Alkana: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan

Sebaris

Revisi terkini sejak 9 Februari 2024 16.03

Struktur kimia dari metana, alkana yang paling sederhana

Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah C_nH_2n+2. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH₄^[1]. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan atom jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon.

Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C), dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C₂-alkana).

Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau gugus etil.

Alkana bersifat tidak terlalu reaktif dan mempunyai aktivitas biologi sedikit.

Klasifikasi struktur[sunting | sunting sumber]

Hidorkarbon tersaturasi dapat berupa:

lurus (rumus umum C_nH_2n + 2), kerangka karbon membentuk rantai lurus tanpa ada cabang
bercabang (rumus umum C_nH_2n + 2, n > 3), kerangka karbon utamanya mempunyai cabang-cabang
siklik (rumus umum C_nH_2n, n > 2), ujung-ujung kerangka karbonnya bertemu sehingga membentuk suatu siklus.

Menurut definisi dari IUPAC, 2 golongan pertama di atas dinamakan alkana, sedangkan golongan yang ketiga disebut dengan sikloalkana.^[2] Hidrokarbon tersaturasi juga dapat membentuk gabungan ketiga macam rantai diatas, misalnya linear dengan siklik membentuk polisiklik. Senyawa seperti ini masih disebut dengan alkana (walaupun tidak mempunyai rumus umum), sepanjang tetap berupa asiklik (tidak seperti siklus).

Keisomeran[sunting | sunting sumber]

Alkana dengan 3 atom karbon atau lebih dapat disusun dengan banyak macam cara, membentuk isomer struktur yang berbeda-beda. Sebuah isomer, sebagai sebuah bagian, mirip dengan anagram kimia, tetapi berbeda dengan anagram, isomer dapat berisi jumlah komponen dan atom yang berbeda-beda, sehingga sebuah senyawa kimia dapat disusun berbeda-beda strukturnya membentuk kombinasi dan permutasi yang beraneka ragam. Isomer paling sederhana dari sebuah alkana adalah ketika atom karbonnya terpasang pada rantai tunggal tanpa ada cabang. Isomer ini disebut dengan n-isomer (n untuk "normal", penulisannya kadang-kadang tidak dibutuhkan). Meskipun begitu, rantai karbon dapat juga bercabang di banyak letak. Kemungkinan jumlah isomer akan meningkat tajam ketika jumlah atom karbonnya semakin besar.Contohnya:

C₁: tidak memiliki isomer: metana
C₂: tidak memiliki isomer: etana
C₃: tidak memiliki isomer: propana
C₄: 2 isomer: n-butana & isobutana
C₅: 3 isomer: pentana, isopentana, neopentana
C₆: 5 isomer: heksana, 2-Metilpentana, 3-Metilpentana, 2,3-Dimetilbutana & 2,2-Dimetilbutana
C₁₂: 355 isomer
C₃₂: 27.711.253.769 isomer
C₆₀: 22.158.734.535.770.411.074.184 isomer, banyak di antaranya tidak stabil.

Tata nama[sunting | sunting sumber]

Tata nama IUPAC untuk alkana didasarkan dari identifikasi rantai hidrokarbon. Rantai hidrokarbon tersaturasi, tidak bercabang maka dinamai sistematis dengan akhiran "-ana".^[3]

Rantai karbon lurus[sunting | sunting sumber]

Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenali dengan awalan n- (singkatan dari normal) ketika tidak ada isomer. Meskipun tidak diwajibkan, tetapi penamaan ini penting karena alkana rantai lurus dan rantai bercabang memiliki sifat yang berbeda. Misalnya n-heksana atau 2- atau 3-metilpentana.

Anggota dari rantai lurus ini adalah:

Metana, CH₄ - 1 karbon dan 4 hidrogen
Etana, C₂H₆ - 2 karbon dan 6 hidrogen
Propana, C₃H₈ - 3 karbon dan 8 hidrogen
Butana, C₄H₁₀ - 4 karbon dan 10 hidrogen
Pentana, C₅H₁₂ - 5 karbon dan 12 hidrogen
Heksana, C₆H₁₄ - 6 carbon dan 14 hidrogen

Mulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan imbuhan jumlah yang ditentukan IUPAC diakhiri dengan -ana. Contohnya antara lain adalah pentana, heksana, heptana, dan oktana.

Rantai karbon bercabang[sunting | sunting sumber]

Model dari isopentana (nama umum) atau 2-metilbutana (nama sistematik IUPAC)

Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan langkah-langkah berikut:

Cari rantai atom karbon terpanjang
Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang
Beri nama pada cabang-cabangnya

Nama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai utama. Contohnya adalah 2,2,4-trimetilpentana yang disebut juga isooktana. Rantai terpanjangnya adalah pentana, dengan tiga buah cabang metil (trimetil) pada karbon nomor 2, 2, dan 4.

Perbedaan tatanama untuk 3 isomer C₅H₁₂
Nama umum/trivial	n-pentana	isopentana	neopentana
Nama IUPAC	pentana	2-metilbutana	2,2-dimetilpentana
Struktur

Alkana siklik[sunting | sunting sumber]

Sikloalkana adalah hidrokarbon yang seperti alkana, tetapi rantai karbonnya membentuk cincin.

Sikloalkana sederhana mempunyai awalan "siklo-" untuk membendakannya dari alkana. Penamaan sikloalkana dilihat dari berapa banyak atom karbon yang dikandungnya, misalnya siklopentana (C₅H₁₀) adalah sikloalkana dengan 5 atom karbon seperti pentana(C₅H₁₂), hanya saja pada siklopentana kelima atom karbonnya membentuk cincin. Hal yang sama berlaku untuk propana dan siklopropana, butana dan siklobutana, dll.

Sikloalkana substitusi dinamai mirip dengan alkana substitusi - cincin sikloalkananya tetap ada, dan substituennya dinamai sesuai dengan posisi mereka pada cincin tersebut, pemberian nomornya mengikuti aturan Cahn-Ingold-Prelog.^[4]

Nama-nama trivial[sunting | sunting sumber]

Nama trivial (non-IUPAC) dari alkana adalah "parafin." Nama trivial dari senyawa-senyawa ini biasanya diambil dari artefak-artefak sejarah. Nama trivial digunakan sebelum ada nama sistematik, dan sampai saat ini masih digunakan karena penggunaannya familier di industri.

Dapat hampir dipastikan kalau nama parafin diambil dari industri petrokimia. Alkana rantai bercabang disebut isoparafin. Penggunaan kata "paraffin" untuk sebutan secara umum dan sering kali tidak membedakan antara senyawa murni dan campuran isomer dengan rumus kimia yang sama.

Beberapa nama ini dipertahankan oleh IUPAC

Isobutana untuk 2-metilpropana
Isopentana untuk 2-metilbutana
Isooktana untuk 2,2,4-trimetilpentana
Neopentana untuk 2,2-dimetilpropana

Sifat-sifat kimia[sunting | sunting sumber]

Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional.

Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pK_a) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa (lihat karbanion). Pada minyak bumi, molekul-molekul alkana yang terkandung di dalamnya tidak mengalami perubahan sifat sama sekali selama jutaan tahun.

Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran)[sunting | sunting sumber]

Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran, meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:

C_nH_2n+2 + (1.5n+0.5)O₂ → (n+1)H₂O + nCO₂

Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk karbon monoksida, seperti pada reaksi berikut ini:

C_nH_(2n+2) + nO₂ → (n+1)H₂O + nCO

Contoh reaksi, metana:

2CH₄ + 3O₂ → 2CO + 4H₂O

CH₄ + 1.5O₂ → CO + 2H₂O

Reaksi dengan halogen[sunting | sunting sumber]

Reaksi antara alkana dengan halogen disebut dengan reaksi "halogenasi radikal bebas". Atom hidrogen pada alkana akan secara bertahap digantikan oleh atom-atom halogen. Radikal bebas adalah senyawa yang ikut berpartisipasi dalam reaksi, biasanya menjadi campuran pada produk. Reaksi halogenasi merupakan reaksi eksotermik dan dapat menimbulkan ledakan.

Reaksi ini sangat penting pada industri untuk menghalogenasi hidrokarbon. Ada 3 tahap:

Inisiasi: radikal halogen terbentuk melalui homolisis. Biasanya, diperlukan energi dalam bentuk panas atau cahaya.
Reaksi rantai atau Propagasi: radikal halogen akan mengabstrak hidrogen dari alkana untuk membentuk radikal alkil.
Terminasi rantai: tahap dimana radikal-radikal bergabung.

Hasil eksperimen menunjukkan bahwa semua reaksi halogenasi bisa menghasilkan semua campuran isomer yang berarti mengindikasikan atom hidrogen rentan terhadap reaksi. Atom hidrogen sekunder dan tersier biasanya akan tergantikan karena stablitas radikal bebas sekunder dan tersier lebih baik. Contoh dapat dilihat pada monobrominasi propana:^[5]

Isomerisasi dan reformasi[sunting | sunting sumber]

Isomerisasi dan reformasi ada proses pemanasan yang mengubah bentuk alkana rantai lurus dengan adanya katalis platinum. Pada isomerisasi, alkana rantai lurus menjadi alkana rantai bercabang. Pada reformasi, alkana rantai lurus berubah menjadi sikloalkana atau hidrokarbon aromatik, dengan hidrogen sebagai produk sampingan. Kedua proses ini akan meningkatkan bilangan oktan pada senyawa yang dihasilkan.

Cracking[sunting | sunting sumber]

Cracking akan memecah molekul besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil. Reaksi cracking dapat dilakukan dengan metode pemanasan atau dengan katalis. Metode cracking dengan pemanasan akan melibatkan mekanisme homolitik dengan pembentukan radikal bebas. Metode cracking dengan bantuan katalis biasanya melibatkan katalis asam, prosesnya akan menyebabkan pemecahan ikatan heterolitik dengan menghasilkan ion yang muatannya berbeda. Ion yang dihasilkan biasanya berupa karbokation dan anion hidrida yang tidak stabil.

Reaksi lainnya[sunting | sunting sumber]

Alkana akan bereaksi dengan uap dengan bantuan katalis berupa nikel. Alkana juga dapat melalui proses klorosulfonasi dan nitrasi meskipun membutuhkan kondisi khusus. Fermentasi alkana menjadi asam karboksilat juga dapat dilakukan dengan beberapa teknik khusus. Pada Reaksi reed, sulfur dioksida, klorin dan cahaya mengubah hidrokarbon menjadi sulfonil klorida. Abstraksi nukleofilik dapat digunakan untuk memisahkan alkana dari logam. Gugus alkil daris sebuah senyawa dapat dipindahkan ke senyawa lainnya dengan reaksi transmetalasi.

Terdapat pada[sunting | sunting sumber]

Alkana pada alam semesta[sunting | sunting sumber]

Metana dan etana adalah salah satu komponen kecil dari atmosfer Yupiter.

Alkana adalah senyawa yang terdapat pada sebagian kecil dari atmosfer beberapa planet seperti Yupiter (0.1% metana, 0.0002% etana), Saturnus (0.2% metana, 0.0005% etana), Uranus (1.99% metana, 0.00025% etana) dan Neptunus (1.5% metana, 1.5 ppm etana). Titan (1.6% metana), salah satu satelit dari Saturnus, telah diteliti oleh Huygens bahwa atmosfer Titan menurunkan hujan metana secara periodik ke permukaan bulan itu.^[6] Di Titan juga diketahui terdapat sebuah gunung yang menyemburkan gas metana, dan semburan gunung ini menyebabkan banyaknya metana pada atmosfer Titan. Selain itu, ditemukan oleh radar Cassini, terlihat juga ada beberapa danau metana/etana di kawasan kutub utara dari Titan. Metana dan etana juga diketahui terdapat pada bagian ekor dari komet Hyakutake. Analisis kimia menunjukkan bahwa kelimpahan etana dan metana hampir sama banyak, dan hal itu menunjukkan bahwa es metana dan etana ini terbentuk di antara ruang antar bintang.^[7]

Alkana di bumi[sunting | sunting sumber]

Gas metana (sekitar 0.0001% atau 1 ppm) ada di atmosfer bumi, diproduksi oleh organisme macam Archaea dan juga ditemukan pada kotoran sapi.

Sumber alkana yang paling penting adalah pada gas alam dan minyak bumi.^[5] Gas alam mengandung metana dan etana, dengan sedikit propana dan butana, sedangkan minyak bumi adalah campuran dari alkana cair dan hidrokarbon lainnya. Hidrokarbon ini terbentuk dari jasad renik dan tanaman (zooplankton dan fitoplankton) yang mati, kemudian terkubur di lautan, tertutup oleh sedimentasi, dan berubah setelah terkena panas dan tekanan tinggi selama jutaan tahun. Gas alam terbentuk dari reaksi di bawah ini:

C₆H₁₂O₆ → 3CH₄ + 3CO₂

Alkana yang berwujud padat dikenal sebagai tar. Tar terbentuk ketika senyawa alkana lain yang lebih ringan menguap dari deposit/sumber hidrokarbon. Salah satu deposit alkana padat alam terbesar di dunia adalah danau aspal yang dikenal dengan nama Danau Pitch di Trinidad dan Tobago.

Metana juga terdapat pada biogas yang diproduksi oleh hewan ternak. Biogas ini dapat menjadi sumber energi terbaharui di kemudian hari.

Alkana hampir tidak dapat bercampur dengan air, jadi kandungannya dalam air laut bisa dikatakan amat sedikit. Meski begitu, pada tekanan yang tinggi dan suhu rendah (seperti di dasar laut), metana dapat mengkristal dengan air untuk membentuk padatan metana hidrat. Meskipun saat ini padatan ini masih belum bisa dieksploitasi secara komersial, tetapi energi pembakaran yang dihasilkan diperkirakan cukup besar. Maka dari itu, metana yang diekstraksi dari metana hidrat dapat dianggap sebagai bahan bakar masa depan.

Pada bidang biologi[sunting | sunting sumber]

Bakteria dan archaea

Beberapa jenis archaea, misalnya metanogen, memproduksi metana dalam jumlah besar ketika memetabolisme karbon dioksida atau senyawa organik lainnya. Energi dilepas ketika pengoksidasian hidrogen:

CO₂ + 4H₂ → CH₄ + 2H₂O

Produksi[sunting | sunting sumber]

Pengilangan minyak[sunting | sunting sumber]

Sebuah pengilangan minyak di Martinez, California.

Seperti sudah dikatakan sebelumnya, sumber alkana yang paling penting adalah gas alam dan minyak bumi.^[5] Alkana dipisahkan di tempat pengilangan minyak dengan teknik distilasi fraksi dan diproses menjadi bermacam-macam produk, misalnya bensin, diesel, dan avtur..

Fischer-Tropsch[sunting | sunting sumber]

Proses Fischer-Tropsch adalah sebuah metode untuk mensintesis hidrokarbon cair, termasuk alkana, dari karbon dioksida dan hidrogen. Metode ini digunakan untuk memproduksi substitusi dari distilat minyak bumi.

Persiapan laboratorium[sunting | sunting sumber]

Sedikit sekali alkana yang dibuat dengan cara disintesis di laboratorium karena alkana biasanya dijual umum. Alkana juga merupakan senyawa yang non reaktif, baik secara biologi maupun kimia. Ketika alkana dibuat di laboratorium, biasanya alkana adalah produk samping dari reaksi. Sebagai contoh, penggunaan n-butillitium sebagai basa akan menghasilkan produk sampingan n-butana:

C₄H₉Li + H₂O → C₄H₁₀ + LiOH

Alkana atau gugus alkil dapat dibuat dari alkil halida pada reaksi Corey-House-Posner-Whitesides. Deoksigenasi Barton-McCombie^[8]^[9] akan memecah gugus hidroksil dari alkohol sehingga reaksinya akan berupa:

dan reduksi Clemmensen^[10]^[11]^[12]^[13] akan memecah gugus karbonil dari aldehida dan keton untuk membentuk alkana atau senyawa dengan gugus alkil, misalnya:

Penggunaan[sunting | sunting sumber]

Penggunaan alkana sudah dapat diketahui dengan baik oleh manusia. Penggunaan alkana biasanya dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbonnya. Empat alkana pertama digunakan pada umumnya untuk keperluan memasak dan pemanasan, di beberapa negara juga sebagai sumber pembangkit listrik. Metana dan etana adalah komponen utama pada gas alam dan biasanya diangkut dalam bentuk cairan, dengan cara dikompresi terlebih dahulu dan gas didinginkan.

Propana dan butana dapat dicairkan dengan tekanan rendah. Propana dan butana umum dijumpai pada elpiji dan juga dipakai sebagai propelan (zat pendorong) pada semprotan aerosol. Butana juga ditemukan pada pemantik rokok cair.

Dari pentana sampai oktana merupakan alkana yang berbentuk cairan. Alkana ini umum digunakan sebagai bahan bakar bensin untuk mesin mobil. Alkana rantai bercabang lebih diutamakan karena cenderung lebih tidak mudah tersulut daripada alkana rantai lurus. Bahan bakar yang mudah tersulut akan menimbulkan ketukan pada mesin yang dapat merusak mesin. Kualitas bahan bakar dapat diukur dengan bilangan oktan bahan bakar itu, dimana bilangan oktan ditentukan dari berapa persen kandungan 2,2,4-trimetilpentana (isooktana) pada bahan bakar (bahan bakar yang bilangan oktannya 98 berarti mengandung 98% isooktana, sisanya adalah heptana). Selain digunakan untuk bahan bakar, alkana-alkana ini juga dipakai sebagai pelarut untuk senyawa nonpolar.

Alkana dari nonana sampai heksadekana (16 atom karbon) merupakan alkana berbentuk cairan dengan viskositas yang lebih tinggi, dan tidak digunakan pada bensin. Alkana jenis ini biasanya digunakan pada bahan bakar diesel dan bahan bakar penerbangan. Kualitas bahan bakar diesel diesel dapat ditentukan dengan besarnya bilangan cetana (cetana adalah nama lama untuk heksadekana). Alkana jenis ini mempunyai titik didih yang tinggi, dan akan menyebabkan masalah jika suhu udara terlalu rendah, karena bahan bakar akan semakin mengental sehingga sulit mengalir.

Alkana dari heksadekana kebelakang biasanya merupakan komponen pada minyak bakar dan pelumas. Beberapa jenis alkana ini juga digunakan sebagai zat anti korosif karena sifatnya yang hidrofobik.

Alkana dengan jumlah karbon 35 atau lebih ditemukan pada bitumen (aspal) yang dipakai untuk melapisi jalan. Selain itu, karena nilainya juga rendah, maka alkana-alkana jenis ini biasanya dipecah menjadi alkana yang lebih kecil dengan metode cracking.

Beberapa polimer sintetis seperti polietilena dan polipropilena adalah alkana yang terdiri dari ratusan atom karbon. Material-material ini umumnya dikenal sebagai plastik dan setiap tahunnya diproduksi milyaran kilogram di dunia.

Transformasi di lingkungan[sunting | sunting sumber]

Ketika dilepaskan ke lingkungan, alkana tidak akan mengalami biodegradasi yang cepat, karena alkana tidak memiliki gugus fungsi (seperti hidroksil atau karbonil) yang diperlukan oleh banyak organisme untuk memetabolisme senyawa ini.

Meski begitu, ada beberapa bakteri yang dapat memetabolisme beberapa alkana dengan cara mengoksidasi atom karbon terminal. Hasilnya adalah alkohol, yang dapat dioksidasi lagi menjadi aldehida, dan dioksidasi lagi menjadi asam karboksilat. Hasil akhirnya yang berupa asam lemak dapat dimetabolisme melalui proses degradasi asam lemak.

Bahaya[sunting | sunting sumber]

Metana bersifat eksplosif (mudah meledak) ketika bercampur dengan udara (1 – 8% CH₄). Alkana suku rendah lainnya juga mudah meledak apabila bercampur dengan udara. Alkana suku rendah yang berbentuk cairan sangat mudah terbakar. Pentana, heksana, heptana, dan oktana digolongkan sebagai senyawa yang berbahaya bagi lingkungan dan beracun. Isomer rantai lurus dari heksana bersifat neurotoksin. Alkana dengan halogen, seperti kloroform, juga dapat bersifat karsinogenik.

Lihat pula[sunting | sunting sumber]

Referensi[sunting | sunting sumber]

^ Rengga, Wara Dyah Pita; Putri, Rr Dewi Artanti. Kimia Organik I: Gugus Fungsi dalam Monomer. Perkumpulan Rumah Cemerlang Indonesia. ISBN 978-623-6478-43-1.
^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring: (2006–) "alkanes".
^ IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). "R-2.2.1: Hydrocarbons". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific. ISBN 0632034882. Diakses tanggal 12 February 2007.
^ William Reusch. "Nomenclature - Alkanes". Virtual Textbook of Organic Chemistry. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2010-04-30. Diakses tanggal 2012-03-04.
^ ^a ^b ^c R. T. Morrison; R. N. Boyd (1992). Organic Chemistry (edisi ke-6th). New Jersey: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-643669-0.
^ Titan: Arizona in an Icebox?, Emily Lakdawalla, 21 January 2004, verified 28 March 2005
^ Mumma, M.J. (1996). "Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin". Science. 272 (5266): 1310. Bibcode:1996Sci...272.1310M. doi:10.1126/science.272.5266.1310. PMID 8650540.
^ Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. (1975). "A new method for the deoxygenation of secondary alcohols". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (16): 1574–1585. doi:10.1039/P19750001574.
^ Crich, David; Quintero, Leticia (1989). "Radical chemistry associated with the thiocarbonyl group". Chem. Rev. 89 (7): 1413–1432. doi:10.1021/cr00097a001.
^ Martin, E. L. Org. React. 1942, 1, 155. (Review)
^ Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. Quart. Rev. 1969, 23, 522. (Review)
^ Vedejs, E. Org. React. 1975, 22, 401. (Review)
^ Yamamura, S.; Nishiyama, S. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 309-313.(Review)

Bacaan lebih lanjut[sunting | sunting sumber]

Portal Kimia

Virtual Textbook of Organic Chemistry Diarsipkan 2007-10-29 di Wayback Machine.

[1] Rengga, Wara Dyah Pita; Putri, Rr Dewi Artanti. Kimia Organik I: Gugus Fungsi dalam Monomer. Perkumpulan Rumah Cemerlang Indonesia. ISBN 978-623-6478-43-1.

[2] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring: (2006–) "alkanes".

[3] IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). "R-2.2.1: Hydrocarbons". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific. ISBN 0632034882. Diakses tanggal 12 February 2007.

[reusch-nom-4] William Reusch. "Nomenclature - Alkanes". Virtual Textbook of Organic Chemistry. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2010-04-30. Diakses tanggal 2012-03-04.

[m&b-5] R. T. Morrison; R. N. Boyd (1992). Organic Chemistry (edisi ke-6th). New Jersey: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-643669-0.

[6] Titan: Arizona in an Icebox?, Emily Lakdawalla, 21 January 2004, verified 28 March 2005

[science-7] Mumma, M.J. (1996). "Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin". Science. 272 (5266): 1310. Bibcode:1996Sci...272.1310M. doi:10.1126/science.272.5266.1310. PMID 8650540.

[8] Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. (1975). "A new method for the deoxygenation of secondary alcohols". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (16): 1574–1585. doi:10.1039/P19750001574.

[9] Crich, David; Quintero, Leticia (1989). "Radical chemistry associated with the thiocarbonyl group". Chem. Rev. 89 (7): 1413–1432. doi:10.1021/cr00097a001.

[10] Martin, E. L. Org. React. 1942, 1, 155. (Review)

[11] Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. Quart. Rev. 1969, 23, 522. (Review)

[12] Vedejs, E. Org. React. 1975, 22, 401. (Review)

[13] Yamamura, S.; Nishiyama, S. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 309-313.(Review)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

l b s Cabang ilmu kimia
Kamus rumus kimia Daftar biomolekul Daftar senyawa anorganik Tabel Periodik
Kimia analitik	Kimia instrumental Metode elektroanalitik Spektroskopi IR Raman UV-Vis NMR Spektrometri massa EI ICP MALDI Proses pemisahan Kromatografi GC HPLC Femtokimia Kristalografi Karakterisasi Titrasi Kimia basah Kalorimetri Analisis unsur
Kimia fisika	Elektrokimia Spektroelektrokimia Fotoelektrokimia Termokimia Termodinamika kimia Ilmu permukaan Ilmu antarmuka dan koloid Mikromeritik Kriokimia Sonokimia Kimia struktural Fisika kimia Kinetika kimia Kimia kuantum Kimia spin Fotokimia Kimia gelombang mikro Kimia kesetimbangan
Kimia anorganik	Kimia koordinasi Magnetokimia Kimia organologam Kimia organolantanida Kimia bioanorganik Kimia bioorganologam Kimia gugus Kimia zat padat Kimia keramik Ilmu material Metalurgi Teknik keramik Ilmu polimer
Kimia organik	Stereokimia Stereokimia alkana Kimia organik fisik Reaksi organik Analisis retrosintetik Sintesis enansioselektif Sintesis total / Semisintesis Kimia obat Farmakologi Kimia fulerena Kimia polimer Petrokimia Kimia kovalen dinamis
Biokimia	Kimia bioorganik Biologi molekuler Sel biologi Biologi kimia Kimia bioortogonal Kimia klinis Neurokimia Kimia biofisik
Lain-lain	Kimia nuklir Radiokimia Kimia radiasi Kimia aktinida Kosmokimia / Astrokimia / Kimia bintang Geokimia Biogeokimia Fotogeokimia Kimia lingkungan Kimia atmosfer Kimia laut Kimia tanah liat Karbokimia Kimia makanan Kimia karbohidrat Kimia fisik makanan Kimia pertanian Kimia tanah Pendidikan kimia Kimia amatir Kimia umum Kimia klandestin Kimia forensik Toksikologi forensik Kimia post-mortem Nanokimia Kimia supramolekul Sintesis kimia Kimia hijau Kimia klik Kimia kombinatorial Biosintesis Teknik Kimia Kimia komputasi Kimia matematika Kimia teoretis
Lihat pula	Sejarah kimia Hadiah Nobel dalam Kimia Garis waktu kimia penemuan unsur "Pusat ilmu pengetahuan" Reaksi kimia Katalisis Unsur kimia Senyawa kimia Atom Molekul Ion Zat kimia Ikatan kimia Alkimia Mekanika kuantum
Kategori Portal Commons

Pengawasan otoritas
Umum	Integrated Authority File (Jerman)
Perpustakaan nasional	Prancis (data) Amerika Serikat Republik Ceko
Lain-lain	Microsoft Academic