Inventory - Cyanide compounds fact sheet
- Eating apple seeds is safe despite the small amount of cyanide